黑龙江中医药大学：《中药化学》课程教学资源（PPT课件）第十二章 其他成分

第十二章 其他成分 第一节 脂肪酸类化合物

第十二章 其他成分 第一节 脂肪酸类化合物

一、概述 脂肪酸是脂肪族中含有羧基的一类化合物。此类 化合物广泛分布于动植物中。脂肪酸在生物体内是 以乙酰辅酶A和丙二酸单酰辅酶A为原料而被生物合 成的，它们在生物体内几乎均以酯的形式存在。脂 肪酸类成分也是中药中一类重要的有效成分，具有 很多重要的用途。此外，中药中也有很多生物活性 物质是由各种脂肪酸通过生物合成而得到的，例如 由花生四烯酸转化而成的前列腺素类成分具有非常 强的多方面的生物活性，使其与其他花生四烯酸类 代谢产物一起成为新药开发的重要目标

一、概述 脂肪酸是脂肪族中含有羧基的一类化合物。此类 化合物广泛分布于动植物中。脂肪酸在生物体内是 以乙酰辅酶A和丙二酸单酰辅酶A为原料而被生物合 成的，它们在生物体内几乎均以酯的形式存在。脂 肪酸类成分也是中药中一类重要的有效成分，具有 很多重要的用途。此外，中药中也有很多生物活性 物质是由各种脂肪酸通过生物合成而得到的，例如 由花生四烯酸转化而成的前列腺素类成分具有非常 强的多方面的生物活性，使其与其他花生四烯酸类 代谢产物一起成为新药开发的重要目标

二 、脂肪酸的结构分类 1.饱和脂肪酸 2.不饱和脂肪酸

二 、脂肪酸的结构分类 1.饱和脂肪酸 2.不饱和脂肪酸

三、主要的生理活性 1．溶解性 2．酸性 3．羟基的置换反应 4．酸败 5．显色反应

三、主要的生理活性 1．溶解性 2．酸性 3．羟基的置换反应 4．酸败 5．显色反应

四、脂肪酸的提取与分离 1．提取 2．分离 幻灯片 11结 束

四、脂肪酸的提取与分离 1．提取 2．分离 幻灯片 11结 束

饱和脂肪酸 结构特点为分子中没有双键。如分 子中含16个碳的棕榈酸和含18个碳的硬 脂酸广泛分布于动植物中。饱和脂肪酸 能促进人体对胆固醇的吸收，使血中胆 固醇含量升高，二者易结合并沉积于血 管壁，是血管硬化的主要原因。 棕榈酸（16:0）：CH3 -(CH2 ) 14-COOH 硬脂酸（18:0）：CH3 -(CH2 ) 16-COOH 返回

饱和脂肪酸 结构特点为分子中没有双键。如分 子中含16个碳的棕榈酸和含18个碳的硬 脂酸广泛分布于动植物中。饱和脂肪酸 能促进人体对胆固醇的吸收，使血中胆 固醇含量升高，二者易结合并沉积于血 管壁，是血管硬化的主要原因。 棕榈酸（16:0）：CH3 -(CH2 ) 14-COOH 硬脂酸（18:0）：CH3 -(CH2 ) 16-COOH 返回

不饱和脂肪酸 根据不饱和脂肪酸分子中双键数 目的不同，不饱和脂肪酸可分为: （1）单不饱和脂肪酸 （2）多不饱和脂肪酸 返回

不饱和脂肪酸 根据不饱和脂肪酸分子中双键数 目的不同，不饱和脂肪酸可分为: （1）单不饱和脂肪酸 （2）多不饱和脂肪酸 返回

脂肪酸的提取 1.有机溶剂提取法 常用乙醚、石 油醚及环己烷等亲脂性有机溶剂进行 提取，回收溶剂即得粗脂肪酸。 2 . 超 临 界 流 体 萃 取 法 通 常 在 0.1Kpa~5Kpa，温度30℃~45℃下 提取总脂肪酸。 返回

脂肪酸的提取 1.有机溶剂提取法 常用乙醚、石 油醚及环己烷等亲脂性有机溶剂进行 提取，回收溶剂即得粗脂肪酸。 2 . 超 临 界 流 体 萃 取 法 通 常 在 0.1Kpa~5Kpa，温度30℃~45℃下 提取总脂肪酸。 返回

脂肪酸的分离 1.蒸馏法 实际工作中可分为减压分馏和分子蒸 馏两类方法。通过控制温度及真空度，即减压降 低沸点，减少热变性等手段达到分离纯化的目的， 常和尿素结晶法配合使用。 2.丙酮冷冻法 碳链长度及饱和程度不同的脂肪 酸，在过冷的丙酮溶剂中溶解度不同，借此达到 分离的目的。将脂肪酸混合物加到预先冷至- 25℃以下的丙酮中，搅拌，滤过，除去结晶， 浓缩后，即得含有较高浓度的EPA及DHA

脂肪酸的分离 1.蒸馏法 实际工作中可分为减压分馏和分子蒸 馏两类方法。通过控制温度及真空度，即减压降 低沸点，减少热变性等手段达到分离纯化的目的， 常和尿素结晶法配合使用。 2.丙酮冷冻法 碳链长度及饱和程度不同的脂肪 酸，在过冷的丙酮溶剂中溶解度不同，借此达到 分离的目的。将脂肪酸混合物加到预先冷至- 25℃以下的丙酮中，搅拌，滤过，除去结晶， 浓缩后，即得含有较高浓度的EPA及DHA

3.脂肪酸盐结晶法 将脂肪酸混合物经氢氧化钠醇溶液皂化为脂肪酸盐， 冷却，使饱和及单不饱和脂肪酸盐析出，滤液酸化提 取，得高浓度的多不饱和脂肪酸。此法适用于工业生 产。（4）尿素结晶法 是一种经典的提纯多不饱和脂 肪酸的方法。尿素能与脂肪族化合物形成加合物，形 成加合物的能力与脂肪酸的饱和程度有关，不饱和程 度愈低，愈易形成加合物。利用这一原理可将多不饱 和脂肪酸与饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸分离。将脂 肪酸混合物与尿素的醇溶液混合，保温搅拌，冷却， 滤过，得较高浓度的EPA和DHA。 返回

3.脂肪酸盐结晶法 将脂肪酸混合物经氢氧化钠醇溶液皂化为脂肪酸盐， 冷却，使饱和及单不饱和脂肪酸盐析出，滤液酸化提 取，得高浓度的多不饱和脂肪酸。此法适用于工业生 产。（4）尿素结晶法 是一种经典的提纯多不饱和脂 肪酸的方法。尿素能与脂肪族化合物形成加合物，形 成加合物的能力与脂肪酸的饱和程度有关，不饱和程 度愈低，愈易形成加合物。利用这一原理可将多不饱 和脂肪酸与饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸分离。将脂 肪酸混合物与尿素的醇溶液混合，保温搅拌，冷却， 滤过，得较高浓度的EPA和DHA。 返回