安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题解19

习题19

习题 19

.甘氨酸结合一个质子则成为甘氨酸阳离子。这种阳离子的酸性远较甘氨酸两性离子或乙酸为强。为 什么? gC 02H H3NCH2CO2 H]NCH2CO2H 乙酸 甘氨酸两性离子质子化甘氨酸 pk p29.6 p≈2 解:甘氨酸结合质子后形成的一NH3基有强的吸电子作用,使CO2H更 容易解离。甘氨酸阳离子的共轭碱为两性离子,后者电性互相抵消呈 电中性,因而比甘氨酸阴离子稳定。所以,质子化的甘氨酸的酸性比乙 酸强

2(1)写出甘氨酸水溶液K和K的平衡常数表达式。 (2)在pH值大于或小于等电点的水溶液中,氨基酸较易溶解还是较难溶解,为什么? 解: (1)Ka [H2NCH2 CO2[H30] HH;NCH2 CO2 KK-LH3NCH, COOOHJ[OH THSNCH2 CO (2)通常,氨基酸颇易溶于水。它在水中的溶解度随pH值而变化,而在等电点时溶解 度最小,这可能是由于两性离子彼此靠近的电荷比在高或低pH值时彼此远离的单个离子难 于溶剂化的缘故

3L丝醇可4(4MC、是 HcI 1)HOH "t( B)C4HoCLNO2 ()H4C】 (2)OH 解 COcK A. ClH3N H CHOH CO,CH B. CIH3N CH2CL CO,H H. H CHCI

CO2H HCI NaBI. OH 4.H2N H A B CH3OH CHCI 解 CO,H A HN H CHNH CO,H B.H2N CH2 CONH2

SnCl 5.聚苯乙烯+ CH3OCH2Cl A+ CH,OH A+ C CH2OCONHCH 2CO2 NHEt3 -+B+NHEt3 CI B+ HBr C CaHs CH2Br t CO2 CH2OCONHCH(CH3)COCL D t hBr E+C6H3CH,Br +CO2 FaCCO,H E+ HBr 5H1oO3N2)+G

解 A B Chcl CH2O2CCHBNHOCOCH2C6Hs CHyO2CCH2NH2 」胜 D E CH-O2CCH-NHOCCH(CH)NHOCOCHC6Hs CH2O,NHOCCH(CH)NH F. HO2CCH2NHOCCH(CH)NH2 G CH,Br