安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题解5

习题5

习题 5

1.完成下列反应 CH, HBr 解 CH HBr CH3CH2CHCH Br )( 解 2RI 解: 2 2 Ni,△ h,△"CH3CH2CH2Ch3 CCI 4 Br CCI 解: +B: 2

2.用化学方法区别下列各组化合物。 (1)丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔 解:丙炔能与托伦斯试剂作用生成丙炔银白色沉淀,可与 其 他化合物区分开。其余三种用高锰酸钾酸性溶液鉴别,丙烷和 环丙烷不反应,丙烯使高锰酸钾溶液褪色。丙烷和环丙烷在用 溴水鉴别,环丙烷可使溴水褪色。 (2)异丁烯,甲基环己烷和1,2—二甲基环丙烷 解:首先用高锰酸钾酸性溶液鉴别出异丁烯,它可使髙锰 酸 钾褪色。甲基环己烷和1,2—二甲基环丙烷用溴的四氯化碳溶 液鉴别,1,2二甲基环丙烷可使溴的四氯化碳溶液褪色

2.用化学方法区别下列各组化合物。 (1)丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔 解：丙炔能与托伦斯试剂作用生成丙炔银白色沉淀，可与 其 他化合物区分开。其余三种用高锰酸钾酸性溶液鉴别，丙烷和 环丙烷不反应，丙烯使高锰酸钾溶液褪色。丙烷和环丙烷在用 溴水鉴别，环丙烷可使溴水褪色。 (2)异丁烯，甲基环己烷和1，2—二甲基环丙烷 解：首先用高锰酸钾酸性溶液鉴别出异丁烯，它可使高锰 酸 钾褪色。甲基环己烷和1，2—二甲基环丙烷用溴的四氯化碳溶 液鉴别，1，2二甲基环丙烷可使溴的四氯化碳溶液褪色

3.完成下列反应。 1)乙基坏丙烷与溴作用 (2)乙基环丙烷与溴化氢作用 (3)1-甲基-1-环戊烯与氯化氢作用 (4)乙烯基环丁烷与高锰酸钾溶液作用 (5)甲环氧乙烷与溴化氢反应 (6)1,3-环心二烯与氯化氢反应 7)]-甲基环戊烯与冷的浓硫酸反应 (8)3-甲基环戊烯与臭氧反应,再在锌粉存在下水解

解:(1) Br2 BrCH2 CH2 CHC2H5 (2) + HBr CH3CH2CHC2H5 H CH3 3 4)L-CH=CHi MO +CO, COOH (5) CH3 HBr - HOCH, CHCH B CH H3 Hso OSO3H OHC一CH2CH2CH一CHo H,O H;C CH 3

4.以环已醇及必要的无机试剂合成下列化合物。 (1)环己烯 2)环己烷 (3)1,2二溴环已烷 (4)1,2-环己二醇 (5)己二醛 (6)已二酸 ()2氯环已醇

解:(1 OHH2SO4(浓) cat (2 +H2 OH HSO4 B (3) Br OH KMnO4 OH OH OH OH ①03 CHO (5) ②zn1H2O CHO KMr ( OH COOH COOH OH HOCI (7) C OH

5.用简单化学方法区别各组化合物。 ()环己烷、环己烯、1己炔、正丙基环丙烷 2)1-戊炔、2戊炔 3)丁烷、乙烯基乙炔和1,3-丁二烯 解:(1)先用硝酸银氨溶液鉴别出1-己炔:;再用高锰酸钾溶液鉴别 出环己烯;最后用Br2CCl4鉴别出正丙基环己烷。 (2)用硝酸银氨溶液鉴别出1-戊炔。 3)用硝酸银氨溶液鉴别岀乙烯基乙炔;再用B√CCl鉴别岀l,3丁二烯

6某烃分f式为CH2,氧化后得到HOO-CHCH)-CH2-cH(CH)-COH 写出此烃的构造式

7.写出环戊烯与下列各试剂反应的主要产物。 )B2CCl4(2)Br2300℃(3)冷KMnO4 4)热KMnO (5)HCOOOH, H,OH(6) H/Pd (7) NBs (8)O,, Zn/H20 (9)BH6, H,0/OH 解 COOK HBr (3) COOK h B Br H OH H OH OH (9