安徽理工大学（应用化学、制药工程）：《有机化学》_第三章 烯烃解答

第三章单烯烃习题答案 1>解:CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯 无法显示链接 的图像,该文2-甲基-1-丁烯 无法显示链 接的图像… 3-甲基-1-丁烯 园甲 甲基-2-丁烯 法显示链接的 1像,该件。(2)-2-戊烯 法显示链接的 2>①4-甲基-2-乙基-1-戊烯 ②3,4-二甲基-3-庚烯 在应能 示链接的图像。该文 已被移动、重命名或 证该旦不(Z)-3,4-二甲基-3-庚烯 ④在可能(B)3,4二甲基-3庚烯 法显示链接的图像。该文 移动、重命名或 ③4甲基-2-己烯 法显示链接的 该市件(Z)4-甲基-2-己烯 Ⅺ无法显示链接的 图像。该文件 (E)-3-甲基-2-己烯 ④5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 ⑤3-甲基-2戊烯 无法显示链接的图 像。该文件可能 (Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯 无法显示链接的图 该文件可能已 」()-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯 ⑥(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯

1 第三章 单烯烃习题答案 解： CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 ①4-甲基-2-乙基-1-戊烯 ②3,4-二甲基-3-庚烯 (Z)-3,4-二甲基-3-庚烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯 ③4-甲基-2-己烯 (Z)4-甲基-2-己烯 (E)- 3-甲基-2-己烯 ④5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 ⑤3-甲基-2-戊烯 (Z)-3-甲基-2-戊烯 或 反 3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 或 顺-3-甲基-2-戊烯 ⑥(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯

无法显示链接的图像。该 文件可能已被移动、重命 名或删除。请验证该链接 是否指向正确的文件和位 ① 无法显示链接的图 像。该文件可能已被 移动、重命名或删 陰临证该链耪 囚无法显示链接的 ③ 无法显示链接的图像。该文 件可能已被移动、重命名或 ④4 无法显示链接的图像。该文 件可能已被移动、重命名或 链接是否指 图像。该文件可 ①(正确 错误,正确命名应为:3-甲基-1-丁烯 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删 除。请验证该链接是否指向正确的文件和位置 ① 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除,请验证该链接是否指向正 ③ 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正 确的文件和位置 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删 除。请验证该链接是否指向正确的文件和位置 (遵循马氏规则) 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否

2 ① ② ③ ④ ⑤ ①(正确) ② 错误, 正确命名应为： 3-甲基-1-丁烯. ① ② ③ ④ (遵循马氏规则) ⑤ ①

回战是 链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除 链接是否指向正确的文件和位置 无法显示链接的图像。该文件可能已被移 重命名或删除。请验证该链接是否指向 正确的文件和位置。 囚无法显示链接的图像,该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链 接是否指向正确的文件和位置。 室温下,用浓巸2Sα4洗涤,烯烃与H2S0A作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2S04中,烷烃 不溶而分层,可以除去烯烃 无法显示链 由题意: (可能是单烯烃或环烷烃 示链接的图像。该 能已被和 接是否指 甲可能的结构式为:CH3CH2CH2CH=CH或 (CH3)2CHCH=CH2,且该烯烃没有顺反异构体. 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动 重命名或删除。请验证该链接是否指向正确的 11>由题意: 文供和罾 只生成一种产物酮,该烯烃双 键两端对称C10H20为 无法显示链接的图像。该文件可能已 被移动、重命名或删除。请验证该链 12> 动、重命名或删除。请验证该链接是否指 向正确的文件和位置

3 ② ③ 室温下，用浓 H2SO4 洗涤，烯烃与 H2SO4 作用生成酸性硫酸酯而溶于浓 H2SO4 中，烷烃 不溶而分层，可以除去烯烃。 ①（1）(a)： (b)： CH3CH2CH=CH2 ②(a) ：(CH3CH2CH2)3B (b)： CH3CH2CH2OH 方法一：使酸性 KMnO4 溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应. 方法二：室温下无光照,迅速使 Br2/CCl4 溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应. 由题意： (可能是单烯烃或环烷烃) 甲可能的结构式为：CH3CH2CH2CH=CH2 或 (CH3)2CHCH=CH2 ,且该烯烃没有顺反异构体. 由题意： 只生成一种产物酮,∴该烯烃双 键两端对称 C10H20 为

无法显示链接的 图像。该文件 13>(1)表示反应中过度态 2)表示产物的位能(3)表示该反应的活化能 (4)表示该反应的反应热效应。产物的构造式为:CH2OHCH3 14>从电子效应分析,30碳正离子有8个CH键参与8-共轭,而20碳正离子只有4个 CH键参与共轭,离子的正电荷分散程度30》20,∴离子的稳定性30>20,因此,30碳正离子 无法显示链接 的图像。该文 件可能已被移 比20碳正离子容易形成综上考虑,产物以动、重命名。为主 15>解:(3)》〉(2)》(1) 16①一种产物,CH2=CHCH2CH3 ②两种产物,CH3CH=CHCH3(主)CH2=CHCH2CH3(次) ③一种产物,CH3CH=CHCH2CH3 解:分析数据,由上至下,烯烃加溴的速率比依次减小,可从两方面来解释。 (1)不饱和碳上连有供电子基越多,电子云变形程度越大,有利于亲电试剂进攻,反应速度 越大,而连有吸电子基,则使反应速度减小 (2)不饱和碳上连有供电子基,使反应中间体溴钅翁离子正点性得到分散而稳定,易形 成,所以反应速度增大,如连有吸电子团,则溴钅翁离子不稳定,反应速度减小 18>解: lewis酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子,C+是缺电子的活性中 间体,反应时能接受电子对成中性分子,故它属 lewis酸 19>略 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向 正确的文件和位置 ① 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链 接是否指向正确的文件和位置 囚花诗显霸的接种湘傻厘该文件可能已被移动、重命名或删除,请验证该链接是否

4 ⑴表示反应中过度态 ⑵表示产物的位能 ⑶表示该反应的活化能 ⑷表示该反应的反应热效应。 产物的构造式为：CH2OHCH3 从电子效应分析，3O 碳正离子有 8 个 C-H 键参与δ-π共轭，而 2O 碳正离子只有 4 个 C-H 键参与共轭，离子的正电荷分散程度 3O>2O，∴离子的稳定性 3O>2O,因此,3O 碳正离子 比 2O 碳正离子容易形成,综上考虑,产物以 为主。 解：⑶>⑵>⑴ ①一种产物，CH2=CHCH2CH3 ②两种产物，CH3CH=CHCH3（主） CH2=CH-CH2CH3（次） ③一种产物， CH3CH=CHCH2CH3 解：分析数据，由上至下，烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面来解释。 (1)不饱和碳上连有供电子基越多，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂进攻，反应速度 越大，而连有吸电子基，则使反应速度减小 (2) 不饱和碳上连有供电子基，使反应中间体溴 钅 翁 离子正点性得到分散而稳定，易形 成，所以反应速度增大，如连有吸电子团，则溴钅 翁 离子不稳定，反应速度减小。 解：lewis 酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，C+是缺电子的活性中 间体，反应时能接受电子对成中性分子，故它属 lewis 酸。 略 ① ② ③