安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题解16

习题16

习题 16

CHI 3 CH No 解:通过硝化反应,可以在苯环上引进一个硝基,但苯环原有的甲基是邻、对位定位 基,直接硝化,得不到间硝基甲苯。因此需引入一个基团,此基团可使硝化时硝基进入问位, 同时反应完成后,此基团可消去。具体合成步骤如下。 CH CH CRy HNO+H2sO Fe+HCl (CH3CO)20 HNO2+H,So NH. NHCOCH3 CH, CH3 HOH NaNO, hcl Hg PO2 NO NHCOCH NH n Cl

CH CH 2.由合成0 COOH 解:刈甲基苯甲酸不易从对一甲苯氧化制备,因为二个甲基有同时被氧化的可能,若 从甲苯开始,利用重氮盐的方法可得到较好收率的对甲基苯甲酸。合成步骤如下。 CH3 C HNO+H2S04 Fe+HCI NaNO,, HCl NO NH N CH Cu,Cn,tKCN H3O COOH

3.完成下列转变。 H 5 COoH Br OH Br Br NO NH Br OH B 5) B B

解: ①H2S04HNO2①A20 ①NaOH ②FeHC ② H,SO.HNO3 NO NaNO3, HCl NHAc CH ①NaNO2HCl ② Fe HCl ②△ NH CH COOH COOH ①H2S04NO ②KMno H (2 Br Br. NO

O oHso, HOQ O NH NHAc 0 ①Ac0 NO2①NaOH ①CuBr ②HSOA,HNO3 ②NaNO2HC]② Fe.Acl Br ①H2SO4HNO3 ①Br CuBr Br Br ②FeHC 2 NaNO,, HBr Br

4试写出H○Mt与下列试剂作用的产物 CurCi,, HCl Cu2Br2, HBr (3) KI △ (4)KCN CU (5)C2H5OH NaSO 0《在弱碱性介质中 (8) N(CH3)2

解:)C①a(B()1(① (5)c (6)HC NINH HC NN OH 6u=N- NMen

5.试写出下列偶氮化合物分别由怎样的重氮组分与偶氮组分合成 )0N→ N(CH3) B NEN OH CH (3)HO3S )-N-N HO OH NEN Cl (4) CH NH NH nn- NoN CH 3

解:重氮组分 偶联组分 重氮组分偶联组分 ON N(CH3)h2 Br. CH 8)○(-9 CH3