安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题解7

习题7

习题 7

1.完成下列反应。 ASOH HNO3 HSO HNO (2)2CO NO HySON 解 HNOa SO3H H,SO SO,H HNO (2)HaCo NO H2CO H2SO O2N

2.指出下列化合物元硝化反应的位置。 NO? CH HO 解 NO CH (2) 当环上原有的取代基为邻、对位定位基时,使萘环活化,取代 反代反应主要发生在同环a位。题中(2)甲基是邻、对位定位基。 当环上原有取代基为间位取代基时,萘环钝化,取代反代反应主要 发生在异环a位

3.由苯和萘制备蒽醌。 解 02,VO AlCl3 C COOH HSO4 C

4.下列哪些化合物具有芳香性。 人aQ心6 解:化合物(2),(3),(4)具有芳香性。它们都具有平面,环状 共轭体系,并且电f数符合4n+2规则

5.指出下列化合物一元硝化反应的位置。 NHCOCH NHCOCH O,N NO NHCOCH3 CN NHCOCHy (2)

6.用苯,甲苯,联苯,綦及其他必要的试剂合成下列化合物。 H3COC 1) (2)(C6H5)3CH cah 5 NO B OCH (3) CL NO HNO CH3 CH-CI 解:(1) AlcI CH, COCL CH ()NO2 AlcI

CH CH,Br NB AICl B: NBS AlCl TM NO No HNO3 Br? F B SO,H H2So 165℃ Fe oNa NaOH CHRI TM

7.回答下列问题。 (1)萘的亲电取代反应为付么丰要发生在位? (2)[10]轮烯,[4轮烯的π电子数符合4m+2规则,为什么它们没有芳香性? 解:1)萘的a位电子云密度比序位高,则其亲电取代反应主要发生在位。 (2)[10轮烯[14轮烯的电子数虽然符合4m+2规则,但由于其环内H 原子较拥挤使得环不共平面则不具有芳香性

8.十氢化萘有两个构象异构体,其巾哪一个较为稳定?并画出它们稳定的构象。 解:十氢化萘的两个构象异构体的稳定构象如下,(1)较稳定