安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题解6

习题6

习题 6

1.从甲苯合成4硝基-2-溴苯甲酸。 CH Br HNO COOH KMnO 解: H SO4 FeBr 02N Br NO 本题的关键在于目标产物中硝基和溴分别位于羧基的对位和邻位, 由于羧基是间位定位基团,所以只能采用硝化,溴化,氧化的方法

2.从甲苯合成邻溴甲苯。 CH CH CH Br Br 解O H2SO H0 △ SOAH SO2H 若用甲苯直接溴化,将会得邻位和对位的混合物,给分离 带来困难。而利用磺化反应的可逆性,进行对位保护可大 大提高产物的纯度

8.从苯合成正丙苯。 C CHCOCI 解: Z CH2CH,CH AC HCL 本遞不能直接采用FC烷基化反应,因FC烷基化常伴有重排反应, 产物只能得到异丙苯。所以只能采用先酰化再还原的方法

4.从甲苯合成二苯基甲烷。 CH CH2Br 解: CH NBS C6H6, AlCl ROOR' 5.由苯合成对溴苯乙酮。 B Br Ch,COCI 解 e AlCl COCH

∥6.写出下列化合物进行单硝化反应的主要产物 NO2 CH3 ()0〕 c-0 H3C CH CH (5) COOH oH 解 NO2 CH3 2 (1)〔 (2) C NO2(3) CH3 CH 3 CH 3 NC 2 COOH O2N

7.完成下列反应式(写出主要产物) AlCl3 解: 1) CH,COCI COOH 0(·g()0()X人 CH (3) CH, CH,CI cl Ch.v aCH3)3 C(CHih KMnO CI C1 (4,0 CH3

8.指出下列反应中的错误并纠正 CH3 CH 3 COCH HNO CH3COCl NO2 COCH3 COCH3 COCH3 CH3coCIC2HsC1 C, h AICI AlCI CrHs 解:(l)第一步错误,硝化试剂应为HNO,H2SO4 (2)第二步和第三步错误。COCH3是一个钝化基,因此第二步反应 不能发生。第三步是自由基取代反应,应该发生在苯环的侧链aC上, COCH 产物为 CH2CHCI