安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题解3

习题3

习题 3

(1)(甲,(乙),)为庚烯约三个异构体。(甲)经O反应后,再在锌粉存在下x解 而生成 CH, CHO和CHCH】)CHO;用同样方法处理(乙)和(丙),(2)得到 CH COCH和 CHECHCOCH;(丙)则得到的是 CHCHO和CH! CH, COCH,CH3。试写出(甲)(乙、()的 构式及各步反应式。 解 (F)CH3CH= CH(CHhCH--H3C CH CH(CH2)2CH H2O CH3 CHO+ OHC(CH)3CH3 z H3C CH,CH H20 H3C CH分CH 0+0=C n H,C CH1 CHCH3 CH2CH3 (丙)CH2CH H,O CH?CHO+0=C CH,CH CH

(2)完成下列反应式。 (I)CH3CH2C=CH2 HBr Br 解:CH3CH2C=CH2 HBr CH3CH2C—CH CH CH3 (2)CH3CH=CH2+HOCI OH A: CH3 CH-m CH2+HOCI-CH3CHCH2C1

(3)CH3CH2CHCH (BH3)z H O 2 ? oH 解:CH3CH2H=CH2 (BHh (CH3CH2CH2CH2)3B H2O o-3CH3CH2 CH2CH2OH H3BO3 oH H,0 (4) CH H 解:CH2 CH? H? CH? 2 CH3CCH3+ HCH (5)Ch 稀KMnO CH2 ? CH3 CH 稀KMn 解:CH-C一CH2-cH:--H2+MnO小+KO 冷 OHOH

3.用化学方法区别下列各组化合物。 (1)2-甲基1丁烯和异戊烷 (2)丁烷、1-丁烯和2-丁烯 解:(1)Br2/CCL4褪色反应区别。 (2)先用Br2/CCL4鉴别,不褪色即为丁烷, 余二者用酸性高锰酸钾氧化放出气体CO2) 即为1丁烯,剩余为2-丁烯

4.从丙烯制备下列化合物。 (1)2-溴丙烷 (2)1-溴丙烷 (3)正丙醇 (4)1,2,3-三氯丙烷 (5)异丙醇 (6)聚丙烯腈 解:(1) CH3CH2一cH2+HRr→ CH?CHCH3 B ROOR (2)CH3 CH2-CH2 + HBr CH:CH, CH,Br

7B2H6 ()CH3CH=CH CHiCH,CH,OH H,O, OH 500℃ (4)CH CH2"CH2+Ck2 CICH2CH=CH2+Cl—·CH2CHCH (5)CH3CH2-CH2+H20 H CHI CHCH △ OH (6)CH3CH2-CH2+ NH3 +Ocat 聚合 *CH2CH"CN CH←CH CN

5.今有A、B、C、D四种烯烃,经臭氧化还原水解后分别得到下列产物: A得到甲醛和2丁酮:B得到乙醛和丙醛C只得到两酮:而D得到乙醛、 醛和2,4戊酮,试写出A、B、C、D四种烯烃可能的结构式。 解:A,CH2=CcH2CH3 B. CH3CH=-CHCH2CH3 CH C. Hi CH3 D CH,-C-CH2--C=CHCH3 H3C cH CH3 CH3

6.合成趣。 CH3CH=CH2→Cl—CH2CHCH-OH OH CH3CH=CH,+Ch2-50L-CICH -CH=CH H0 * CHy = CHCH2-OH OH Cl -CH--CH OH OH