安徽理工大学（应用化学、制药工程）：《有机化学》_第五章 脂环烃解答

第五章脂环烃习题答案 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向 2>①2-甲基-4-环丙基已烷 ②二环[2,1,0]戊烷 ③二环[5,2.0]壬烷 ④二环[4,2,0]辛-8(1)-烯 ⑤顺-1,3-环戊二醇(或顺-1,3二羟基戊烷) ⑥反-1,2—二乙基环戊烷 ⑦2,6-二甲基螺[3,3]庚烷 ⑧8-氯二环[3,2,1]辛烷 囚无法 ① 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证 该链接是否指向正确的文件和位置 解: 无法显示链接 解 的图像。该文 无法显示链接的图像。该文件可能已 ① 被移动、重命名或删除。请验证该链 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命 名或删除。请验证该链接是否指向正确的文件和 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否 指向正确的文件和位置 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动重命名或 x无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链 接是否指向正确的文件和位置。 ①

1 第五章 脂环烃习题答案 ①2-甲基-4-环丙基已烷 ②二环[2,1,0] 戊烷 ③二环[5,2.0]壬烷 ④二环[4,2,0]辛-8(1)-烯 ⑤顺-1，3-环戊二醇 （或顺-1，3 二羟基戊烷） ⑥反--1,2--二乙基环戊烷 ⑦2,6-二甲基螺[3,3]庚烷 ⑧8-氯二环[3,2,1]辛烷 ① 解： 解： ① ② ③ ④ ①

囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请 验证该链接是否指向正确的文件和位置。 命名或删除。请验证该链接是否指向正确的文件 和位置 无法显示链接的图 像。该文件可能已被 除。请验证该链接是 否指向正确的文件和 位置。 无法显示链接 的图像 可能己被移 动、重命名或 该链接是否指 向正确的文件 囚无法显示链接 件可能己被移 动、重命名或 该链接是否指 向正确的文 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删 除。请验证该链接是否指向正确的文件和位置 8>1 囚无法显示链接的图像,该文件可能已被移动、重命名 接是否指向

2 ② ③ ④ ⑤ ⑥ 1. 2

显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请 该链接是否指向正确的文件和位置 显示链接的图像。该文件可能已被 删除。请验证该链接是否指向正确的文件和位 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链 接是否指向正确的文件和位置。 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证 该链接是否指向正确的文件和位置 9>1 无法显示链接的图像。该文件可 能已被移动、重命名或删除。 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验 囚无法显示链接的图像,该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链 接是否指向正确的文件和位置 12>解:顺和反十氢化萘互为顺反异构体,它们之间的转变,必须断裂共价键再重新组 合。而环己烷的椅式和扭船式互为构象异构体,这种异构体的互变,只要克服基团间的位 阻,使C单键旋转便可实现。而破坏共价键所需的能量远大于阻碍旋转所需的能量,所 以,顺和反十氢化萘稳定性之差虽比环己烷的椅式和扭船式稳定性之差小,但要破坏共价 键实现它们的转化很困难,因此必须在很激烈的条件下进行 13.(1)解:反1,2-二甲基环丙烷更稳定,因等量的顺式和反式异构体产生相同的燃烧产 品,顺式具有较大的燃烧热,说明它具有较大的势能,因而较不稳定,反式异构体燃烧热 较小,具有较小的势能(因两个甲基位于环的两侧)故较稳定 无法显示链接的图 该文件可能已被 像。该文件可能已 移动、重命名或删 被移动、重命名或 (2)顺式 除。请验证该链接 删除。请验证该链 掉旦不向正 无法显示链接的图 像。该文件可能已被 无法显示链接的 移动、重命名或删 像。该文件可能已被 除。请验证该链接 移动、重命名或删 反式 四种化合物的稳定顺序为:i>iiv>i 14>解:由题意

3 3. 1. 2. 3. 解：顺和反十氢化萘互为顺反异构体，它们之间的转变，必须断裂共价键再重新组 合。而环己烷的椅式和扭船式互为构象异构体，这种异构体的互变，只要克服基团间的位 阻，使 C-C 单键旋转便可实现。而破坏共价键所需的能量远大于阻碍旋转所需的能量，所 以，顺和反十氢化萘稳定性之差虽比环己烷的椅式和扭船式稳定性之差小，但要破坏共价 键实现它们的转化很困难，因此必须在很激烈的条件下进行。 13.(1) 解：反 1，2-二甲基环丙烷更稳定，因等量的顺式和反式异构体产生相同的燃烧产 品，顺式具有较大的燃烧热，说明它具有较大的势能，因而较不稳定，反式异构体燃烧热 较小，具有较小的势能（因两个甲基位于环的两侧）故较稳定。 (2)顺式： 反式： 四种化合物的稳定顺序为：ⅰ>ⅲ>ⅳ>ⅱ 解：由题意：

囚无法显示链接的图像,该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是 可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环,并含有C=C,可知在侧链处有一个双键被氧化断 囚无 链,环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故该二聚体的构造式为 解:由题意.A不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃: 显 (A) (C) 反应式 囚无法显示链按的图像该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该

4 可见该二聚体是含有两个 C 侧链的六元环,并含有 C=C,可知在侧链处有一个双键被氧化断 链,环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故该二聚体的构造式为： 解：由题意.A 不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃： (A) (B) (C) 或 反应式：