安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题解9

习题9

习题 9

1.卤代烃可与很多亲核试剂反应,生成新的类型的化合物,烯丙基型 卤代烃还会有烯丙基重排产物。 (1)cH<CBc-B过ccH2一NH2 (2)CH2-CH-CH2-C1NaCNCH2=CH--CH2-CN HzO, OA (3)CH3 CH-CH-CH2-CI CH2CH=CH一CH2-OH+CH3C=cH一CH CH2Cl CH2OH OH (4) H2O, OH (5) Br +CH, COoNa OOCCH3 (6)CH3CH2CH2CH2Br OCH,?CH,CH (7)Br CHNHz-O NHCH c≡CCH3 8 +CH3C≡CNa

2.化合物(1)进行S2反应比化合物(2快,请解释 解;在亲核试剂进攻时,(1)的过渡态受a键H的位阻,(2)过渡态受a键CH3的位阻, 显然()受到的位阻大,因此(2)的反应速度慢。如下所示。 H CH CH H H

3.如何从相应地烷烃制备下列化合物? D (1)CH3 CHDCH3 解 CH: CH,CHA2,加 M g D2O (CH3h CHMgBr-+CH3 CHDCH3 BI?, h M D

4.用化学方法区别下列化合物 Ch 解:加入AgNO3溶液,最快产生AgC色沉淀的是b,其次是a, 没有明显现象的是c。 5.比较不同化合物的反应性。 (1)将下列化合物按其在S反应中和CHO反应)的活性大小排列。 (a)1氯3苯基丙烷,2氯1苯基内烷,1氯-苯基丙烷 b)苄基氯,氯苯,1-苯基-1-氯乙烷,1苯基-2-氯乙烷 (2)将下列化合物按其在S2反应中(被OH取代)的活性大小排列 (a)1-氯J烷,1-氯2-甲基丙烷,2氰2-甲基丙烷,2氯丁烷

b)1氯内烷,1-溴丙烷,1-碘丙烷 (3)将下列化合物按其在El反应中的难易排列。 (a)1-对甲苯基1-溴乙烷,1-对硝基l-溴乙烷,1-对甲氧基苯基-溴乙烷 b)叔其氯,正丁基氯,异丁基氯,仲丁基氯 解 (1)(a)1-氯3-苯基丙烷1-氯-2-甲基丙烷>2-氯丁烷>2氯-2-甲基丙烷 (b)1-氯丙烷>1-溴丙烷>1-碘丙烷 (3)(a)l对甲氧基苯基--溴乙烷>1-对甲苯基-1-溴乙烷>1-对硝基·1-溴厶烷 (b)叔丁基氯>仲丁基氯>异丁基氯>正丁基氯