安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题解18

习题18

习题 18

1.写出下列各糖的哈沃斯式 (1)αD-吡喃半乳糖 (2)B-D-甲基甘露糖苷 CH2OH CH,OH OH O o、9CH 解:(1) OH OH QH OH OH OH

2.古罗糖是己醛糖的异构体之-,试用D/标记法指出它是 D型还是L型?用RS标记法标明其各手性碳原子的构型。 CHO H-Oh 解:D型。2R,3R,4S,5R。 H→+OH HOH H-oH CH2OH

3.醛糖能与 Fehling试剂反应,并能生成脎,但不能与 Schiff 试剂和 NaSo3反应,为什么? 解:虽然 Fehling试剂、苯肼:f试剂和NaQ都能与醛反应但醛与Sf试剂和 NaSO3 的反应是可逆反应,在醛糖的反应中也是如此。由于这种可逆性在醛糖与 Schiff试剂和 NaHo3的反应中,使平衡有利于不起反应的半缩醛,所以反应不能进行。醛糖与Feig 试剂和苯肼的反应则是不可逆的,含有醛基的开链式醛糖发生反应后,平衡移动立即使浓度 很低的开链式醛糖又得到恢复,直至所有醛糖都起反应为止

4.化合物CH1OA)与乙酐作用,给出四乙酸酯。(A)用溴水氧化得到一个酸 CBH10O6(A)用碘化氢还原给出异戊烷。写出(A)可能的结构式 提示:碘化氢能还原羟基或炭基成为烃基) 解:(A)可能的结构式(不包括立体异构体) CHO CHO CH2OH OH 和 H H HO CH,OH CH,OH CH2OH

5.写出与下列试剂反应的反应式和产物的名称 (1)甲醇(干燥HCl) (2)苯肼 (3)溴水落石出 (4)稀硝酸 (5)苯甲酰氯 (6)HCN,水解 解 反应式从略 1)甲基βD-核糖苷(2)D-核糖脎(3)D核糖酸(4)稀硝酸 (5)四苯甲酰基核糖(6)D阿洛糖酸