安徽理工大学（应用化学、制药工程）：《有机化学》_第九章 卤代烃解答

第九章卤代烃习题答案 无法显示链接的图 无法显示链接的图 像。该文件可能已 像。该文件可能已被 被移动、重命名或 移动、重命名或删 移动该宝份名疲翻 删除。请验证该链 除,请验证该链接是 除。请验证该链接是 接是否指向正确的 文件和位習 无法显示链接的图 像。该文件可能已 囚无法显示链接的图像 该文件可能已被移动 被移动、重命名或 重命名或刪除。请验证 删除。请验证该链 该链接是否指向正确的 接是否指向正确的 文件和位置。 (1)相当于孤立式卤代烃,(2)相当于苄基或烯丙式卤代烃(3)(4)(5)相当于乙烯 式卤代烃 的图 无法显示链接的图像 该文件可能己被移 无法显示链接的图像。该 文件可能已被移动、重命 「工银钟的阅读立 无法显示链接的图像。该文 工篮控的囡梅该 件可能已被移动、重命名或 无法显示链接的图像。该 文件可能已被 文件可能已被移动、重命 (1)(5)(6)有顺反异构体(1)(2)6)(7)属乙烯式卤代烃(3)(5)(8)属烯丙式卤代 (4)属孤立式卤代烃 x无法显示链 接的图像 件可能已被移 该文件可能 动、重命名或 已被移动 删除。请验证 重命名或删 无法显示链接 无法显示链接 图像。该文 的图像。该 件可能已被移 件可能已被利 动、重命名或 动、重命名或 删除。请验证 链接具忑 期中(4)构象最稳定,因为,对位交叉式两大基团距离最远 4.(1)2,4,4-三甲基2-溴-戊烷(2)2-甲基-5-氯-2-溴已烷(3)2-溴-1-已烯-4-炔(4)(Z)-1-溴 -1-丙烯(5)顺-1-氯-3-溴环已烷

1 第九章 卤代烃习题答案 1. ⑴相当于孤立式卤代烃，⑵相当于苄基或烯丙式卤代烃 ⑶⑷⑸相当于乙烯 式卤代烃 2. ⑴⑸⑹有顺反异构体 ⑴⑵⑹⑺属乙烯式卤代烃 ⑶⑸⑻属烯丙式卤代 ⑷属孤立式卤代烃 3. 期中 ⑷构象最稳定，因为，对位交叉式两大基团距离最远。 4.⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴 -1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷

图像。该文件可 能已被移动、重 让鼠示链控的囡梅 命名或删除。请 无法显示链接的图 无法显示链接的图像。 囚无法显 的图像。该文件可能已被移动、重 命名或删除。请验证该链接是否指向正确的文件 和位置。 无法显示链接的图像。该文件可能已被移 动、重命名或删除。请验证该链接是否指向 正确的文件和位置 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正确的文件 和位置。 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重 命名或删除。请验证该链接是否指向正确的文件 和位置。 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名 或删除。请验证该链接是否指向正确的文件和位置

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囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除 请验证该链接是否指向正确的文件和位置。 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指 向正确的文件和位置。 囚无法显示链接的图像,该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证 该链接是否指向正确的文件和位置。 无法显示链接的图像。该文件可能 已被移动、重命名或删除。请验证 x无法显示链接的图像 国法显接的图 囚无法显示链接的图 无法显示链接 该文件 可能已被移动 名或删 否指向正 的文件和位置 像。该文件可能已被移动、 命名或删阝 证该链接是否指向正确的文亻 和位置

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无法显示链接的图像 该文件可能已被移动 显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接 指向正确的文件和位置 法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否 向正确的文伴和位置 囚无法显示链接的图 文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是 否指向正确的文件和位置 区无法显示链接的图像,该文件可能已被移动、重命名成制除。请验证该链接是否指向正确的文件和位 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链 接是否指向正确的文件和位置 8.(1)水解速率 (2)与AgNO3-乙醇溶液反应的难易程 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正确的 文件和位置 度 (3)进行SN2反应速率 ①1-溴丁烷》3-甲基-1-溴丁烷〉2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 ②溴甲基环戊烷〉1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷 (4)进行SN1反应速率 ①2-甲基-2-溴丁烷〉3-甲基-2-溴丁烷〉3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴〉苄基溴>β一苄基乙基溴 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该 链接是否指向正确的文件和位置 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名 9.(1)L二或删除。请验证该链接是否指向正确的文件和位置 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正

4 8.⑴水解速率: ⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程 度: ⑶进行 SN2 反应速率: ① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行 SN1 反应速率: ①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴 9.(1)

囚无法显示链接的图像该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是 2-甲基-2-溴丁烷〉2-溴丁烷>溴代正丁烷 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除,请验证该链接是否指向正确 的文件和位置 凶无法显示链接的图像:该文件可能已被移 向正确的文件和位置 11.(1)SN2(2)SN1(3)SN1(4)SN1(5)SN2为主(6)SN2(7)SN1(8)SN2 14.(1) 囚无法显示链接的图像该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删 除。请验证该链接是否指向正确的文件和位置 (3)

5 2-甲基-2-溴丁烷>2-溴丁烷>溴代正丁烷 (2) 11.⑴ SN2 ⑵ SN1 ⑶ SN1 ⑷ SN1 ⑸ SN2 为主 ⑹ SN2 ⑺ SN1 ⑻ SN2 14.(1) (2) (3)

刪除。请验证该链接是否指向正确的文件和位 法显示链接的图像 该文件可能已被移动 重命名或删除。请验证 该链接是否指向正确的 文件和位置。 R型,有旋光性SN2历程 无法显示链接的 。请验证该链接是否指向正确的文件和位置。 无旋光性,SN1历程 17.解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3C1在SN2水 解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代C1-,而后I又作为离去基团,很快 被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多 18.解:3-溴-1戊烯与C2H50Na在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H50-],∵ C2H50-亲核性比C2H5OH大,有利于SN2历程,∴是SN2反应历程,过程中无C+重排现 象,所以产物只有一种 而与C2H5OH反应时,反应速度只与[RBr]有关,是SN1反应历程,中间体为 无法显示 3位的C+与双键共轭而离域,其另一种极限式为 无法显示 所以 产物有两种. 19.:(1)可由CH3CH3用光催化氯代而制得,乙烷中6个H化学环境相同取代任何一个都得 相同的产物, (2)不能由相应的烃用光催化氯代而制得,因为戊烷中的H有两种类型,化学环境不完全相 同,产物中会有同分异构体出现,而主产物为 像。该文件可能己 攻动函 无法显示链接 的图像。该文 件可能已被 用光催化氯代而制得,因为只有一种H,所以,产物只有一种。 (4)一氯环丙烷,可由x用光催化氯代而制得,原因同(1)

6 16. R 型，有旋光性.SN2 历程. 无旋光性,SN1 历程. 17.解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl 在 SN2 水 解反应中加入少量 I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代 Cl-,而后 I-又作为离去基团,很快 被 OH-所取代,所以,加入少量 NaI 或 KI 时反应会加快很多. 18.解:3-溴-1-戊烯与 C2H5ONa 在乙醇中的反应速率取决于［RBr］和［C2H5O-］，∵ C2H5O-亲核性比 C2H5OH 大，有利于 SN2 历程，∴是 SN2 反应历程，过程中无 C+重排现 象，所以产物只有一种. 而与 C2H5OH 反应时,反应速度只与［RBr］有关,是 SN1 反应历程,中间体为 ,3 位的 C+与双键共轭而离域,其另一种极限式为 ,所以, 产物有两种. 19．:⑴可由 CH3CH3 用光催化氯代而制得，乙烷中 6 个 H 化学环境相同取代任何一个都得 相同的产物， ⑵不能由相应的烃用光催化氯代而制得，因为戊烷中的 H 有两种类型，化学环境不完全相 同，产物中会有同分异构体出现，而主产物为 . ⑶ 能由 用光催化氯代而制得，因为只有一种 H，所以，产物只有一种。 ⑷一氯环丙烷，可由 用光催化氯代而制得，原因同⑴

链接的图 链接的图 像。该文 叔丁基氯不能由件可能已用光催化氯代而制得,…∵生 件可能已 链接的图 像。该文 件可能已 两种混合物。 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正确的文件和位置 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除,请验证该链接是否指向正 的文件和位置 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正确的文件和位置 回 法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链 是否指向正确的文件和位置。 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验 证该链接是否指向正确的文件和位置 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正确 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正确的文件和位置 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链 接是否指向正确的文件和位置。 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正确的文件和位置 7

7 ⑸叔丁基氯不能由 用光催化氯代而制得，∵生成 和 两种混合物。 20

无法显示链接的图像该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或 刪除。请验证该链接是否指向正确的文件和位置。 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正 国法安的您a的掉新础重命名成 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证 该链接是否指向正确的文件和位智 x无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重 21.(1) 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正确的文件和位 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正确 的文件和位置。 囚无法显示链接的图像该文件可能已被移动重命 无法显示链接的图像。该文件可 (2)能已被移动、重命名或刪除。请 名或删除。请验证该链接是否指向正确的文件和位 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正确的 件和位置 22

8 21.(1) (2) 22

无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正确的 回 无法显示链接的 图像。该文件 工斗目二的即 像。该文 「工牡眼三掉的阅 m工壮日三妹掉的 可能 囚无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接 法 法 文件可能 无法显示链接的图像。该文件可能已被移动、重命名或删除。请验证该链接是否指向正确的文件和位置

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