安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题解8

习题8

习题 8

1.画出1,2-二溴乙烷的极限构象的纽曼投影式。 解:H H HX H 2.画出1,2-二溴丙烷构象的透视式(锯架式)并标出其中的手性碳及其RS构型 解 H3C H

3.命名化合物 CICH?CH CH2Cl (I) Ch,CHCl 解:E-2-甲基-3-氯乙基-1,4-二氯-2-戊烯。 H,C (2) CH(CH3)2 CH?OH 解:(2E,4Z-2-异丙基-5-氯-2,4已二烯-1-醇。 4.画出化合物的最稳定构象。 (1)顺-3-溴环已醇 (2)顺2-叔丁基环已腈 Br OH H 解 解: C(CH3为 H

5.请给出分子的手性异构体并标记出分子中的手性碳原子。 (1)甲基仲丁基醚 CH 解: CH3CH2 f~~6 CH3 CH2 -OMe CH (2)泛酸[HOCH4C(CH3)2CHOH刀 CONHCH2CH2COOH CH3 OH O 解;Ho-C CNHCH, CH,COOH CH: H CH2 h 0 HOCH,C CNHCH,CH, COOH S CH, OH

6.试标出下列分子中所有手性碳原子的RS构型,并用系统命名法命名。 (1)D(+)甘露糖(2)D(+}半乳糖 CHO HO 解:(1) H (2S,3s,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 OH H CH2OH CHO H-OH HO H (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6五羟基己醛 OH OH CH2OH

7.请给出下列化合物的名称。 H HOOC - CH CH(CHsh C=C HC←C0oH HIC C≡CH cH- n-n CH-C C、 P 解:(a)反丁烯二酸(b)顺丁烯二酸酐(c)(Z)-3-异丙基-3-戊烯-1-炔 d)(2-3甲基4异丙基3辛烯

8.下列化合物中哪些可具有手性? CO,H CO2H Br CH3 C=C=C H CH(CH3) cO,H C,H ChE C=C=c/(Hg (6)CH3CH2SiH(CH3)CH2C6H5 H H 解:(2)、(3)、(5)、(6)具有手性