安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题解4

习题4

习题 4

1.完成下列反应。 HRso 4 (I)CH2<CH2C≡cH+H2O HS ISO CHiCH 解 CH3 CH2C=CH H2o 4 CH3 CHCCH3 H2SO4 OH (2)2cH,=CNa+BrCH2CH2CH)Br 液氨 液氨 解:2cHC≡CNa+BnCH2CH2CH2Br CHxC≡CCH2)2C≡CCH3+2NaBr (3)C≡CNa+cI(cH2)? 解:HC≡CNa+CCH2)→←HC≡cCH2)6Cl+Nal (4)CHC≡CH+ Ag(NH3h2OH—? 解:CH3C三CH+ Ag(NH,)OH一cHc≡cAgH20

2.以内烯和氯为原料,在合成甘油的过程中, 有副产物12,3三氯丙烷产生,写出反应式。 解:CH3-CH=CH2 cy→CH2-CH=CH2 500℃ C H2"CH=CH2+Ch +H2O 30-45℃ CH2一CH—CH2+CH2一CHCH2 CI C OH C1

3.从乙炔和任何别的有机和无机试剂合成下列化合物。 ()1戊炔(2)2-已炔 (3)1,2二氯乙烷 (4)顺-2-丁烯 (5)反2丁烯(6,l二溴乙烷(7)氯乙烯 CH3 CH CH2B 解:(1)HC=cH+Na 液NH3HC HC=C—CH2CH2CH3 液 NH (2)HC=CNa+CH,Br CH3—C=CH CH3-C=C— Na tCH3CH2CH2BrCH3-C=C—CH2CH2CH3 (3)出C=CH+H, lindlar催化剂 Cl, 2 CH2CH2 1 Cl (4)HC≡CH+N 液NH 2CH3 Br C=C一Na CH3C=C一CH2+. Lindlar催化剂 Chu H

HC (5)cHC=C—CH3+2Na·2N3 液NH 2NaNH, H CH (6)HC- CH+ 2HB -+ch, cHBr Cu,CI

4.写出下列反应的主要产物 (1)CH≡CCH2CH2CH+HCl(过量)一→ (2)CH3C≡cHCH2+KM40 (3)CH2C≡CCH2CH3+H2O HgSO4, H2SO4 (4)CH3CH2xC≡CH+NNH (5)(CH,)2CHC E CH+ Ag(NH3)2NO3 (6)CH2=c—CH=CH2 聚合 CoOH△ COoH

Af:(1)CH3 CCH CH2CH3(2)CH, COOH+CH3 CH2COOH CL (3)CH] CH3 + CH3 CCH, CH2 CH,(4)CHaCHC=CNa COOH (5)(CH3)CHC=CAg(6)tch2-c=CH-CH2tr(7) cOOH

5.完成下列反应。 +CH2=CH一CH=0 O2)(+CH: -CH-NO2- CH CH c cH- (4) CH→C

)( CHO NO2 0

6.试给出下列炔烃的构造式。 ①KMno,0H,25℃ (1)C6H10 2CH,CH,COOH eH g2、KMQr CcC-0+0=g-c2-c" H,0 2H2 AgNO3 NH4OH CHMAg