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《医用化学》课程电子教案(PPT教学课件)第二十一章 脂类

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掌握:油脂的组成、结构、化学性质。 熟悉:甘油磷脂的组成和结构;生物体内脂肪酸的结构特点; 甾族化合物的基本结构骨架。 了解:甾醇和甾酸的结构和生理功能。
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第二十一章脂类 掌握:油脂的组成、结构、化学性质。 熟悉:甘油磷脂的组成和结构;生物 体内脂防酸的结构特点:甾族化合物 的基本结构骨架。 了解:甾醇和甾酸的结构和生理功能

第二十一章 脂类 掌握:油脂的组成、结构、化学性质。 熟悉:甘油磷脂的组成和结构;生物 体内脂肪酸的结构特点; 甾族化合物 的基本结构骨架。 了解:甾醇和甾酸的结构和生理功能

脂类存在广泛,很多的生理功能。 其分类: 油 油脂 脂肪 卵磷脂 甘油磷脂 脂类 磷脂 脑磷脂 销磷脂 糖脂 甾体化合物

脂类存在广泛,很多的生理功能。 其分类:

第一节油脂 油脂是油和脂的总称,广泛存在于动植物体内。 油:存在于植物体内,如:豆油,在常温下为液体。 脂:存在于动物体内,如:猪油,在常温下为固体。 油:不饱和脂肪酸含量多,熔点低,故为液体 脂肪:饱和脂肪酸含量多,熔点高,故为固体 从化学结构上来看:都是甘油与脂肪酸所组 成的酯,称为三酰甘油或甘油某酯

第一节 油脂 油脂是油和脂的总称,广泛存在于动植物体内。 从化学结构上来看:都是甘油与脂肪酸所组 成的酯,称为三酰甘油或甘油某酯 油:存在于植物体内,如:豆油,在常温下为液体。 脂:存在于动物体内,如:猪油,在常温下为固体。 油:不饱和脂肪酸含量多,熔点低,故为液体 脂肪:饱和脂肪酸含量多,熔点高,故为固体

0 CH2-O-C-R 三个脂肪酸相 0 CH-O-C-R 同,称为单甘 CH2-0-&-R 油酯;不同称 为混甘油酯。 油脂的结构通式 天然袖是混酰甘的混台 1CH2-0-C—(CH216CH3 物,无固定的熔点,且只 0 有平均分子量 H3C(H2C)14 -82鼎 混三酰甘油用a、B和 α’标明脂肪酸的位次 2-0- 3 (CH2)CH-CH(CH 2)7CH3 α硬脂酰-B-棕榈酰α’-油酰甘油 (a-stearoy1-B-palmitoy1:-a’-olecylglycerol) (甘油-α-硬脂酸-B-棕榈酸-α’-油骏酯)

三个脂肪酸相 同,称为单甘 油酯;不同称 为混甘油酯

(一)命名 1、单三酰甘油命名时称为 “三某脂酰甘油” 或“甘油三某脂酸酯”。 2、混三酰甘油命名时用o、β和α标明脂 肪酸的位次。 (二)脂类中的脂肪酸 1、分类 (1)脂肪酸可分为饱和脂肪酸和不饱和 脂防酸,其名称常用俗名

(一)命名: 1、单三酰甘油命名时称为“三某脂酰甘油” 或“甘油三某脂酸酯” 。 2、混三酰甘油命名时用α、β和α ‘标明脂 肪酸的位次。 (二)脂类中的脂肪酸 1、分类 (1)脂肪酸可分为饱和脂肪酸和不饱和 脂肪酸,其名称常用俗名

最常见的饱和脂肪酸是软脂酸和硬脂酸。 CH:(CH2)4COOH 软脂酸 CH(CH2)1COOH 硬脂酸 最重要的不饱和脂防酸是十八个碳原子的酸 如油酸、亚油酸、亚麻酸等。 H.c- H HCHC (CH2)COOH 油酸顺-9-十八碳烯骏) H-c-C HH H3C(H2C)4 ℃H2 YCH2COOH 亚油酸(顺顺-9,12-十八碳二烯酸)

最常见的饱和脂肪酸是软脂酸和硬脂酸。 CH3 (CH2 )14COOH 软脂酸 CH3 (CH2 )16COOH 硬脂酸 最重要的不饱和脂肪酸是十八个碳原子的酸, 如油酸、亚油酸、亚麻酸等

亚油酸、Q-亚麻酸、花生四烯酸等只能从食物中获得, 故称为必需脂肪酸。 2、结构特点: 碳链:一般为碳原子数目在12以上的直链高级 脂肪酸,并且绝大多数都是含偶数碳原子。 双键:绝大多数天然存在的不饱和脂肪酸中的双 键是顺式构型,大多数多烯脂肪酸为非共轭脂防酸

亚油酸、α-亚麻酸、花生四烯酸等只能从食物中获得, 故称为必需脂肪酸。 2、结构特点: 碳链:一般为碳原子数目在12以上的直链高级 脂肪酸,并且绝大多数都是含偶数碳原子。 双键:绝大多数天然存在的不饱和脂肪酸中的双 键是顺式构型,大多数多烯脂肪酸为非共轭脂肪酸

(三)物理性质 1、 颜色、味道 2、密度、溶解性。 3、熔点高低取决于所含不饱和脂肪酸的数目。 4、油脂是混三酰甘油的混合物,无恒定的熔沸点。 (四)化学性质 1、水解和皂化

(三)物理性质 1、颜色、味道 2、密度、溶解性。 3、熔点高低取决于所含不饱和脂肪酸的数目。 4、油脂是混三酰甘油的混合物,无恒定的熔沸点。 (四)化学性质 1、水解和皂化

油脂在酸或脂肪酶的作用下,可水解生 成1分子甘油和3分子脂肪酸。 0 C2-0-C-R CH2-OH RCOOH 0 CH-O-C-R' +3H0 H或酶 CH-OH RCOOH 0 CH2-0-C-R" CH2-OH R"COOH

油脂在酸或脂肪酶的作用下,可水解生 成1 分子甘油和3 分子脂肪酸

油脂在碱性条件下彻底水解,则得到高级 脂肪酸的钠盐或钾盐,俗称肥皂,该反应 又称皂化。“皂化”就指酯的碱性水解反应。 0 CH2-0-C-R CH2-OH 0 RCOONa 6H-0-8-R 3 NaCH CH-OH + R'COONa 0 R"COONa CH2-0-C-R" CH2-OH 肥皂(soap)

油脂在碱性条件下彻底水解,则得到高级 脂肪酸的钠盐或钾盐,俗称肥皂,该反应 又称皂化。 “皂化” 就指酯的碱性水解反应

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