《医用化学》课程电子教案（PPT教学课件）第十三章 对映异构

第十二章 对映异构 手性、手性分子、手性碳原子、对映体、 非对映体、外消旋体和内消旋体的概念 对映异构体命名方法(RS)。 立体异构体表示法：费歇尔投影式、透视式

第十二章 对映异构 手性、手性分子、手性碳原子、对映体、 非对映体、 外消旋体和内消旋体的概念 对映异构体命名方 法（R/S）。 立体异构体表示法：费歇尔投影式、透视式

同分异构现象 碳链异构 位置异构 构造异构 官能团异构 同分异构 互变异构 构象异构 立体异构 顺反异构 构型异构 对映异构 构造异构体：分子中由于原子或基团结合顺序不同而产生 的同分异构体。(Constitutional isomers) 立体异构体：分子中的原子或基团具有相同的连接方式但 在空间的排布方式不同导致的同分异构体。(Stereoisomers)

同分异构 构造异构 立体异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 构象异构 构型异构 顺反异构 对映异构 构造异构体：分子中由于原子或基团结合顺序不同而产生 的同分异构体。(Constitutional isomers) 立体异构体：分子中的原子或基团具有相同的连接方式但 在空间的排布方式不同导致的同分异构体。(Stereoisomers) 同分异构现象

构造异构 CH:CH2CH2CH2CH3 CHCH,CHCH CH3 与CH,=CHCH2CH2CH2CH CH3OCH3与CH3CH,OH

与 CH2 ＝CHCH2CH2CH2CH3 CH3OCH3 与 CH3CH2OH CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 构造异构

构象异构 C2Hs H 构象异构体 H OH OH H C2Hs CI CH; CH

构象异构 C 2 H 5 CH 3 H H OH Cl CH 3 C 2 H 5 H H OH Cl 构象异构体

顺反异构 C2H5 C2H5 C=C C2H5 C>H5 H H-C-G H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H H

C C H C2 H5 C2 H5 H C=C C2H5 C2H5 H H CH3 CH3 H H CH3 H H CH3 顺反异构

对映异构（光学异构） 产生对映异构现象的结构依据是手性。 镜子 CO2H CO2H H.C HO CH3 OH CH3 a b 图3-2一对互为镜像关系的 乳酸分子的立体结构式

对映异构（光学异构） 产生对映异构现象的结构依据是手性

第一节物质的旋光性 偏振光和旋光性 偏振光 普通光 Nicol棱镜 偏振光 只在某一个平面上振动的光叫平面偏振光。 这个平面叫偏振面。 手性分子能使平面偏振光的振动方向发生旋转。 这种性质称为光学活性（或旋光性)

第一节 物质的旋光性 偏振光 一、偏振光和旋光性 普通光 Nicol棱镜 偏振光 只在某一个平面上振动的光叫平面偏振光。 这个平面叫偏振面。 手性分子能使平面偏振光的振动方向发生旋转。 这种性质称为光学活性（或旋光性）

具有旋光性的物质称为光学活性物质（或旋光 性物质)。 偏振面被旋光物质所旋转的角度叫旋光度。旋 光度通常用“α”表示。 【偏振面被旋转的方向有左旋（逆时针）和右旋 (顺时针)的区别。用符号（+)表示右旋 (·)表示左旋。其对应的旋光物质分别是右 旋和左旋异构体。 二、旋光角和质量旋光本领 旋光角（α)：手性物质使平面偏振光旋转的角度

具有旋光性的物质称为光学活性物质（或旋光 性物质）。 偏振面被旋光物质所旋转的角度叫旋光度。旋 光度通常用“”表示。 偏振面被旋转的方向有左旋（逆时针）和右旋 （顺时针）的区别。用符号（＋）表示右旋， （－）表示左旋。其对应的旋光物质分别是右 旋和左旋异构体。 二、旋光角和质量旋光本领 旋光角（） ：手性物质使平面偏振光旋转的角度

旋光仪工作原理 Rotation Beam of light 米09 Plane is Light Normal light Polarizer Plane-polarized rotated source a心 (filter) light oscillating oscillating in one plane in all planes Sample cell containing Analyzer (-）-2-bromobutane a=am 'd p 在溶剂、温度、光源波长一定的条件下，旋光角 与溶液的质量浓度、旋光管的长度成正比

旋光仪工作原理 = m ·d ·ρ 在溶剂、温度、光源波长一定的条件下，旋光角 与溶液的质量浓度、旋光管的长度成正比

旋光性物质在一定条件（波长），温度t,溶剂) 下，用单位浓度C(1gml)的溶液或纯物质（单 位密度)，在单位长度(1dm)的盛液管中测得 的旋光角，称为质量旋光本领。 am=a/(d p) n的国际单位是radm2.kg1,常用单位°dm2g1 质量旋光本领是化合物的一种物理常数

质量旋光本领是化合物的一种物理常数。 旋光性物质在一定条件(波长,温度t,溶剂) 下,用单位浓度C(1g·ml-1 )的溶液或纯物质(单 位密度)，在单位长度l(1dm)的盛液管中测得 的旋光角，称为质量旋光本领。 m =  /(d ·ρ) m的国际单位是rad·m2·kg-1 ,常用单位°·dm2·g-1