《医用化学》课程电子教案（PPT教学课件）第十八章 有机含氮化合物

第十八章 有机含氮化合物 芳香族硝基化合物的物理和化学性质 胺的分类、 命名 胺的物性 胺的化学性质： 碱性、酰基化、与亚硝酸反应 重氮化合物的性质

第十八章 有机含氮化合物 芳香族硝基化合物的物理和化学性质 胺的分类、命名 胺的物性 胺的化学性质： 碱性、酰基化、与亚硝酸反应 重氮化合物的性质

第一节1 硝基化合物 硝基化合物 烃分子中的氢原子为硝基取代的衍生物 分类结构和命名 1、根据烃的不同分类为： 脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物 2、命名：硝基总是取代基，以相应烃为母体。 CH:NO CHa NO2 NO2 硝基甲烷 NO2 (伯硝基化合物) 对硝基甲苯 间二硝基苯

第一节 硝基化合物 硝基化合物 烃分子中的氢原子为硝基取代的衍生物 分类结构和命名 １、根据烃的不同分类为： 脂肪族硝基化合物 和 芳香族硝基化合物 ２、命名:硝基总是取代基，以相应烃为母体

(一)硝基化合物的物理性质 芳香族硝基化合物多为淡黄色固体，有杏仁儿 气味并有毒。有些有香味，如葵子麝香。 硝基化合物不溶于水，溶于有机溶剂；分子的 极性较大，沸点较高。 多硝基化合物受热时以分解爆炸。 CH: CH. NO N02 TNT 葵子麝香 OCH C(CH3)

（一）硝基化合物的物理性质 芳香族硝基化合物多为淡黄色固体，有杏仁儿 气味并有毒。有些有香味，如葵子麝香。 硝基化合物不溶于水，溶于有机溶剂；分子的 极性较大，沸点较高。 多硝基化合物受热时以分解爆炸。 TNT O2N CH3 NO2 OCH3 C(CH3 )3 葵子麝香

(二)化学反应 1、还原反应 硝基化合物可在酸性还原系统中(Fe、Zn和盐酸)或催 化氢化为胺。 NO2 NH2 Fe+HCI 注意：此反应 不可逆，氧化 NH2 NH2 会带来苯环的 破裂！ Sn+HCI NO2 NH2 对硝基苯胺 对苯二胺

（二）化学反应 １、还原反应 硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe、Zn和盐酸）或催 化氢化为胺。 注 意 ：此 反应 不可逆， 氧化 会 带 来苯 环的 破裂！

2.苯环上的取代反应 硝基是间位定位基，它使苯环钝化： NO, NO2 Br2,Fe 135~145C Br NO2 NO2 发烟HNO3,浓H2SO4 95'℃ no. NO2 NO2 发烟H2SO4 110℃ SOH ·由于硝基的钝化影响，硝基苯不能发生傅-克反应

硝基是间位定位基，它使苯环钝化： • 由于硝基的钝化影响，硝基苯不能发生傅-克反应。 2 .苯环上的取代反应

第二节胺类 胺类是指氨分子中的氢原子被烃 基取代的化合物。 NH3 R-NH2 R-NH-R R-N-R/ R

第二节 胺类 胺类是指氨分子中的氢原子被烃 基取代的化合物。 NH3 R－NH2 R－NH－R/ R－N－R/ R

胺的分类 1.根据N原子所连烃基数目的不同， 可分伯、仲、叔胺三类。 CH:CH2NH2 (CHCH2)NH 乙胺（伯胺） 二乙胺（仲胺） (CHCH2)N 三乙胺（叔胺）

一、胺的分类 1. 根据N原子所连烃基数目的不同， 可分伯、仲、叔胺三类。 CH3CH 2NH 2 (CH3CH 2 ) 2NH 乙胺(伯胺) 二乙胺(仲胺) (CH3CH 2 ) 3N 三乙胺(叔胺)

例题：下列哪个化合物属于叔胺 (A)CH CHCHNH (B)CH,CHNHCH (C)CHNCH3 CH; (D)CH CHCH NH, CH;

例题：下列哪个化合物属于叔胺 （A）CH3CH2CH2NH2 （B）CH3CH2NHCH3 （C）CH3NCH3 CH3 （D）CH3CHCH2NH2 CH3

季铵类 季铵盐：叔胺与卤代烃作用可生成季铵盐 (R4N+X);也可以看作是NH4X分子中的4 个氢原子被4个烃基代的衍生物。 如：（CH3)4N+C氯化四甲铵。 季铵碱：季铵盐分子中的X被OH取代的化 合物叫季铵碱(R4N+OH)。 如：（CH3)4N+OH氢氧化四甲铵

季铵类 季铵盐: 叔胺与卤代烃作用可生成季铵盐 ( R4N+X- )；也可以看作是NH4X分子中的4 个氢原子被4个烃基代的衍生物。 如：（CH3）4N+Cl- 氯化四甲铵。 季铵碱：季铵盐分子中的X被OH取代的化 合物叫季铵碱（R4N+ OH-）。 如：（CH3）4N+OH- 氢氧化四甲铵

2.根据胺分子中氨上所连烃基的不同， 可分为脂肪胺和芳香胺。 苯环或其他芳烃环直接与氮相连的胺称为 芳香胺；与氮直接相连的碳为饱和碳的烃基取 代的胺称为脂肪胺。 CH:-NH2 NH-CH2CH3 脂肪胺 芳香胺

2.根据胺分子中氮上所连烃基的不同， 可分为脂肪胺和芳香胺。 苯环或其他芳烃环直接与氮相连的胺称为 芳香胺；与氮直接相连的碳为饱和碳的烃基取 代的胺称为脂肪胺。 CH3－NH2 －NH-CH2CH3 脂肪胺 芳香胺