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《医用化学》课程电子教案(PPT教学课件)第十六章 醛酮

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第一节 醛和酮的分类与命名 第二节 醛酮的结构 第三节 醛酮的性质
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第十六章醛酮 命名 物理性质 亲核加成反应、-H 反应、氧化还原反应 07T■ ▣

第十六章 醛 酮 命名 物理性质 亲核加成反应、α-H 反应、氧化还原反应

醛和酮都含有羰基(C=0)。 醛是羰基碳分别与烃基及氢原子相 连;功能基-CHO通常称为醛基。 酮是羰基碳与两个烃基相连,官能 团C=0通常称为酮基。 烃基可以是烷基或芳烃基

醛和酮都含有羰基( C=O)。 醛是羰基碳分别与烃基及氢原子相 连;功能基-CHO通常称为醛基。 酮是羰基碳与两个烃基相连,官能 团 C=O 通常称为酮基。 烃基可以是烷基或芳烃基

醛和酮的结构通式如下: R R C=0 C-O H R 酮分子中羰基碳上连的两个烃基 (-R)可以相同,也可不同

醛和酮的结构通式如下: 酮分子中羰基碳上连的两个烃基 (-R)可以相同,也可不同。 C=O R H C=O R R

第一节醛和酮的分类与命名 一、醛和酮的分类 脂肪醛∫饱和醛如:HC-CHO 醛〈 不饱和醛如CCH飞 芳香醛 饱和酮 aC-c4 脂肪酮 酮〈 不饱和酮&aC 脂环酮 0只0 芳香酮

第一节 醛和酮的分类与命名 一、 醛和酮的分类 脂肪醛 饱和醛 如 :H3C-CHO 不饱和醛 如: 芳香醛: 饱和酮 脂肪酮 不饱和酮 脂环酮 芳香酮 醛 O CH2 CH C H C H O 酮 CH C CH 3 3 O CH C CH CH 3 3 O CH O O C O CH3

二、醛、酮的命名 1、简单的醛、酮可用普通命名法。 醛可根据其氧化后所得的羧酸命名: CH CHO乙醛;CH,CHO苯甲醛 酮是按照与羰基相连的两个烃基的 名称来命名的,与醚的命名原则相似 ○0-○二基酮;CH00H,0州甲Z甲Z基酮 2、系统命名法:

二、醛、酮的命名 1、简单的醛、酮可用普通命名法。 醛可根据其氧化后所得的羧酸命名: CH3CHO 乙醛; C6H5CHO 苯甲醛 酮是按照与羰基相连的两个烃基的 名称来命名的,与醚的命名原则相似 2、系统命名法:

(1)含有羰基的最长碳链作为主链,从靠近羰基一 端编号,可以用阿拉伯数字或希腊字母标示。 CH3 CH 3a,-,2-g 5 4 3 -do 4.甲基2戊酮 2.甲基丁醛(-甲基丁醛 4-methy1-2-pentanone 2-methylbutanal (2)不饱和醛、酮,含有选择双键和羰基的碳链,并 标明位置,称为“某烯醛(酮)” 0 543 21 id2刘-d CH2-CH-CH-CHCHO CH-CH-CHCHO 3-戊烯2酮 CHa CH3 2丁烯醛 3-penten-2-one 2,3一二甲基一4一戊烯醛 2butenal 2,3-dimethyl-4-pentenal

(1)含有羰基的最长碳链作为主链,从靠近羰基一 端编号,可以用阿拉伯数字或希腊字母标示。 (2)不饱和醛、酮,含有选择双键和羰基的碳链,并 标明位置,称为“某烯醛(酮)”

(3)含有芳香环的,可把芳基作为取代基来命名。 CH,CHO 苯乙醛 二酮 苯乙酮 2-phenylethanal diphenyl ketone acetophenone (4)多元醛、酮,应选取含羰基尽可能多的碳链 为主链,并注明位置和数目。 9 H-C-CHCHCH2-C-H CHg-C-CH2-C-CHs 戊二醛 2,4.戊二酮(乙酰丙酮 pentanedial 2,4-pentanedione

(3)含有芳香环的,可把芳基作为取代基来命名。 (4)多元醛、酮,应选取含羰基尽可能多的碳链 为主链,并注明位置和数目

第二节醛酮的结构 羰基的结构 112.4pm 121 R 1149 .120 蕉对电子 .120° H3C 1259 120.4pm 150.0pm 极性不饱和键:易断裂

第二节 醛酮的结构 羰基的结构 极性不饱和键:易断裂

第三节i 醛酮的性质 、物性 状态:气、液、固 沸点 低于醇和羧酸(氨健),高于烷烃和醚类(极性分子 溶解性 低级醛酮都可与水混溶(氦健)。 气味: 有些具有特殊香味

第三节 醛酮的性质 沸点 一、物性 状态:气、液、固 低于醇和羧酸(氢键),高于烷烃和醚类(极性分子) 溶解性 低级醛酮都可与水混溶(氢键)。 气味: 有些具有特殊香味

亲核试剂进攻 二、化性: a一的反应 亲核加成反应 氧化还原反应 羰基是醛、酮化学反应的中心,因为含有极性不饱和 键,易发生亲核加成。由于羰基的吸电子影响,a-H显 示酸性。可以加氢(去氧),也可以加氧(去氢),还 会发生氧化还原反应。 由于空间效应及电子效应,一般醛活泼性大于酮

二、化性: 羰基是醛、酮化学反应的中心,因为含有极性不饱和 键,易发生亲核加成。由于羰基的吸电子影响,a-H显 示酸性。可以加氢(去氧),也可以加氧(去氢),还 会发生氧化还原反应。 由于空间效应及电子效应,一般醛活泼性大于酮

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