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《医用化学》课程电子教案(PPT教学课件)第二十章 糖类

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糖的含义及分类;单糖的结构;单糖的化学性质:(1)成苷反应 (2)氧化反应;蔗糖、纤维素、淀粉、糖元。 第一节 单糖 第二节 二糖 第三节 多糖
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第二十章 糖类 糖的含义及务美; 单糖的结构 单糖的化学性质: 山成苷反应②氧化反应 蔗糖、 纤维素、淀粉、糖元

第二十章 糖类 糖的含义及分类; 单糖的结构 单糖的化学性质: (1)成苷反应 (2)氧化反应 蔗糖、纤维素、淀粉、糖元

糖类化合物是自然界中分布最广、含量最多 的的一类有机物;糖是人体能量的主要来源: 是细胞膜的组成成分;还是遗传物质-核酸的 重要结构部分。 一、糖的定义和分类 CH2OH 1.糖的定义 c-o 糖是一类多羟基醛,多 羟基酮;或者一些能水 (CHOH)n (CHOH)n 解成多羟基醛或多羟基 CH2OH 酮的化合物。 CH2OH 多羟基醛 多羟基酮

一、糖的定义和分类 1. 糖的定义 糖是一类多羟基醛,多 羟基酮;或者一些能水 解成多羟基醛或多羟基 酮的化合物。 CH2OH (CHOH)n C H O CH2OH (CHOH)n C O CH2OH 多羟基醛 多羟基酮 糖类化合物是自然界中分布最广、含量最多 的的一类有机物;糖是人体能量的主要来源; 是细胞膜的组成成分;还是遗传物质-核酸的 重要结构部分

糖类又称碳水化合物。如葡萄糖、果糖、蔗 糖、淀粉等。为什么叫碳水化合物呢? 这一类化合物是由C、H、O三种元素组成,分子 中除了C以外,O和H的比例和水一样。 水H20 2H:0=2:1 葡萄糖 C6H1206 12H:60=2:1 麦芽塘 C12H2201122H:110=2:1 好似C与H20结合而成的化合物,所以叫 碳水化合物,它们的分子式可用Cn(H2O)m

糖类又称碳水化合物。如葡萄糖、果糖、蔗 糖、淀粉等。为什么叫碳水化合物呢? 这一类化合物是由C、H、O三种元素组成,分子 中除了C以外,O和H的比例和水一样。 水 H2O 2H:O = 2:1 葡萄糖 C6H12O6 12H:6 O = 2:1 麦芽塘 C12H22O11 22 H:11O = 2:1 好似C与 H2O 结合而成的化合物,所以叫 碳水化合物,它们的分子式可用 Cn(H2O)m

但有的化合物如乙酸(CH3COOH即 C,H4O),也符合这种组成,但其结构和性 质与糖类完全不同。 也有的糖H和O的比例不和水一样。 如:鼠李糖C6H12Os 12H:50=12:5 脱氧核塘 CsH1004 10H:40=5:2 但它们的结构与性质都是属于塘类。 所以碳水化合物这一名称并不十分恰当

但有的化合物如乙酸(CH3COOH 即 C2H4O),也符合这种组成,但其结构和性 质与糖类完全不同。 也有的糖 H和O的比例不和水一样。 如:鼠李糖 C6H12O5 12H:5O =12:5 脱氧核塘 C5H10O4 10H:4O = 5:2 但它们的结构与性质都是属于塘类。 所以碳水化合物这一名称并不十分恰当

2.糖的分类 通常根据糖类是否水解以及水解后的产物, 将糖类化合物分成三类: (①)单糖 (2)低聚糖 (3)多糖 单糖是不能再水解成更简单的糖,如:葡 萄糖、果糖、核糖等; 低聚糖,又称为寡糖,通常指能被水解成 2·10个单糖。其中以双糖最重要。如:蔗 糖、麦芽糖和纤维二糖

2. 糖的分类 通常根据糖类是否水解以及水解后的产物, 将糖类化合物分成三类: ▪ (1) 单糖 ▪ (2) 低聚糖 ▪ (3) 多糖 单糖是不能再水解成更简单的糖,如:葡 萄糖、果糖、核糖等; 低聚糖,又称为寡糖,通常指能被水解成 2-10个单糖。其中以双糖最重要。如:蔗 糖、麦芽糖和纤维二糖

(3)多糖能被水解成10个以上单糖分子。如淀 粉、糖原等。 命名: 1.根据来源来命名:由葡萄中得来的叫葡 萄糖由甘蔗中得到的叫蔗糖:由麦芽中得来 的叫麦芽糖。 2.也可采用俗名如淀粉纤维素

(3)多糖能被水解成10个以上单糖分子。如淀 粉、糖原等。 命名: 1.根据来源来命名: 由葡萄中得来的叫葡 萄糖;由甘蔗中得到的叫蔗糖;由麦芽中得来 的,叫麦芽糖。 2.也可采用俗名:如淀粉,纤维素

第一节单糖 一、上 单糖的分类 按化学结构不同,属于多羟基醛的称为醛 糖,属于多羟基酮的称为酮糖。 最简单的醛糖是丙醛糖(甘油醛),最简 单的酮糖是丙酮糖(甘油酮)。 ·根据碳原子数目分丁糖、戊糖、己糖等。 CHO H OH 丙醛糖 CH2OH

一、单糖的分类 ▪ 按化学结构不同,属于多羟基醛的称为醛 糖,属于多羟基酮的称为酮糖。 最简单的醛糖是丙醛糖(甘油醛),最简 单的酮糖是丙酮糖(甘油酮)。 ▪ 根据碳原子数目分丁糖、戊糖、己糖等。 H OH CHO CH2 OH 丙醛糖 第一节 单糖

CHO CH2OH H H C= H H OH CH2OH 丙酮糖 CH2OH 己醛糖

C H 2 O H CC H 2 O HO OH HOHOH HHOHH C H O C H 2 O H 丙酮糖 己醛 糖

二、单糖的结构 单糖构型表示法是以甘油醛作为标准的, 甘油醛有一个手性碳原子,因而有两个旋光 异构体(一对对映体): CHO CHO H OH HO-H CH2OH CH2OH D。(+)-甘油 L·(·)-甘油醛 醇性碳原子上的羟基在投影式的右边,叫 做D型,在左边的,叫做L型

单糖构型表示法是以甘油醛作为标准的, 甘油醛有一个手性碳原子,因而有两个旋光 异构体(一对对映体): H OH CHO CH2 OH HO H CHO CH2OH D-(+)-甘油 醛 L-(-)-甘油醛 二、单糖的结构 手性碳原子上的羟基在投影式的右边,叫 做D型,在左边的,叫做L型

若单糖分子中与羰基相距最远的手性碳原子 的构型和D-(+)-甘油醛相同,即属D-构 型,若和L·(-)甘油酮相同,即属L一构型。 CHO H H H D-(+)-葡萄糖 H OH CH2OH 注意:D、L标示与(+)、(-)没有直接的关 系

若单糖分子中与羰基相距最远的手性碳原子 的构型和D-(+)-甘油醛相同,即属D-构 型,若和L-(-)甘油酮相同,即属L一构型。 OH H OH OH H HO H H CHO CH2 OH D-(+)-葡萄糖 注意:D、L标示与(+)、(-)没有直接的关 系

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