《医用化学》课程电子教案（PPT教学课件）第二十二章 氨基酸

第二十二章氨基酸 - 氨基酸的分类 α-氨基酸的构型 氨基酸的化学性质 (1)两性(2)与亚硝酸反应(3)显色反应

－氨基酸的分类 －氨基酸的构型 氨基酸的化学性质： (1)两性 (2)与亚硝酸反应（3）显色反应 第二十二章 氨基酸

第一节氨基酸的结构与命名 (一)结构 氨基酸是分子中既含有氨基又含有羧基的化合物。 天然存在的氨基酸有几百种，但蛋白质水解的最 终产物是各种a-氨基酸。因此a-氨基酸是组成蛋 白质的基本单位，约有20种，均为a-氨基酸。 脯氨酸为a-亚氨基酸

第一节 氨基酸的结构与命名 （一）结构 氨基酸是分子中既含有氨基又含有羧基的化合物。 天然存在的氨基酸有几百种，但蛋白质水解的最 终产物是各种a-氨基酸。因此a-氨基酸是组成蛋 白质的基本单位，约有20种，均为a-氨基酸。 脯氨酸为a-亚氨基酸

COOH COOH HN一C-H R H 0以-氨基酸 脯氨酸 a-amino acid proline R代表侧链基 团，不同的 氨基酸只是R 不同

由于氨基酸中既有酸性基团一-COOH,又有碱性基 团一-NH2,分子内的酸碱作用使来自-COOH的质子 转移到-NH2上。因此氨基酸实际上是以偶极离子 (或称内盐)形式存在： 旺Nt H R 偶极离子 dipolar ion 均为固体，熔 点一般在 200°C以上

由于氨基酸中既有酸性基团—-COOH，又有碱性基 团—-NH2，分子内的酸碱作用使来自-COOH的质子 转移到-NH2上。因此氨基酸实际上是以偶极离子 （或称内盐）形式存在：

除甘氨酸（R=H)外，其他氨基酸分子中的a-碳原子 均为手性碳原子，具有旋光性。 以甘油醛为参考标准，凡a-氨基的位置与L-甘油醛 手性碳原子上-OH的位置相同者为L型，相反者为D型 C00 CHO C00 H3N HO -H H R CH2OH L-氨基酸 L-甘油醛 D-氨基酸 (二)分类和命名

除甘氨酸（R=H）外，其他氨基酸分子中的a-碳原子 均为手性碳原子，具有旋光性。 以甘油醛为参考标准，凡a-氨基的位置与L-甘油醛 手性碳原子上-OH的位置相同者为L型，相反者为D型： （二）分类和命名

分子中所含NH2和-COOH的数目来分： CH COOH 中性氨基酸：(NH2=-COOH田 NH2 氨基乙酸（甘氨酸） 0 δYB a 碱性氨基酸： CH (CH2)CH-COOH -NH,>-COOH. NH2 NH2 α.o一二氨基乙酸（赖氨酸） 酸性氨基酸： HOOC-CH CH-COOH -NH,<COOH。 H a一氨基丁二酸（天冬氨酸）

分子中所含-NH2 和-COOH的数目来分： 中性氨基酸: CH-COOH NH2 2 氨基乙酸(甘氨酸) 碱性氨基酸: —NH2 >—COOH。 CH-(CH )-CH-COOH NH 2 2 2 2 3 NH  δγβ α α. —二氨基乙酸(赖氨酸) 酸性氨基酸: —NH2 <—COOH。 2 NH2 HOOC-CH-CH-COOH α—氨基丁二酸(天冬氨酸) (-NH2 =-COOH)

命名 1.俗名：一般是根据其来源或某些性质来命名：如 氨基乙酸 CHCQ0因其具有甜味所以叫甘氨酸。 NH2 2.系统命名：与羧酸的命名相似。只把氨基当作 取代基，称为 “氨基某酸” CH2-COOH CH2-CH-CH2-COOH NH2 NH2 氨基乙酸 4-氨基丁酸 (-氨基乙酸) (Y-氨基丁酸)

1.俗名: 一般是根据其来源或某些性质来命名:如 氨基乙酸 。因其具有甜味所以叫甘氨酸。 NH 2 2 CH-COOH 2.系统命名:与羧酸的命名相似。只把氨基当作 取代基，称为 “ 氨基某酸” 。 命名 CH2 COOH NH2 CH2 CH2 CH2 COOH NH2 氨基乙酸 （α-氨基乙酸） 4-氨基丁酸 （γ-氨基丁酸）

第二节.性质 (一)酸碱两性和等电点 1.酸碱性 既能与较强的酸起反应，也能与较强的碱起反应 而形成稳定的盐，具有两性化合物特征。组成蛋 白质的氨基酸的a-羧基的平均pK值约为2.2，比 醋酸强；a-氨基平均pKb为4.4，其碱性比脂肪胺还弱。 COOH C00 C00 HC1水溶液 H卧NtH NaOH水溶液 HN-H R R R 铵盐 偶极离子 钠盐

第二节．性质 （一）酸碱两性和等电点 1．酸碱性 既能与较强的酸起反应，也能与较强的碱起反应 而形成稳定的盐，具有两性化合物特征。组成蛋 白质的氨基酸的a-羧基的平均pKa值约为2.2，比 醋酸强；a-氨基平均pKb为4.4，其碱性比脂肪胺还弱。 H

2.等电点 COOH OH C00 OH coo HaN H H2N H H2N- 一H H+ H+ R R R 阳离子形式 偶极离子 阴离子形式 当偶极离子用强酸处理，-COO获得质子变成 -COOH,此时带有正电荷；当偶极离子用强碱 处理，此时带有负电荷，因此如果将一种氨基 酸水溶液的pH值适当调节，使氨基酸分子上的 正负电荷相等，这时溶液的pH值称为该种氨基 酸的等电点，等电点指氨基酸以等电状态的偶极 离子形式存在时溶液的pH值，以p表示

2. 等电点 当偶极离子用强酸处理，-COO- 获得质子变成 –COOH，此时带有正电荷；当偶极离子用强碱 处理，此时带有负电荷，因此如果将一种氨基 酸水溶液的pH值适当调节，使氨基酸分子上的 正负电荷相等，这时溶液的pH值称为该种氨基 酸的等电点，等电点指氨基酸以等电状态的偶极 离子形式存在时溶液的pH值，以pI表示。 H

不同的氨基酸具有不同的等电点。中性氨基酸 等电点一般在5.0-6.5之间。酸性氨基酸等电点 约在3左右。碱性氨基酸等电点在7.5-10.8之间。 氨基酸在等电点时呈电中性，净电荷为零。当 其处于低于等电点的H值环境中，以阳离子形 式为主；处于高于等电点的pH值环境中，以阴 离子形式为主。 根据各种氨基酸等电点的不同，利用电泳技术 也可对氨基酸混合液进行分离

不同的氨基酸具有不同的等电点。中性氨基酸 等电点一般在5.0-6.5之间。酸性氨基酸等电点 约在3左右。碱性氨基酸等电点在7.5-10.8之间。 氨基酸在等电点时呈电中性，净电荷为零。当 其处于低于等电点的pH值环境中，以阳离子形 式为主；处于高于等电点的pH值环境中，以阴 离子形式为主。 根据各种氨基酸等电点的不同，利用电泳技术 也可对氨基酸混合液进行分离