《医用化学》课程电子教案（PPT教学课件）第十一章 烯烃和炔烃

医学化学 第十一章烯烃和炔烃 第一节烯烃 第二节二烯烃 第三节炔烃

医学化学 第十一章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 第二节 二烯烃 第三节 炔烃

医学化学 分子中含C=C双键的叫烯烃；而含C=C叁键的叫炔烃。 烯烃和炔烃都是不饱和烃(Unsaturated hydrocarbons). ◆链状单烯烃的通式：CmH2n ◆链状单炔烃的通式：CmH2n-2 2

医学化学 2 ◆ 链状单烯烃的通式：CnH2n ◆ 链状单炔烃的通式：CnH2n-2 分子中含C=C双键的叫烯烃;而含C≡C叁键的叫炔烃。 烯烃和炔烃都是不饱和烃(Unsaturated hydrocarbons)

医学化学 第一节烯烃

医学化学 第一节 烯烃

医学化学 一、烯烃的结构 p杂化 3个sp杂化轨道取平面正三角形分布，与未杂化的p 轨道垂直。sp2杂化轨道之间的夹角为120

医学化学 sp2杂化 3个sp2杂化轨道取平面正三角形分布，与未杂化的p 轨道垂直。sp2 杂化轨道之间的夹角为120o . 一、烯烃的结构

医学化学 SD SD SD p 头碰头重叠形成C一Cσ键 元键：284 σ键 kJ/mole σ键键能 357kJ/mole 5

医学化学 5 头碰头重叠形成C—Cσ键 键: 284 kJ/mole  键键能 357kJ/mole

医学化学 π键的不可旋转性：打开π键约需要284kJ/mol能 量，因而室温下无法旋转，由此产生顺反异构体。 6

医学化学 6 π键的不可旋转性:打开π键约需要 284kJ/mol能 量, 因而室温下无法旋转, 由此产生顺反异构体

医学化学 五个0键在同一个平面上： 兀电子云分布在平面的上下方。 C-C C=C 键能/kJmol 346 610 键长/nm 0.154 0.134

医学化学 五个σ键在同一个平面上； π电子云分布在平面的上下方。 键能/kJmol -1 346 610 C-C C=C 键长/nm 0.154 0.134 sp C C 2 A B A B

医学化学 二、 同分异构 (一)构造异构 CH2-CHCH2CH3 CH3CH-CHCH3 CH3C-CH2 CH3 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 烯烃分子中除有碳骨架异构外，还存在由于双键位 置而产生的异构.而两者均属于构造异构

医学化学 （一）构造异构 CH2 CHCH2 CH3 CH3 CH CHCH3 CH3 C CH2 CH3 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 烯烃分子中除有碳骨架异构外,还存在由于双键位 置而产生的异构.而两者均属于构造异构。 二、 同分异构

医学化学 (二)顺反异构体(cis-trans isomer) CH3 H C=C H CHs μ=1.1×10-30C.m μ=0 二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。 顺反异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较 大的差别，因而容易分离。顺反异构体之间在生理活 性或药理作用上也往往表现出较大差异

医学化学 （二）顺反异构体（cis-trans isomer） CH3 C C CH3 H H CH3 C C H CH3 H μ＝1.1×10-30 C.m μ＝0 二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。 顺反异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较 大的差别，因而容易分离。顺反异构体之间在生理活 性或药理作用上也往往表现出较大差异

医学化学 顺反异构体生理活性不同 (1)维生素A,四个双键均为反式构型 活性强，若其中出现顺式构型则活性 大大降低。 (2)亚油酸与花生四烯酸，其双键均 为顺式结构时才具有降血脂作用

医学化学 顺反异构体生理活性不同 （1）维生素A，四个双键均为反式构型 活性强，若其中出现顺式构型则活性 大大降低。 （2）亚油酸与花生四烯酸，其双键均 为顺式结构时才具有降血脂作用