《医用化学》课程电子教案（PPT教学课件）第十九章 杂环化合物（aromatic heterocycles）

第十九章 杂环化合物 (aromatic heterosycles) 掌握：含氨五元六元杂环化合物的分类 名、结构及性质。 熟悉：杂环化合物的整体分类、命名规则 化合物的结构特征吸士要性能。 了解：杂不化合物在生命体系及医药中的些应用

第十九章 杂环化合物 (aromatic heterocycles) 掌握：含氮五元、六元杂环化合物的分类、命 名、结构及性质。 熟悉：杂环化合物的整体分类、命名规则、各类 化合物的结构特征及主要性能。 了解：杂环化合物在生命体系及医药中的一些应用

第一节杂环化合物分类和命名 是由碳原子和其它元素的原子组成的环状化 合物，叫杂环化合物。 一、结构特点： (1)是环状的有机化合物。 (2)环是由C原子和其它元素的原子（叫杂原 子)组成的。杂原子一构成环的元素除C原子 外，其它元素的原子叫杂原子。杂原子常有： S、O、N

第一节杂环化合物分类和命名 是由碳原子和其它元素的原子组成的环状化 合物，叫杂环化合物。 一、结构 特点： （1）是环状的有机化合物。 （2）环是由C原子和其它元素的原子（叫杂原 子）组成的。杂原子 — 构成环的元素 除C原子 外，其它元素的原子叫杂原子。杂原子常有： S、O、N

二分类： 单杂环 按环的数目 稠杂 H3C 单杂环按环中的 五元杂环 原子数目 HOCH2CH2 六元杂环 三.命名：

二. 分类： 按环的数目 三. 命名： 六元杂环 单杂环按环中的 原子数目 O 单杂环 稠杂 N 五元杂环 N S H3C HOCH2CH2 N

1.根据外文译音并加上“口”字旁而命名： Furan夫南呋喃Pyidine比定吡啶 嘧啶 喹啉 2.衍生物的命名：根据母体的名称而定。 一 般原则： (1)一般从杂原子开始编号，杂原子为1，依次为2、3、 4、5、6

1. 根据外文译音并加上“口”字旁而命名： O N N N N Furan 夫 南 呋 喃 Pyidine 比 定 吡 啶 嘧 啶 喹 啉 一般原则： 2. 衍生物的命名：根据母体的名称而定。 （1）一般从杂原子开始编号，杂原子为1，依次为2、3、 4、 5、6

(2)若含有2个以上杂原子时，把连有氢原子的 杂原子编为1，尽量使杂原子编号之和最小。 4 CH3 N3 4-甲基咪唑 2 (3)若含不相同的杂原子时， H 则以O、S、N的顺序编号。 H3C H3C -N3 H3C HOCH2CH2 S1 4-甲基-5-（阝-羟乙基）噻唑 4,5-二甲基噻唑

（3）若含不相同的杂原子时， 则以O、S、N的顺序编号。 4,5–二甲基噻唑 （2）若含有2个以上杂原子时，把连有氢原子的 杂原子编为1，尽量使杂原子编号之和最小。 N N H 1 2 3 4 CH3 4 –甲基咪唑 N S H3 C H3 C 5 4 3 2 1 N S H3C HOCH2CH2 4-甲基-5-（-羟乙基）噻唑

(4)希腊字母、B、Y.表示杂原子右侧C原 子位次；B、Y.表示杂原子左侧C原子位次。 CHs H,C入0 CH a,d心-二甲基呋喇 Y-甲基吡啶 (2,5-二甲基呋喃) (4-甲基吡啶) (⑤)当环上连有不同取代基时，编号根据次序规则 及位次之和最低原则。结构复杂的杂环化合物是将 杂环当做取代基来命名

（4）希腊字母α、β、γ.表示杂原子右侧C原 子位次；α’β’、γ’.表示杂原子左侧C原子位次。 (5) 当环上连有不同取代基时，编号根据次序规则 及位次之和最低原则。结构复杂的杂环化合物是将 杂环当做取代基来命名

COO H C 2H5 CH3 0 2-甲基-5-乙基呋喃 4-吡啶甲酸 O2N H 5-硝基-2-呋喃甲醛 2-乙酰基吡咯 (6)稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同，但有少数 稠杂环有特殊的编号顺序

O C 2H5 C H3 N C OO H 2-甲基-5-乙基呋喃 4-吡啶甲酸 O O 2N C HO N C H C H3 O 5-硝基-2-呋喃甲醛 2-乙酰基吡咯 (6) 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同，但有少数 稠杂环有特殊的编号顺序

4 5 吲哚 异喹啉 OH 1W=6 5 21 8 HO /4N9 OH 3 嘌呤 2,6,8-三羟基嘌呤

8 6 5 4 3 2 1 7 N H 7 6 5 4 3 2 1 N 吲哚 异喹啉 9 8 7 9 8 6 5 4 3 2 1 H N N7 6 5 4 3 2 1 H N N HO OH N N O H N N 嘌呤 2,6,8-三羟基嘌呤

第二节、五元杂环及其衍生物 一、 结构 ● 吡咯 呋喃 噻吩 H

第二节、五元杂环及其衍生物 一、结构 N O H S 吡咯 呋喃 噻吩

二.化学性质 酸碱性 吡咯因为双键的吸电效应，呈弱酸性，可与碱 金属、氢氧化钾或氢氧化钠作用生成盐。 KOH △ H20 H

二.化学性质 酸碱性 吡咯因为双键的吸电效应，呈弱酸性，可与碱 金属、氢氧化钾或氢氧化钠作用生成盐。 H2 O K N KOH H N + + +