《医用化学》课程电子教案（PPT教学课件）第十七章 羧酸及羧酸衍生物

第十七章羧酸及其羧酸衍生物 命名： 物理性质； 化学性质：酸性；成盐；酯化反应： 醇酸、酮酸的性质 酰卤、酸酐、酯、酰胺的结构及性质

命名； 物理性质； 化学性质：酸性；成盐；酯化反应； 醇酸、酮酸的性质 酰卤、酸酐、酯、酰胺的结构及性质 第十七章 羧酸及其羧酸衍生物

第一节羧酸 一、羧酸的分类和命名 (一)羧酸的分类 1、根据烃基种类不同，可分为脂肪酸，脂环酸 和芳香酸； 2、依据羧基数目不同，可分为一元酸，二元酸和 多元酸； 3、按照烃基饱和程度不同，分为饱和酸和不饱和酸

第一节 羧酸 一、羧酸的分类和命名 （一）羧酸的分类 1、根据烃基种类不同，可分为脂肪酸，脂环酸 和芳香酸； 2、依据羧基数目不同，可分为一元酸，二元酸和 多元酸； 3、按照烃基饱和程度不同，分为饱和酸和不饱和酸

CH COOH HOOCCH CH-COOH CH2=CHCOOH 乙酸 丁二酸 丙烯酸 一元酸 二元酸 不饱和酸 COOH COOH CHCH(OH COOH a羟基丙酸 环己烷甲酸 苯甲酸 脂环酸 芳香酸 取代酸

(二)羧酸的命名 1、俗名靠来源 干馏蚂蚁得到蚁酸（甲酸） 从酿制食用醋中得到醋酸（乙酸)。 油脂水解得到高级一元羧酸（又称脂肪 酸)，如软脂酸（棕榈酸)、硬脂酸、 油酸、亚油酸和亚麻酸等

(二) 羧酸的命名 1、俗名 靠来源 干馏蚂蚁得到蚁酸（甲酸） 从酿制食用醋中得到醋酸（乙酸）。 油脂水解得到高级一元羧酸（又称脂肪 酸），如软脂酸（棕榈酸）、硬脂酸、 油酸、亚油酸和亚麻酸等

HCOOH COOH CH(CHCH 蚁酸 安息香酸 棕榈酸 formicacid bead paitic HOOCCHCHC OOH CH-CHCOOH CH(CH2)COOH OHOH 肉桂酸 硬脂酸 酒石酸 canmic acid stearic acid tartaric acid

2.系统命名 选择含羧基的最长碳链作主链，并从羧 基碳原子开始用阿拉伯数字编号，若有 其它官能团侧应标明它们的位置。 简单的羧酸，也常用希腊字母标注，即 与羧基相连的碳原子编号为a,依次为β、 Y、6等。 B a 024一中基龙型 3 CH CH3 (或a.Y一二甲基戊酸)

2.系统命名 选择含羧基的最长碳链作主链，并从羧 基碳原子开始用阿拉伯数字编号，若有 其它官能团则应标明它们的位置。 简单的羧酸，也常用希腊字母标注，即 与羧基相连的碳原子编号为a，依次为β、 γ、δ等。 C H COOH C H C H C H C H C H 3 3 3 2 δ γ β α 5 4 3 2 1 2.4—二甲基戊酸 (或α.γ—二甲基戊酸 )

含脂环和芳环的羧酸时，以脂环和芳环 做取代基，脂肪酸做母体 COOH CH COOH CHCH COOH CH3 3一乐己基丁酸 苯甲酸 2一拔乙酸 benzoicacid 2-naphthylacetic acid 3-cyclohexylbutanoicacid ◆含有双键的选择含有双键及一COOH在内 的碳链为主链，而称为“某烯酸”，编号仍 从COOH一端开始

含脂环和芳环的羧酸时，以脂环和芳环 做取代基，脂肪酸做母体 ◆含有双键的选择含有双键及—COOH在内 的碳链为主链，而称为“某烯酸”，编号仍 从COOH一端开始

3 CI-CHCOOH 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 二、羧酸的结构 碳原子为sp2杂化，三个杂化轨道分别与羰 基氧、羟基氧和a-碳原子或氢原子形成在 同一平面的三个g-键，键角接近为120°， 未参与杂化的碳原子的p轨道与两个氧原子 的p轨道重迭形成p-共轭体系

CH3 C CH3 CH=CHCOOH 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 二、羧酸的结构 碳原子为 sp2杂化，三个杂化轨道分别与羰 基氧、羟基氧和a－碳原子或氢原子形成在 同一平面的三个σ－键，键角接近为120º ， 未参与杂化的碳原子的p轨道与两个氧原子 的p轨道重迭形成p－π共轭体系

(ArR- (ArR δ-H (a p-π共轭的结果，使键长趋于平均化，电荷分布 趋于均匀，羰基吸电子，使羟基氢容易形成质子 离开显示较强的酸性

p-π共轭的结果，使键长趋于平均化，电荷分布 趋于均匀，羰基吸电子，使羟基氢容易形成质子 离开显示较强的酸性

三、羧酸的物理性质 低级脂防酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味。 中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味。 高级脂肪酸是蜡状固体。无味，在水中溶解度不大。 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点 比相对分子质量相当的烷烃高。 O-H-0 CH3- C-CH3 0H-0 所有的二元酸都是结晶化合物

三、 羧酸的物理性质 低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味。 中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味。 高级脂肪酸是蜡状固体。无味，在水中溶解度不大。 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点 比相对分子质量相当的烷烃高。 所有的二元酸都是结晶化合物。 CH3 C O O H O H O C CH3