《有机化学》课程教学课件（讲稿）醚重要化合物

1.乙醚 乙醚是最常使用的一种醚，它是易挥发的无色液体，沸点为34.6℃，微溶于水，能溶于 多种有机物，是优良的有机溶剂。极易着火，易爆，因此使用时要避开明火。乙醚能使中枢 神经系统发生暂时性机能麻痹，因此，纯净乙醚在医疗上用作手术时的全身麻醉剂。 醚对氧化剂是稳定的，但长期置于空气中或经光照，可被空气中的氧气氧化生成过氧化 物。该过程称为醚的自动氧化。例如乙醚的自动氧化过程为： H;CH2C-0-CH2CH3 +02-H,CH2C-O-CHCH; OOH 醚的过氧化物不易挥发，在受热或受到摩擦时，极易爆炸。因此在使用或蒸馏这类酵之 前，应先检验是否有过氧化物的存在。检验方法是用酸性淀粉碘化钾试纸，如有过氧化物， 试纸变蓝：也可使用硫酸亚铁一硫氰化钾混合溶液来检验，如有过氧化物，则溶液显血红色。 除去过氧化物的方法是加入还原剂NSO或FSO:后振荡，以破坏所生成的过氧化物。 为了防止过氧化物的生成，贮藏醚类化合物时，可在醚中加入少许铁屑等。 诺贝尔奖的中国女科学家屠哟呦 2011年9月23日，中国中医科学院终身研究员屠呦呦，在美国纽约举行的拉斯克奖颁 奖仪式上领奖。当日，有诺贝尔奖“风向标”之称的国际医学大奖美国拉斯克奖，将其20山 年临床研究奖授予81岁的中国科学家屠呦呦，以表彰她“发现了青着素一种治疗疟疾的药 物，在全球挽救了数百万人的生命”。这是中国科学家首次获得拉斯克奖，也是迄今为止中 国生物医学界获得的世界级最高大奖。 青蒿素出自一种名叫青蒿的小草。此草在中国南、北方通见，真正的贱如草芥，它怎么 成了千古疟魔的克星？ 一天，当她读到东晋葛洪操写的《时后备急方》时，其中一句活狂然提醒了屠哟呦青蒿 一握，水一升渍，絞取汁尽服之屠呦哟当即就想：漫泡、絞汁？干嘛不用水煎呢？是否害怕 水煎的高温或酶的作用，破坏了青蒿的疗效？ 如此一想，屠呦呦就改用将温度控制在60℃的乙醚冷漫法处理青蒿，然后将提取物注 入染有鼠疟的小白鼠，发现对鼠疟的抑制率一下子有了明显的提高。这结果让屠哟哟非常兴 奋，证明低温提取是保障青蒿疗效的一大关键。随后她进一步改用低沸点溶剂处理青蒿，得 到的提取物疗效更高更稳。1971年10月4日，即在广州会议后属呦呦提取到191号（即 191次实验)药物样品时，所做的动物实验，惊人地显示出100%的抑制率。需呦呦和她的

1．乙醚 乙醚是最常使用的一种醚，它是易挥发的无色液体，沸点为 34.6℃，微溶于水，能溶于 多种有机物，是优良的有机溶剂。极易着火，易爆，因此使用时要避开明火。乙醚能使中枢 神经系统发生暂时性机能麻痹，因此，纯净乙醚在医疗上用作手术时的全身麻醉剂。 醚对氧化剂是稳定的，但长期置于空气中或经光照，可被空气中的氧气氧化生成过氧化 物。该过程称为醚的自动氧化。例如乙醚的自动氧化过程为： H3CH2C O CH2CH3 + O2 H3CH2C O CHCH3 OOH 醚的过氧化物不易挥发，在受热或受到摩擦时，极易爆炸。因此在使用或蒸馏这类醚之 前，应先检验是否有过氧化物的存在。检验方法是用酸性淀粉碘化钾试纸，如有过氧化物， 试纸变蓝；也可使用硫酸亚铁—硫氰化钾混合溶液来检验，如有过氧化物，则溶液显血红色。 除去过氧化物的方法是加入还原剂 Na2SO3 或 FeSO4 后振荡，以破坏所生成的过氧化物。 为了防止过氧化物的生成，贮藏醚类化合物时，可在醚中加入少许铁屑等。 诺贝尔奖的中国女科学家-屠呦呦 2011 年 9 月 23 日，中国中医科学院终身研究员屠呦呦，在美国纽约举行的拉斯克奖颁 奖仪式上领奖。当日，有诺贝尔奖“风向标”之称的国际医学大奖美国拉斯克奖，将其 2011 年临床研究奖授予 81 岁的中国科学家屠呦呦，以表彰她“发现了青蒿素一种治疗疟疾的药 物，在全球挽救了数百万人的生命”。这是中国科学家首次获得拉斯克奖，也是迄今为止中 国生物医学界获得的世界级最高大奖。 青蒿素出自一种名叫青蒿的小草。此草在中国南、北方通见，真正的贱如草芥，它怎么 成了千古疟魔的克星？ 一天，当她读到东晋葛洪撰写的《肘后备急方》时，其中一句话猛然提醒了屠呦呦青蒿 一握，水一升渍，绞取汁尽服之屠呦呦当即就想：浸泡、绞汁？干嘛不用水煎呢？是否害怕 水煎的高温或酶的作用，破坏了青蒿的疗效？ 如此一想，屠呦呦就改用将温度控制在 60°C 的乙醚冷浸法处理青蒿，然后将提取物注 入染有鼠疟的小白鼠，发现对鼠疟的抑制率一下子有了明显的提高。这结果让屠呦呦非常兴 奋，证明低温提取是保障青蒿疗效的一大关键。随后她进一步改用低沸点溶剂处理青蒿，得 到的提取物疗效更高更稳。1971 年 10 月 4 日，即在广州会议后屠呦呦提取到 191 号（即 191 次实验）药物样品时，所做的动物实验，惊人地显示出 100%的抑制率。屠呦呦和她的

科研组小组欣喜若狂。因为这意味着青蒿的提取物统统地杀死了鼠疟原虫，那它极可能也是 人疟原虫的克星（注：鼠疟和人疟分属不同的疟疾原虫）。 药物的实验必须要反复而又多方面地予以重复。当屠呦呦取来另一批青蒿生药再做实 验时，不想疗效却锐减。屠哟呦不得不从生药学的角度仔细地研究青蒿。历经反复实验，最 后屠哟呦和她的科研小组发现青嵩药材含抗疟活性的部分是在新鲜的叶片里，而非根、茎部 位；最佳的采摘时节是青蒿即将开花的时刻。摸到这些规律后，屠哟呦方知过去人们为什么 老在青蒿的门前走弯路？ 找到良药之后，呦哟并未停止工作。上大学时她读西医药专业，她认为必须要用现代 的科技方法，查明青蒿提取物中那种有效单体的化学结构，那样才能以化工的手段规模生 产。同样是在1972年，中科院生物物理所用当时最先进的X一衍射法”，帮助屠吻哟确定 了其青蒿提取物的立体化学结构：C1H05。这个分子式中不含氮()元素，这让屠哟呦 和她的同事们欣喜若狂。因为这意味着其青蒿提取物是完全不同于哇琳类药物的新药，中国 医药工作者从祖国的医学宝库中，不仅发据出一种抗疟的良药，而且还是一个全新的抗疟 药，这是中国人的发明和创造。屠呦哟和她的同事们将这种无色针状的晶体，命名为青蒿 素。 2.除草膝 除草醚的系统名称是2,4二氯-4硝基二苯醚，是黄色针状晶体，熔点70-71℃，难溶于 水，易溶于乙醇等有机溶剂中。它是对人畜安全和效果良好的除草剂，可以杀死大多数一年 生杂草，如稗草、鸭舌草、牛毛草、马唐等，结构式如下： CH0)-NO. 3.四氢呋嗜 四氢呋喃(THF)为无色液体，有乙醚气味，沸点66℃，室温时与水及多数有机溶剂混 溶。四氢呋喃易燃，遇明火或强氧化剂有引起燃烧的危险。它是一种优良的溶剂及重要的化 工原料，如通过开环反应制备已二胺和己二酸等： 臣H:N(CHaNH2 HOOCICHCOOH 四氢呋喃是生产聚四甲基酰二醇(PTMEG)的重要原料，也是制药行业的主要溶剂。 四氢呋喃还普遍用于表面涂料、油墨、萃取剂和人造革的表面处理等

科研组小组欣喜若狂。因为这意味着青蒿的提取物统统地杀死了鼠疟原虫，那它极可能也是 人疟原虫的克星（注：鼠疟和人疟分属不同的疟疾原虫）。 药物的实验必须要反复而又多方面地予以重复。当屠呦呦取来另一批青蒿生药再做实 验时，不想疗效却锐减。屠呦呦不得不从生药学的角度仔细地研究青蒿。历经反复实验，最 后屠呦呦和她的科研小组发现青蒿药材含抗疟活性的部分是在新鲜的叶片里，而非根、茎部 位；最佳的采摘时节是青蒿即将开花的时刻。摸到这些规律后，屠呦呦方知过去人们为什么 老在青蒿的门前走弯路？ 找到良药之后，屠呦呦并未停止工作。上大学时她读西医药专业，她认为必须要用现代 的科技方法，查明青蒿提取物中那种有效单体的化学结构，那样才能以化工的手段规模生 产。同样是在 1972 年，中科院生物物理所用当时最先进的“X—衍射法”，帮助屠呦呦确定 了其青蒿提取物的立体化学结构：C15H22O5。这个分子式中不含氮（N）元素，这让屠呦呦 和她的同事们欣喜若狂。因为这意味着其青蒿提取物是完全不同于喹啉类药物的新药，中国 医药工作者从祖国的医学宝库中，不仅发掘出一种抗疟的良药，而且还是一个全新的抗疟 药，这是中国人的发明和创造。屠呦呦和她的同事们将这种无色针状的晶体，命名为青蒿 素 。 2．除草醚 除草醚的系统名称是 2,4-二氯-4'-硝基二苯醚，是黄色针状晶体，熔点 70~71℃，难溶于 水，易溶于乙醇等有机溶剂中。它是对人畜安全和效果良好的除草剂，可以杀死大多数一年 生杂草，如稗草、鸭舌草、牛毛草、马唐等，结构式如下： NO2 Cl Cl O 3．四氢呋喃 四氢呋喃（THF）为无色液体，有乙醚气味，沸点 66℃，室温时与水及多数有机溶剂混 溶。四氢呋喃易燃，遇明火或强氧化剂有引起燃烧的危险。它是一种优良的溶剂及重要的化 工原料，如通过开环反应制备己二胺和己二酸等： O 2HCl Cl(CH2 )4Cl NaCN NC(CH2 )4CN H2 H2O H2N(CH2 )6NH2 HOOC(CH2 )4COOH 四氢呋喃是生产聚四甲基醚二醇（PTMEG）的重要原料，也是制药行业的主要溶剂。 四氢呋喃还普遍用于表面涂料、油墨、萃取剂和人造革的表面处理等