《有机化学》课程教学课件（讲稿）第二章 烷烃和环烷烃 2.1 烷烃的重要化合物

烷烃的来源和用途 天然烷经的主要来源是石油和天然气。石油通常是淡黄色、渴色、黑绿色或黑 色的黏稠状液体，石油中沥青质、胶质的含量越高颜色越深。石油的化学组成 因产地而异。石油的主要成分是烷烃（包括直链和支链烷烃）、环烷烃（多数 为烷基环戊烷和烷基环己烷)和芳香烃（多数是烷基苯）。石油没有固定的沸 点，一般石油的沸点范围在30一600℃左右。石油初步加工的主要工艺是分馏， 即根据不同的需要，按一定的沸点范围把石油分成若干馏分，便可得到各种石 油产品。常见石油分馏产品见表2-2。 表2-2常见石油分馏产品 产品组分 沸程/℃ 主要用途 石油气C1一C4 350 润滑剂 凡士林 防锈、药用 汽油是广泛使用的燃料油。由于汽油在内燃机中燃烧时会发生爆震，这会降低 发动机的功率和损伤发动机，因此通常在汽油中加入添加剂以降低汽油的爆震 性。质量越好的汽油其爆震性越小，汽油的质量可以用辛烷值表示。汽油的辛 烷值高，表示汽油的质量好，爆震性小。直连烷烃的辛烷值比支链烷烃的低， 我们把2,2,4-三甲基戊烷（商业名称为异辛烷）的辛烷值定为100，汽油的辛烷 值就是按照一定的测量方法比较得出的。过去常在汽油中添加四乙基铅作为抗 震剂，以提高汽油的辛烷值，但是由于含铅化合物有毒，对大气产生污染，危 害人类健康，现在己经被叔丁基甲基醚及其他新型抗震剂所替代。 天然气是蕴藏在地层内的可燃气体，它是一种无色、无味、燃烧稳定、洁净环 保的优质能源。其主要成分是甲烷、乙烷、丙烷等低碳链的烷烃混合物。天然 气可分为伴随原油出产的湿性天然气和不含液体成分的干性天然气。干气的成 分主要是甲烷（含80~90%），湿气的成分除甲烷(6070%)外，还含有较 多的乙烷、丙烷、丁烷和戊烷等。天然气作为一种清洁能源，除可用作燃料外 也是重要的化工原料，可合成许多化工产品如甲醇、甲醚、尿素、乙炔、氯代 烷烃和炭黑等。天然气还可用于发电。另外，以天然气代替汽车用油，具有价

烷烃的来源和用途 天然烷烃的主要来源是石油和天然气。石油通常是淡黄色、褐色、墨绿色或黑 色的黏稠状液体，石油中沥青质、胶质的含量越高颜色越深。石油的化学组成 因产地而异。石油的主要成分是烷烃（包括直链和支链烷烃）、环烷烃（多数 为烷基环戊烷和烷基环己烷）和芳香烃（多数是烷基苯）。石油没有固定的沸 点，一般石油的沸点范围在 30～600oC 左右。石油初步加工的主要工艺是分馏， 即根据不同的需要，按一定的沸点范围把石油分成若干馏分，便可得到各种石 油产品。常见石油分馏产品见表 2-2。 表 2-2 常见石油分馏产品 产品 组分 沸程/℃ 主要用途 石油气 C1～C4 ﹤40 化工原料、燃料 石油醚 C5～C8 40～120 溶剂、化工原料 汽油 C5～C9 40～150 内燃机燃料、溶剂 煤油 C9～C17 150～300 燃料、溶剂 柴油 C12～C18 180～350 柴油机燃料 润滑油 C18～C22 ﹥350 润滑剂 凡士林 防锈、药用 汽油是广泛使用的燃料油。由于汽油在内燃机中燃烧时会发生爆震，这会降低 发动机的功率和损伤发动机，因此通常在汽油中加入添加剂以降低汽油的爆震 性。质量越好的汽油其爆震性越小，汽油的质量可以用辛烷值表示。汽油的辛 烷值高，表示汽油的质量好，爆震性小。直连烷烃的辛烷值比支链烷烃的低， 我们把 2,2,4-三甲基戊烷（商业名称为异辛烷）的辛烷值定为 100，汽油的辛烷 值就是按照一定的测量方法比较得出的。过去常在汽油中添加四乙基铅作为抗 震剂，以提高汽油的辛烷值，但是由于含铅化合物有毒，对大气产生污染，危 害人类健康，现在已经被叔丁基甲基醚及其他新型抗震剂所替代。 天然气是蕴藏在地层内的可燃气体，它是一种无色、无味、燃烧稳定、洁净环 保的优质能源。其主要成分是甲烷、乙烷、丙烷等低碳链的烷烃混合物。天然 气可分为伴随原油出产的湿性天然气和不含液体成分的干性天然气。干气的成 分主要是甲烷（含 80～90％），湿气的成分除甲烷（60～70％）外，还含有较 多的乙烷、丙烷、丁烷和戊烷等。天然气作为一种清洁能源，除可用作燃料外， 也是重要的化工原料，可合成许多化工产品如甲醇、甲醚、尿素、乙炔、氯代 烷烃和炭黑等。天然气还可用于发电。另外，以天然气代替汽车用油，具有价

格低、污染少、安全等优点，并可以节约用油和减少城市汽车尾气污染。在石 油开采中，还有一种称为油田气的气体随石油逸出，它也是天然气。我国天然 气蕴藏量非常丰富，近年来随着新的天然气田的不断发现，天然气的开发利用 越来越受到重视，天然气的综合利用己成为重要的研究方向之一。 可燃冰作为一种新型的清洁能源未来有可能替代石油和煤等传统的能源材料。 可燃冰沉睡于海底和高寒冻土地带，是在0℃、大于30个大气压的条件下形成 的甲烷水合物CH4nH0,它是甲烷分子被包裹在由水分子通过氢键形成的笼状 品格中。1m3可然冰可以释放出160180m3的甲院。可然冰然烧后不会产生任 何残渣和废气，对环境不会产生危害。 在某些生物体中也含有少量的烷烃， 一些植物叶子及果皮的蜡层中含有高级烷 烃，如苹果皮上的蜡层中含有二十七烷和二十九烷，烟叶上含有二十七烷至三 十一烷等高级烷烃，白菜叶子上的蜡中含有二十九烷。此外，某些昆虫分泌的 外激素中也含有烷烃，所谓的“昆虫外激素"是指同种昆虫之间借以传递信息而 分泌的化学物质。例如，有一种蚂蚁分泌一种有气味的物质用来传递警戒信息 这种有气味的物质中含有正十一烷和十三烷。有一种雌虎娥可分泌一种引诱剂 用以引诱雄虎蛾，这种物质是2-甲基十七烷。人们利用昆虫激素的专一性，人 工合成性引诱剂来诱杀害虫，在农业生产上具有重要意义

格低、污染少、安全等优点，并可以节约用油和减少城市汽车尾气污染。在石 油开采中，还有一种称为油田气的气体随石油逸出，它也是天然气。我国天然 气蕴藏量非常丰富，近年来随着新的天然气田的不断发现，天然气的开发利用 越来越受到重视，天然气的综合利用已成为重要的研究方向之一。 可燃冰作为一种新型的清洁能源未来有可能替代石油和煤等传统的能源材料。 可燃冰沉睡于海底和高寒冻土地带，是在 0℃、大于 30 个大气压的条件下形成 的甲烷水合物 CH4∙nH2O，它是甲烷分子被包裹在由水分子通过氢键形成的笼状 晶格中。1m3 可燃冰可以释放出 160~180m3 的甲烷。可燃冰燃烧后不会产生任 何残渣和废气，对环境不会产生危害。 在某些生物体中也含有少量的烷烃，一些植物叶子及果皮的蜡层中含有高级烷 烃，如苹果皮上的蜡层中含有二十七烷和二十九烷，烟叶上含有二十七烷至三 十一烷等高级烷烃，白菜叶子上的蜡中含有二十九烷。此外，某些昆虫分泌的 外激素中也含有烷烃，所谓的“昆虫外激素”是指同种昆虫之间借以传递信息而 分泌的化学物质。例如，有一种蚂蚁分泌一种有气味的物质用来传递警戒信息， 这种有气味的物质中含有正十一烷和十三烷。有一种雌虎蛾可分泌一种引诱剂 用以引诱雄虎蛾，这种物质是 2-甲基十七烷。人们利用昆虫激素的专一性，人 工合成性引诱剂来诱杀害虫，在农业生产上具有重要意义