《有机化学》课程教学课件（讲稿）第二章 烷烃和环烷烃 2.2 环烷烃

第二章烷烃和环烷烃 (4学时) 有机化学第二章烷烃和环烷烃

有机化学 第二章 烷烃和环烷烃 1 第二章 烷烃和环烷烃 (4学时)

第二节环烷烃（cycloalkane) 环烷烃：碳原子以单键连接成环且性质与开链烃相似的烃 称之。单环烷烃通式：CH2m 一.环烷烃的分类与命名 (一)分类 根据成环 碳原子数 环烷烃分类 单环 根据所含 环的数目 双环

第二节 环烷烃（cycloalkane） 环烷烃：碳原子以单键连接成环且性质与开链烃相似的烃 称之。单环烷烃通式：CnH2n 一. 环烷烃的分类与命名 （一）分类 环烷烃分类 根据成环 碳原子数 根据所含 环的数目 单环 双环

(二)异构 1.构造异构： CH2H3 CH3 CH: CH3 环戊烷 甲基环丁烷 1,2-二甲基环丙烷 乙基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷 2.顺反异构：（由于环的存在限制了环上c-Cσ键的自由旋转) CH3 CH3 CH3 H 顺-1,2-二甲基环丙烷（沸点37℃） 反-1,2-二甲基环丙烷（沸点29℃)

（二）异构 环戊烷 甲基环丁烷 1,2-二甲基环丙烷 乙基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷 1. 构造异构: CH3 CH3 CH3 CH2H3 CH3 CH3 2. 顺反异构:（由于环的存在限制了环上C-Cσ键的自由旋转） CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H 顺-1,2-二甲基环丙烷 （沸点37℃） 反-1,2-二甲基环丙烷（沸点29℃）

(三)命名（重点) 1.单环烷烃的命名 1).根据成环碳原子总数，称为“环(cyclo)某烷” △ 环丙烷 环丁烷 环戊烷 2)·当环上有一个取代基时，直接将取代基名称放在“环”字 前面；多取代的环烷烃，则按照取代基第一个英文字母的次序依 次编号，并且遵守最低序列原则。 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH H3C CH3 甲基环戊烷 1-乙基-3-甲基环己烷 1-异丙基-4-甲基环己烷

（三）命名（重点） 1）. 根据成环碳原子总数，称为“环（cyclo）某烷” 环丙烷 cyclopropane 环丁烷 cyclobutane 环戊烷 cyclopentane 2）. 当环上有一个取代基时，直接将取代基名称放在“环”字 前面；多取代的环烷烃，则按照取代基第一个英文字母的次序依 次编号，并且遵守最低序列原则。 1. 单环烷烃的命名

CH2CH3 2 1-乙基-3-异丙基-5-甲基环己烷 CH(CH3)2 3).当支链取代基较长， 碳环又比较简单，则也可以将环 作为取代基命名 CH3CHCH2CH2CHCH3 CH3 2-环戊基-5-甲基己烷 4).对于有顺反异构体时，则将顺、反构型标注在命名的最前面 CH3 CH: H H CH3 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷

3）.当支链取代基较长，碳环又比较简单，则也可以将环 作为取代基命名 CH3 CHCH2 CH2 CHCH3 CH3 2-环戊基-5-甲基己烷 CH(CH3 ) CH 2 3 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 1-乙基-3-异丙基-5-甲基环己烷 4）.对于有顺反异构体时，则将顺、反构型标注在命名的最前面 CH3 CH3 H H CH3 H H CH3 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷

2.双环烷烃的命名 (1)桥环烷烃：两个环共用两个或两个以上碳原子的化合物称 桥环化合物。 (1)桥 桥头碳 桥头碳：共用的C; (2桥 桥：两个桥头碳 桥头碳 桥( 间的碳链或键。 二环3,2,1辛烷 1) 编号：桥头碳一最长桥一另一桥头碳一次长桥一最短桥 母体名：二环血nnl某烷 各桥上碳数， 全部环上碳 不包括桥头碳 原子数包括 由大到小排 桥头碳

（1）桥环烷烃：两个环共用两个或两个以上碳原子的化合物称 桥环化合物。 桥头碳：共用的C； 桥：两个桥头碳 间的碳链或键。 1） 编号：桥头碳 最长桥 另一桥头碳 次长桥 最短桥 1 2 3 5 4 6 7 8 母体名：二环 [n1 .n2 .n3 ] 某烷 各桥上碳数, 不包括桥头碳 由大到小排 全部环上碳 原子数包括 桥头碳 二环[3，2，1]辛烷 2. 双环烷烃的命名

可能的情况下给取代基以尽可能小的编号 CH3 二环2.1.01戊烷 7-乙基-2-二甲基二环3.2.1川辛烷

可能的情况下给取代基以尽可能小的编号 二环[2.1.0]戊烷 7-乙基-2-二甲基二环[3.2.1]辛烷

(2)螺环烷烃 两个环共用一个碳原子的二环烷烃称为螺环烷烃。共用的碳 原子称螺碳原子。 螺原子 0 母体名一螺[n1.n2]某烷 8 由小到大标螺原子相 6 连的两环的碳原子数 螺[4.5]癸烷 全部环上碳原子数 CH3 C2H5 5-甲基螺[2.4]庚烷 6-乙基-1-甲基螺[3.5]壬烷

（2）螺环烷烃 两个环共用一个碳原子的二环烷烃称为螺环烷烃。共用的碳 原子称螺碳原子。 CH3 1 2 3 4 5 6 7 C2 H5 CH3 1 2 3 4 6 5 7 8 9 5-甲基螺[2.4]庚烷 6-乙基-1-甲基螺[3.5]壬烷

二、结构与稳定性 环烷烃的C也为SP杂化，但为了成环，碳原子间键角很难维 持109.5°。键角因环不同而异。 角张力：环烷烃碳原子间的键角必偏离正常键角。这种由于键 角偏离正常键角而引起的张力。碳环中碳原子键角偏离正常键 角越大，角张力越大，分子越不稳定。 109.50 900 扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力

二、结构与稳定性 109.50 600 900 环烷烃的C也为SP3杂化，但为了成环，碳原子间键角很难维 持109.5°。键角因环不同而异。 角张力：环烷烃碳原子间的键角必偏离正常键角。这种由于键 角偏离正常键角而引起的张力。碳环中碳原子键角偏离正常键 角越大，角张力越大，分子越不稳定。 扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力

环丙烷 H 环丙烷三个原子 弯曲键， H 共平面，相邻的 重叠少 H H 两个C上C-H键 H 处于重叠式，能 H 三个碳原子共平面 量高。 环丙烷分子中由于角张力和扭转张力均存在，分子能量高， 不稳定。 有机化学第二章烷烃和环烷烃 10

有机化学 第二章 烷烃和环烷烃 10 环丙烷 环丙烷三个原子 共平面，相邻的 两个C上C-H键 处于重叠式，能 量高。 环丙烷分子中由于角张力和扭转张力均存在，分子能量高， 不稳定。 弯曲键, 重叠少 三个碳原子共平面 H H H H H H