《生物化学》课程教学课件（PPT讲稿）第十二章 维生素与辅酶（2/3）

(四)维生素B,（也称维生素pp、抗癞皮病维生素 或烟酰胺nicotinamide) （1)结构 维生素B是吡啶的衍生物 COOH NH2 吡啶-3-羧酸 吡啶-3-酰胺 nicotinic acid nicotinamide

（四）维生素B5（也称维生素pp、抗癞皮病维生素 或烟酰胺nicotinamide） （1）结构 维生素B5是吡啶的衍生物 N COOH 1 2 3 4 吡啶-3-羧酸 nicotinic acid N C NH2 O 1 2 3 4 吡啶-3-酰胺 nicotinamide

(2)性质 烟酸及烟酰胺为无色晶体，前者熔点为 236℃，后者熔点为129~131℃，是维生素中 较稳定的，不被光、空气及热破坏。溶于水及 酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物，可作 为定量基础

（2）性质 烟酸及烟酰胺为无色晶体，前者熔点为 236℃，后者熔点为129～131℃，是维生素中 较稳定的，不被光、空气及热破坏。溶于水及 酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物，可作 为定量基础

(3)功能 ①B,是NAD（辅酶I)和NADP(辅酶IⅡ) 的组成成分，NAD和NADP是许多脱氢酶的辅 酶，参与递氢。 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(nicotinamide adenine dinucleotide,NAD+) 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate,NADP+)

（3）功能 ① B5是NAD（辅酶Ⅰ）和NADP（辅酶Ⅱ） 的组成成分，NAD和NADP是许多脱氢酶的辅 酶，参与递氢。 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP +） 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD +）

Nicotinamide NH2 CH Ribose HO Figure Nicotinamide adenine dinucleotide NH2 (NAD)and nicotinamide adenine dinucleotide 0=P一0 phosphate (NADP).These dinucleotides contain adenosine linked to a nicotinamide nucleotide.NADP*contains an additional phosphate group at C2'of its adenosine residue. Adenosine H X=H Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) X=P03 Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP+)

H H CONH2 +2H CONH2 2H R Ox型 Red型 NAD+ NADH +H+ (NAD) (NADH2) NADP+ NADPH H* (NADP) (NADPH2)

N CONH2 1 2 3 4 ＋ 2H R + － 2H N CONH2 1 2 3 4 R H H ＋ H + Ox型 Red型 NAD+ NADH + H+ (NAD) (NADH2 ) NADP+ NADPH + H+ (NADP) (NADPH2 )

烟酰胺 烟酰胺 (氧化型) (还原型) 0 氢负离子 -NH2 H: 0:B® OH OH CH AMP H OHOH NADP在2Y'- 氧化型辅酶 还原型辅酶 羟基含一个® NAD或NADP) NADH或NADPH) 图11-11烟酰胺辅酶的结构和氧化-还原状态 图11-12NAD+和NADP+参加两个电子 氢负离子(H:一个质子同两个电子)转移给NAD产生NADH 的转移反应 乙醇通过氢化物转移给NAD(P) 被氢化成酮或者醛

②维持神经组织的健康。烟酰胺对中枢及交感 神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害 和精神紊乱。 ③促进微生物生长。 ④烟酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，烟酰胺 无此作用。大剂量烟酸有降低血浆胆固醇和脂肪 的作用

② 维持神经组织的健康。烟酰胺对中枢及交感 神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害 和精神紊乱。 ③ 促进微生物生长。 ④烟酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，烟酰胺 无此作用。大剂量烟酸有降低血浆胆固醇和脂肪 的作用

(4)缺乏症 膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对 称性皮炎，又叫赖皮病(pellagra)。赖皮病患者 的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不 良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神 经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称 性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易 刺激、抑郁等。Trp可转变为烟酰胺，以玉米为 主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）

（4）缺乏症 膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对 称性皮炎，又叫赖皮病(pellagra)。赖皮病患者 的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不 良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神 经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称 性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易 刺激、抑郁等。Trp可转变为烟酰胺，以玉米为 主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）

(五)维生素B。(吡哆素) 为吡啶衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 (1)结构 CHO CH2OH CH2NH2 HO一CH2 OH HO-CH2 OH HO-CH2、 OH CH3 CH3 CH3 H H 吡哆醛 吡哆醇 吡哆胺

（五）维生素B6（吡哆素） （1）结构 N CHO CH2 H H CH3 HO OH + 1 2 3 4 5 6 吡哆醛 N CH2OH CH2 H H CH3 HO OH + 1 2 3 4 5 6 吡哆醇 N CH2NH2 CH2 H H CH3 HO OH + 1 2 3 4 5 6 吡哆胺 为吡啶衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺

H. -203P-0-H2C OH 活性形式： (PLP) Pyridoxal phosphate c-0 .NH2 H2C HO-H2C. OH -20P-0-H2C OH CH3 CH3 H H Pyridoxine Pyridoxamine (Vitamin Be) phosphate PMP

活性形式： ( PLP ) ( PMP )