华中农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第八章 醛、酮、醌

第八章醛、酮、醌 第一节醛和酮 第二节醌

第八章 醛 、酮、醌 第一节 醛和酮 第二节 醌

碳一氧双键羰基。( Carbony/ groud) 醛( aldehyde H 酮( ketone)) R 醌 quinone)

碳— 氧双键—羰基。(Carbonyl group) O C O R C H 醛（aldehyde) O R C R' 酮（ketone) O O 醌（quinone)

第一节醛和酮 、醛、酮的结构,分类和命名 醛=0酮 H =23D SP杂化,极性分子 δ+ C-O

第一节 醛和酮 一、醛、酮的结构，分类和命名: SP2杂化，极性分子 C O δ + δ - C O R C H O 醛 R C R' O 酮 =2-3D

例 e OHCCH2CH=CHCHCHO icO B CH3 CH2CHCHO >CHO CH 2氯-3-己烯二醛 m-甲氧基苯甲醛 -甲基丁醛 OHCCH2 CH2 CO2H OHC >SO3H 4氧代丁酸 4-甲酰基苯磺酸 <-C-CHa CH3CCH2CH2CH3 CH3CCH2CH2 苯乙酮 2-戊酮 4-苯基丁酮 (甲基苯基酮) (甲基丙基酮) HO2C、 CH3CCH2CCH2 CH3 CH3 CCH2CHO -C-CH 2,4-己二酮 3氧代丁醛 3-乙酰基苯甲酸

例： CHO H3CO m-甲氧基苯甲醛 OHCCH2CH=CHCHCHO Cl 2-氯-3-己烯二醛 CH3CH2CHCHO CH3 -甲基丁醛 OHCCH2CH2CO2H 4-氧代丁酸   OHC SO3H 4-甲酰基苯磺酸 C CH3 O CH3CCH2CH2CH3 O CH3CCH2CH2 O 苯乙酮 （甲基苯基酮） （甲基丙基酮） 2-戊酮 4-苯基丁酮 CH3CCH2CCH2CH3 O CH3CCH2CHO O O 2,4-己二酮 3-氧代丁醛 C CH3 O HO2C 3-乙酰基苯甲酸

第一节醛和酮 二、物理性质: 1极性键可亲水 2不能形成自身氢键

第一节 醛和酮 二、物理性质: 1.极性键,可亲水； 2.不能形成自身氢键

第一节醛和酮 三、醛、酮的结构特点与化学性质 1.亲辕加反应: 2.a一氯的反应: 3.氧化—还原炅 4自氧化—一还原 5.分子原反应 6a,β不饱和警■的加歇况度

第一节 醛和酮 三、醛、酮的结构特点与化学性质: 1. 亲核加成反应: 2. α ─ 氢的反应: 3. 氧化 ── 还原反应 4. 自氧化 ── 还原反应 5. 双分子还原反应 6. α，β-不饱和醛酮的加成反应

1亲核加成反应 3羰基结构特点 CSP2杂化、三角平面; C O电负性大,造成电子 1.20A 云偏移 C=0强极性键; T

1.亲核加成反应: ①羰基结构特点: •C SP2杂化、三角平面； •O电负性大, 造成电子 云偏移； •C=O强极性键； C O 1.20Å  π

②两种反应中心两种反应可能性。 8+ E Nu C=0 C-0

②两种反应中心,两种反应可能性。 C O C O C O  +  − Nu E+

1亲核加成反应 +E+→:C÷0—E C nu Nu 结论:负氧离子(八偶体)比正C 离子(六偶体)活化能低,稳定

1.亲核加成反应: 结论:负氧离子（八偶体）比正C 离子（六偶体）活化能 低,稳定。 C O  +  − + E + + Nu - C + O E C O - Nu

1亲核加成反应 2③亲核加成反应历程: 碱催化机制(碱性条件下) R R HNu C=0 O OH R Slow Nu Fast Nu

1.亲核加成反应: ③亲核加成反应历程: 碱催化机制（碱性条件下） R C R' O O Nu R' R Slow Nu Fast HNu OH Nu R' R