华中农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十四章 氨基酸和蛋白质

第十四章、 基酸和蛋句质 恩格斯 “生命是蛋白质的存在形式。” 蛋白质是生物体的基本物质之 蛋白质的存在自我更新及各种复杂变化就 构成生命

第十四章、 氨基酸和蛋白质 恩格斯: “生命是蛋白质的存在形式。” 蛋白质是生物体的基本物质之一。 蛋白质的存在,自我更新及各种复杂变化就 构成生命

第一节、a氨基酸 、a-氨基酸的结构、分类和命名: 物理性质 三、化学性质 四、多肽 第二节、蛋白质 蛋白质的分类 蛋白质的组成和结构 三、蛋白质的性质:( Protein) 第三节、核酸 、核酸的元素组成 、核酸的完全水解产物 核苷及单核苷酸 四、核酸的结构

第一节、α—氨基酸 一、α- 氨基酸的结构、分类和命名: 二、物理性质 三、化学性质 四、多肽 第二节、蛋白质 一、蛋白质的分类: 二、蛋白质的组成和结构 三、蛋白质的性质:(Protein) 第三节、核酸 一、核酸的元素组成 二、核酸的完全水解产物 三、核苷及单核苷酸 四、核酸的结构

a—氨基酸 Amino acid(简称AA) 通式R-CH-COOH COOH NH2 HoN H L型 复官能团化合物重点口-氨基酸

复官能团化合物,重点α- 氨基酸 Amino Acid(简称A A) 通式 R - CH -COOH NH2 α—氨基酸 L型 H2N R COOH H *

a-氨基酸的分类和命名 1.分类: 中性17个; (1)以R-分类:22个酸性2个; 碱性3个; (2)以构型分类:D、L,自然界大多为L型; (3)必需氨基酸*:8个。 2.命名:一般使用俗名 3.存在:生物体内

一、α- 氨基酸的分类和命名: 1.分类: (1)以R - 分类： 22个 中性 17个; 酸性 2个; 碱性 3个; (2)以构型分类： D、L， 自然界大多为L型; (3)必需氨基酸 *： 8个。 2.命名: 一般使用俗名。 3.存在: 生物体内

物理性质 无色、无味晶体,m.p高,有旋光性。 例:CH= COOH mp16.5C; H,NCH, COOH mp 232C HOOCCHCHCH COONa NH 2 味精:谷氦酸钠( monosodium glutamate)

二、物理性质: 无色、无味晶体,m.p 高,有旋光性。 例:CH3COOH m.p 16.5℃; H2NCH2COOH m.p 232℃。 味精:谷氨酸钠 (monosodium glutamate) ？ NH2 HOOCCH2CH2 *CH COONa

、化学性质 酸性; COoH 可与碱成盐; 可与醇成酯; 复官能团 可生成内盐; 碱性; NH2{可酰化; 可与HNO2作用

三、化学性质 复 官 能 团 -COOH -NH2 酸性; 可与碱成盐; 可与醇成酯; 碱性; 可酰化; 可与HNO2作用。 可生成内盐;

1.两性及等电点: (1)成盐反应 与碱: R-CH-COOH OH--R-CHCO0-+ H2O 氨基酸负离子(共轭碱) 与酸: NH NHa+ 2 R-CH COOH+H+→ R-CH COOH 氨基酸正离子(共轭酸)

1.两性及等电点: (1)成盐反应: 与碱: NH2 R CH COOH + OH￾NH2 R CH COO- + H2O 氨基酸负离子（共轭碱） 与酸: NH2 R CH COOH + H+ NH3 + R CH COOH 氨基酸正离子（共轭酸）

内盐: R-CH COOH- NH3 N 2 R-CH-CO0 (偶极离子) (2)等电点:pI( selectric point) NHa+ HR-CH-CO0-OH NH3+ OH(偶极离子) H+ NH2 R-CH COOH (共轭酸) R-CH CO0 (共轭碱)

内盐： NH2 R CH COOH (2)等电点:pI (Isoelectric Point) NH2 R CH COO- （共轭碱） NH3 + R CH COOH （共轭酸） NH3 + R CH COO- （偶极离子） NH3 + R CH COO- （偶极离子）

讨论:AA水溶液中 OH- OH- At A± A H+ H ①平衡时[A+]≠[A] 电场行为 [A+]大 移向负极(-) [A-]大 移向正极(+)

讨论: AA 水溶液中 A+ A± A￾OH- OH￾H+ H+ ①平衡时 [A+] ≠ [A-] 电场行为 [A+]大 移向负极 (－) [A-]大 移向正极 (＋)

②加入HC,则[H+]增大,pH减小,平衡向左移动。 OH- OH- A+ A± A H+ 解释:加酸抑制共轭碱,平衡向生成共轭酸方向移动。 即pH越小,酸性越强,则[A+]越大,在电场中(如 电泳仪中)AA移向负极

②加入HCl,则[H+]增大,pH减小,平衡向左移动。 解释:加酸抑制共轭碱,平衡向生成共轭酸方向移动。 即pH越小,酸性越强,则[A+]越大,在电场中(如 电泳仪中) AA 移向负极。 A+ A± A￾OH- OH￾H+ H+