华中农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十三章 糖类

第十三章糖类 第一节单糖●概述 单糖的结构 二、单糖的化学性质 ●三、单糖的衍生物 第二节二糖●四、低聚糖 第三节多糖●五、多糖

第十三章 糖类 概述 一、单糖的结构 二、单糖的化学性质 三、单糖的衍生物 四、低聚糖 五、多糖 第一节 单糖 第二节 二糖 第三节 多糖

概述: 1碳水化合物的广泛性和重要性。 太阳能转化与储存的形式; 地球生物圈食物链的基础 5nH,o nco 2 光合作用 (CH105)n+6nO2

太阳能转化与储存的形式; 地球生物圈食物链的基础。 5nH2O + 6nCO2 光合作用 （C6H10O5）n + 6nO2 1.碳水化合物的广泛性和重要性。 概述:

2定义 经典:符合C(H2O的有机化合物 矛盾:C6H12O3(是)C2H4O2(否) 现代:P373)多羟基醛(酮)或其缩聚物 3分类: 根据单糖和水解成单糖数目划分 单糖(1);低聚糖(2-10);多糖(10以上)

2.定义: 经典: 符合Cx (H2O)y的有机化合物。 矛盾: C6H12O5 (是);C2H4O2 (否) 现代:(P373 )多羟基醛(酮)或其缩聚物。 3.分类: 根据单糖和水解成单糖数目划分。 单糖(1) ； 低聚糖(2 - 10) ; 多糖(10以上)

、单糖的结构 )、分类:多羟基醛或酮。如C6H12O6 葡萄糖 果糖 按官能团: 醛糖 酮同糖 按碳原子数 口碳糖 己碳糖 羟基数 5个 5个 总 称:己醛糖 己酮糖

(一)、分类:多羟基醛或酮。如:C6H12O6 葡萄糖 果 糖 按 官 能 团: 醛 糖 酮 糖 按碳原子数: 己碳糖 己碳糖 羟 基 数: 5 个 5 个 总 称: 己醛糖 己酮糖 一、单糖的结构

构造式 H CH—CH—CH—CH—CH—C OHOH OHOHOH HOCH2一CH—CH—CH-C—CH,OH 5 OHOH oH O 旋光异构4个C*3个C* 24=1623=8

HOCH2 CH CH CH C CH2 OH OH OH OH O 6 5 4 3 2 1 * * * CH2 CH CH CH C H O OH OH * * * CH * OH OH OH 构 造 式: 旋 光 异构: 4个C* 3个C* 2 4＝16 23＝8

二)单糖的 Fischer projection及其简化式: 1 CHO CHO CHO OH △ 3 OH HO 简写成HO 或 4 H OH OH OH H OH HOH HOH CHOH

CHO H OH HO H H OH CH2OH H OH 1 2 3 4 5 6 简写成 CHO OH HO OH O H CH2OH 或 △ （二）单糖的Fischer projection及其简化式： CHO CH2OH

(三)单糖的构型:以甘油醛为标准来确定 CHO CHO OH HO OH CHO OH HO HO OH oH HO HO CH OH HOH h oh CH OH D甘油醛D-葡萄糖 L-葡萄糖 甘油醛 天然葡萄糖

（三）单糖的构型: 以甘油醛为标准来确定 天然葡萄糖 CHO OH HO OH O H CH2OH CHO HO OH HO HO CH2OH CHO OH CH2OH CHO HO CH2OH D-甘油醛 D-葡萄糖 L-葡萄糖 L-甘油醛

1.相对构型:D型、L型 (1)推演方法:从丙醛糖甘油醛始1个C*,2个对映体 CN CHO HH OH TH H OH OH H OH CHO CHOH CHOH OH HCN D-赤藓糖 CH OH CN CHO D一甘油醛 HO HHO HO H OH H OH CHOH CHOH 丁醛糖2个C*,4个对映体。以此类推。D苏间糖

1. 相对构型: D型、 L型 (1)推演方法: 从丙醛糖甘油醛始 1个C* ,2个对映体。 D－甘油醛 CHO CH2OH H OH HCN CN CH2OH H OH H OH H2O H+ [H] CHO CH2OH H OH H OH D-赤藓糖 CN CH2OH H OH HO H H2O H+ [H] CHO CH2OH H OH HO H 丁醛糖 D-苏阿糖 2个C* ,4个对映体。以此类推

2)DL糖与DL糖系列 规定:糖的构型由编号最大的手性碳原子决定 CHO CHO H—OH HO- H HO H--C--OH CHO oH HO CHO HC—0H H OH HO H HO--C-H HoH HoH OH HOH D-(+)-甘油醛 D-(+)-葡萄糖 (-)-葡萄糖 L-(-)-甘油醛 D系列:已醛糖8个 L系列相同 已酮糖4个

CHO C C C C CH2 OH OH H OH OH H H H HO CHO H C OH CH2 OH CHO C C C C CH2 OH OH H H H H HO CHO C H CH2 OH HO HO HO D-（+） -甘油醛 D - (+) - 葡 萄糖 L-（-） -葡 萄糖 L-（-） -甘油醛 2)DL糖与DL糖系列 规定:糖的构型由编号最大的手性碳原子决定。 D系列: 已醛糖8个 L系列相同 已酮糖4个 m

CHO D型丁醛糖 CH2OHD(+)甘油醛 CHO CHO D型戊醛糖 CH2OHD-()赤藓糖 CH OH D()苏阿糖 CHO CHO CHO CHO CHOH CHOH CHOH CHOH D()核糖 D()阿拉伯糖 D(+)木糖 D-(-)-莱苏糖 CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHOCHO CH2OH CH2OH CH,OH CH2OH CH,OH CH2,OH CH,OH. CH2,OH D-(+)阿洛糖 D(+)葡萄糖 D()罗糖 D(+)半乳糖 D-(-)-阿卓糖 D-(+)-甘露糖 D()-艾杜糖D-(+)-塔罗糖 共8个D型己醛糖

CHO CH2OH D-(-)-赤藓糖 CHO CH2OH D-(+)-甘油醛 CHO CH2OH D-(-)-苏阿糖 D型丁醛糖 CHO CH2OH D-(-)-阿拉伯糖 CHO CH2OH D-(-)-莱苏糖 CHO CH2OH D-(-)-核糖 CHO CH2OH D-(+)-阿洛糖 CHO CH2OH D-(-)-阿卓糖 CHO CH2OH D-(+)-葡萄糖 CHO CH2OH D-(+)-甘露糖 CHO CH2OH D-(+)-木糖 CHO CH2OH D-(-)-古罗糖 CHO CH2OH D-(-)-艾杜糖 CHO CH2OH D-(+)-半乳糖 D型戊醛糖 共 8个 D型己醛糖 . CHO CH2OH D-(+)-塔罗糖