华中农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第五章 旋光异构

第五章旋光异构 Enantiomerism

Enatiomerism

构造( Constitution) 结构 构象( Conformation) (Structure) 构型( Configuration)

构象（Conformation) 构造（Constitution) 构型（Configuration) 结构 （Structure)

碳架异构 平面异构—构造异构位置异构 官能团异构 异构现象 旋转异构 构象异构 翻转异构(转环异构) 立体异构 顺反异构 构型异构 对映异构

异构现象 平面异构---构造异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 旋转异构 翻转异构（转环异构） 碳架异构 位置异构 官能团异构

同分异构现象的分类 平面异构-—构造异构 同分异构现象产生原因 示例 分子中原子互相连 构造异构 接的次序和方式不 同。 ①碳架异构碳架不同 ②位置异构官能团或取代基 位置不同 CH3CHCHCH3, CH2=CHCH2 CH3 8官能团异构官能团不同 CH=CCH CH,C2=cHH=C

同分异构现象的分类 平面异构---构造异构 同分异构现象 产生原因 示例 构造异构 分子中原子互相连 接的次序和方式不 同。 ③官能团异构 ②位置异构 ①碳架异构 碳架不同 官能团不同 官能团或取代基 位置不同 CH3CH=CHCH3，CH2 = CHCH2 CH3 CH C CH2CH3 ，CH2 CHCH CH2

同分异构现象的分类 立体异构-—构象异构,构型异构 同分异构现象产生原因 示例 分子中原子互相连接 立体异构 的次序和方式相同, 但空间排布不同。 双键或环的存cH CHa ch H ①顺反异构在使某些原子 或基团在空间 H CH 排布不同

同分异构现象的分类 立体异构---构象异构，构型异构 同分异构现象 产生原因 示例 立体异构 分子中原子互相连接 的次序和方式相同， 但空间排布不同。 ①顺反异构 双键或环的存 在使某些原子 或基团在空间 排布不同。 H H CH3 CH3 C C CH3 CH3 C C H H CH3 CH3 CH3 CH3

同分异构现象的分类 立体异构-—构象异构,构型异构 同分异构现象产生原因 示例 分子中原子互相连接 立体异构 的次序和方式相同, 但空间排布不同。 ②对映异构分子有手性 COoH COOH H OH CH3 CH ③构象异构单键旋转或 环的扭曲

同分异构现象的分类 立体异构---构象异构，构型异构 同分异构现象 产生原因 示例 立体异构 分子中原子互相连接 的次序和方式相同， 但空间排布不同。 ③构象异构 ②对映异构 单键旋转或 环的扭曲 分子有手性 H CH3 COOH OH H COOH HO CH3

1.光学活性简史 1808年马露 首次发现偏光 1812年拜奥特 发现石英结晶偏光性 继而发现有机物偏光作用; 1848年巴斯德 提出光活性原因为分子不 对称,首次拆分左、右旋 酒石酸 1870年布特列洛夫提出"异构体数目 比真正期望的要多

1808年 马 露 首次发现偏光; 1812年 拜奥特 发现石英结晶偏光性, 继而发现有机物偏光作用; 1848年 巴斯德 提出光活性原因为分子不 对称，首次拆分左、右旋 酒石酸; 1870年 布特列洛夫 提出"异构体数目 比真正期望的要多。

1.光学活性简史 1874年范霍夫、勒贝尔提出四面体碳不对称碳原 子,预言丙二烯型有旋光 性 柯尔柏 强烈反对,甚至谩骂; (1935年密尔斯合成光活性丙二烯型化合物) 时间不确费歇尔 提出甘油醛构型,并提出 投影式:

1874年 范霍夫、勒贝尔 提出四面体碳,不对称碳原 子,预言丙二烯型有旋光 性; 柯尔柏 强烈反对,甚至谩骂; (1935年密尔斯合成光活性丙二烯型化合物) 时间不确 费歇尔 提出甘油醛构型,并提出 投影式;

1光学活性简史 1893年凯尔文 提出手征性概念 1906年若山诺夫 提出以甘油醛为标准定构 型 1951年魏沃 用特殊×-光衍射法测定 绝对构型 1964年英果德凯恩, 普雷洛格提出次序规则; 1976年 IUPAC 正式采纳,颁布规则 45P13(1976

1893年 凯尔文 提出手征性概念; 1906年 若山诺夫 提出以甘油醛为标准定构 型; 1951年 魏沃 用特殊× - 光衍射法测定 绝对构型; 1964年 英果德,凯恩, 普雷洛格 提出次序规则; 1976年 IUPAC 正式采纳,颁布规则; 45 P13 (1976)

2趣味故事 美国前总统布什钓鱼为何总失败? 因为鱼儿怕。 经测定布什散发出气味中, 含有:0.0125pb的左旋羟基丙氨酸

美国前总统布什钓鱼为何总失败? 因为鱼儿怕。 经测定,布什散发出气味中, 含有: 0.0125ppb的