华中农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第三章 不饱和脂肪烃

第三章 不饱和脂肪烃 第一节烯烃和炔烃 第二节共轭二烯烃

第三章 不饱和脂肪烃 第一节 烯烃和炔烃 第二节 共轭二烯烃

第一节 烯烃和炔烃 、烯烃和炔烃的结构; 二、烯烃和炔烃的命名; 三、烯烃和炔烃的性质

第一节 烯烃和炔烃 一 、烯烃和炔烃的结构; 二、烯烃和炔烃的命名; 三、烯烃和炔烃的性质

1、烯烃的结构 碳原子轨道的Sp杂化 1个sp2杂化轨道=1/3s+2/3p 2 sp 余下一个未参与杂化的p轨道,垂直于三个杂化轨道 对称轴所在的平面

碳原子轨道的 sp 杂化 2 1个 sp 杂化轨道 = 1/3 s + 2/3 p 2 余下一个未参与杂化的p轨道，垂直于三个杂化轨道 对称轴所在的平面。 sp 2 1、烯烃的结构：

1、烯烃的结构: 碳碳双键的组成 乙烯分子中的o键(头碰头)乙烯分子中的π键(肩并肩)

碳碳双键的组成 乙烯分子中的σ键(头碰头) 乙烯分子中的π键(肩并肩) 1、烯烃的结构：

1、烯烃的结构: 1双键碳原子均SP2杂化; 2双键为一个SP2SP头碰头构成的键 和一个PP肩并肩构成的π键; 3双键不能自由旋转 4C=C平均键能610.9 KJ. mol1 CC平均键能347.3 KJmol 5C=C键长134pm 6.乙烯中∠HCH1172 ∠HCC121.4°

1、烯烃的结构： 1.双键碳原子均 SP2杂化； 2.双键为一个SP2—SP2头碰头构成的σ键 和一个 P—P 肩并肩构成的π键； 3.双键不能自由旋转； 4.C=C 平均键能 610.9KJ.mol-1 C—C 平均键能 347.3KJ.mol-1 5.C=C 键长 134pm 6.乙烯中  HCH 117.2。  HCC 121.4

2、炔的结构 个sp杂化轨道个sp杂化轨道 乙炔分子中π键的形成

2、炔的结构 一个sp 杂化轨道 二个sp 杂化轨道 乙炔分子中π键的形成

丌bond o bond H H 丌bond 乙炔分子中的碳碳三键

乙炔分子中的碳碳三键

2、炔的结构 1.叁键碳原子均SP杂化; 2叁键为一个SPSP头碰头构成的σ键 和二个PP肩并肩构成的π键,互相垂直; 3.二个双键以σ键为轴成圆桶状对称分布; 4C≡C平均键能8596 KI.mol CC平均键能347.3KJmo 5C≡C键长120pm 6乙炔中∠HCC180

1.叁键碳原子均 SP杂化； 2.叁键为一个SP—SP头碰头构成的σ键 和二个 P—P 肩并肩构成的π键，互相垂直； 3.二个双键以σ键为轴成圆桶状对称分布； 4.C  C 平均键能 859.6KJ.mol-1 C—C 平均键能 347.3KJ.mol-1 5.CC 键长 120pm 6.乙炔中  HCC 180。 2、炔的结构

3、烯烃、炔烃的同分异构现象: 1烯、炔的位置异构 构造异构之二 位置异构:官能团在碳链上连接位置 不同所形成的一类异构

3、烯烃、炔烃的同分异构现象： 1.烯、炔的位置异构 ── 构造异构之二 位置异构:官能团在碳链上连接位置 不同所形 成的一类异构

烯烃和炔烃的同分异构 含有四个或四个以上碳原子的烯烃和炔烃不仅存在 碳架异构还存在官能团位次异构 CH3 CH2 CH: CH2 CH3-C=CH2 CH3CHE CHCH3 1-丁烯 2-甲基丙烯 2-丁烯 CH3 CH3CH,, C=CH CH3-CH-CECH CH3 CH2CECCH3 1-戊炔 3-甲基-1-丁炔 2-戊炔

烯烃和炔烃的同分异构 含有四个或四个以上碳原子的烯烃和炔烃不仅存在 碳架异构还存在官能团位次异构。 CH3 CH2 CH CH2 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH CHCH3 1-丁烯 2-甲基丙烯 2-丁烯 CH3 CH2 CH2 C CH CH3 CH C CH CH3 CH3 CH2 C CCH3 1-戊炔 3-甲基-1-丁炔 2-戊炔