华中农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸

第九章 羧酸、羧酸衍生物 和取代羧酸

第九章 羧酸、羧酸衍生物 和取代羧酸

第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸 第一节羧酸 第二节羧酸衍生物 第三节取代羧酸

第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸 第一节 羧酸 第二节 羧酸衍生物 第三节 取代羧酸

第一节羧酸 一、分类与命名 、羧酸的结构 三、羧酸的物理性质 四、羧酸的化学性质 五、羧酸衍生物

一、分类与命名 二、羧酸的结构 三、羧酸的物理性质 四、羧酸的化学性质 五、羧酸衍生物 第一节 羧酸

、结构与命名 R P-π共轭导致键长的平均化

一、结构与命名 P-π共轭导致键长的平均化 R C O O .. H

βc COOH CH3CH CHC O2 H CH3CHC H2CO2H 环己烷基甲酸 CH3 C O2H (环己烷羧酸)α-甲基丁酸(2-甲基丁酸)2-甲基丁二酸 HC-N CO2H HO?C CH。CO2H m-甲氨基苯甲酸 4-羧甲基苯甲酸

命 名： C O 2H H3C H N m-甲氨基苯甲酸 C H3CHCH2CO2H 2-甲基丁二酸 CH3CH2CHC O2H C H3 a-甲基丁酸（2-甲基丁酸） b a C O OH 环己烷 甲酸 （环己烷羧酸） C O2H HO2C 4-羧甲基苯甲酸 CH2 CO2H 基

二、物理性质 沸点:高于同分子量的烃、醚、卤代烃、 醛、酮、醇 溶解性:丁酸以下与水混溶,4-1′碳部分溶解; 羧酸盐溶解性好(表面活性剂)

二、物理性质 •沸点：高于同分子量的烃、醚、卤代烃、 醛、酮、醇。 •溶解性：丁酸以下与水混溶，4-11碳部分溶解； 羧酸盐溶 解性好（表面活性剂）

O-H-0 R—C C-R 0H---.O 分子量相近的各类化合物的沸点由高到低的顺序: 酸>醇>醛(酮)>烃 氢键:形成二聚体,故bpi 2.mp:偶数高、奇数低,成锯齿曲线; 3.-COOH为强亲水基团,溶解性与烃基大小密切相关

O R C O H O O C R H 分子量相近的各类化合物的沸点由高到低的顺序： 酸＞醇＞醛(酮)＞烃 1. 氢键：形成 二聚体，故 b.p高; 2. m.p：偶数高 、奇数低，成锯齿曲线; 3. -COOH为强亲水基团,溶解性与烃基大小密切相关

三、化学性质 洁构特点 SP杂化 R |O O-H 化学方法研究:无-C OH的特征反应

三、 化学性质 结构特点: SP2杂化 R ─ C O ─ H O 化学方法研究: 无 ─ C ─ , O ─ OH 的特征反应

三、羧酸的化学性质 物理方法研究 O 0.124nm 电子衍射法:H-C (0.123nm) 0.141nm O-H (0.143nm) 有键长平均化趋势。 O ×射线衍射法:H—C Na 均0.127nm O 键长完全平均化

三、 羧酸的化学性质 物理方法研究: 电子衍射法: ×射线衍射法: H ─ C O O ─ H 0.124nm 0.141nm H ─ C 均0.127 nm O O Na － + (0.123 nm) (0.143 nm) 有键长平均化趋势。 键长完全平均化

三、羧酸的化学性质 结论:()甲酸分子中与一般C=O,C-OH 键长相近 0.123mm)(0.143mm) (2)甲酸钠盐中,羧基键长完全平均化。 表示方法 O C 三原子四电子 O Pπ共轭体系

三、 羧酸的化学性质 结论:(1)甲酸分子中与一般 C ＝ O, C ─ OH 键长相近; (0.123 nm) (0.143 nm) (2)甲酸钠盐中,羧基键长完全平均化。 – O O ─ C 三原子四电子 P -π共轭体系 表示方法: