华中农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十五章 类脂、萜类和甾族化合物

第十五章 类脂、萜类和甾族化合物

第十五章 类脂、萜类和甾族化合物

概述 脂类「油脂: Oil and fat 类脂: Lipid 包括油脂、磷脂、蜡等 萜类、甾族化合物 共同点: ①天然产物,广泛存在; ②脂类可水解生成脂肪酸; ③均为醋源化合物,有生源合成的同源性

概述： 脂类: 油脂： Oil and fat 类脂： Lipid ———包括油脂、磷脂、蜡等 萜类、甾族化合物 共同点： ①天然产物，广泛存在； ②脂类可水解生成脂肪酸； ③均为醋源化合物，有生源合成的同源性

第十五章 类脂、萜类和甾族化合物 、油脂 、蜡、磷脂 、萜类化合物 四、甾族化合物 ※肥皂和表面活性剂

第十五章 类脂、萜类和甾族化合物 一、油脂 二、蜡、磷脂 三、萜类化合物 四、甾族化合物 ※肥皂和表面活性剂

油脂 生理功能 动植物营养贮存物质,如种子萌发;动物营养物质,氧化能量 38Kjg心肌代谢能量65%靠油脂 (一)油脂的组成和结构:高级脂肪酸的甘油脂。 CHO CH OH RRR HO RCOOH CH-O 2 CH OH RCOOH CH20( CH2 OH R COOH R1=R2=R3为单纯甘油脂 R1R2R3为混合甘油脂

一、 一、 油 脂 生理功能: 动植物营养贮存物质, 如种子萌发;动物营养物质,氧化能量 38.9Kj/g;心肌代谢能量65%靠油脂。 R1＝R2＝R3 为单纯甘油脂 R1≠R2≠R3 为混合甘油脂 CH2 CH2 CH O O O O C O C O C R1 R2 R3 COOH R2 R1 R3 COOH CH2 COOH CH CH2 OH OH OH H2O + (一)油脂的组成和结构:高级脂肪酸的甘油脂

1、组成 (1)已发现50多种高级脂肪酸(含饱和与不饱和)。 (2)一种油脂通常含几种脂肪酸往往以某种为主。 (3)食用油质量标准 1971世界粮农、卫生组织(罗马)广告词 在发展中国家 1:1:1的来历。 ①脂肪的摄取量占食物总热量的30-35%; ②饱和脂肪酸与高度不饱和脂肪酸的比例为1:1; ③至少应摄取1/3的高度不饱和脂肪酸

1、组成: ⑴已发现50多种高级脂肪酸(含饱和与不饱和)。 ⑵一种油脂通常含几种脂肪酸,往往以某种为主。 ⑶食用油质量标准: 1977年世界粮农、卫生组织(罗马) 在发展中国家 ① 脂肪的摄取量占食物总热量的30- 35%； ②饱和脂肪酸与高度不饱和脂肪酸的比例为 1:1； ③至少应摄取1/3的高度不饱和脂肪酸。 广告词： 1：1：1的来历

天然油脂中的常见脂肪酸 俗 名 系 统 名 熔点(℃) 月桂酸( Lauric acid) 十二酸 44.2 饱「肉豆蔻酸 myristic acid 十四酸 58.0 和 脂软脂酸,棕榈酸( palmitic acid) 十六酸 62.9 肪 酸硬脂酸(erd 十八酸 71.2 花生酸( arachidic acid) 二十酸 77.0 油酸( oleic acid) (Z)-9-十八碳烯酸 16.3 不 饱亚油酸 linoleic acid) (Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 5.0 和 脂 亚麻酸( linolenic acid) (Z,Z,Z)-9,12,15-十八碳三烯酸 11.3 肪桐油酸( eleostearic acid (Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸 49.0 酸 花生四烯酸( arachidonic acid) (Z,Z,2,Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸 49.5

几种玉米油的混合脂肪酸成分 分 样品名称 大籽黄(1)恩单“友谊”油文献 量 号 脂肪酸 值 豆蔻酸 C14:0 tr(3) t tr 棕榈酸 C16:o 15.42 14.28 13.56 12.72 13 硬脂酸 c18:o 2.65 1.93 1.95 4 油酸 c18:1 31.2 29.33 29.27 31.17 29 亚油酸 c18:2 53.4 53.41 53.29 52.62 54生 亚麻酸 c18:3 1.64 65 1.17 花生酸 c20:0 tr t tr tr 二十碳烯 酸 c20:1 tr tr tr c22:0 tr t tr tr 饱和脂肪酸 15.4 16.9314.49 14.67 17 分 含一个双键脂肪酸31.2 29.3329.27 31.17 29 类含二个双键脂肪酸53.4 53.4153.29 52.62 54 「含三个双键脂肪酸1.641651.17

(4)优质油: 亚油酸30%以上 软脂酸含量较高 芥酸 5%以下 亚麻酸 4%以下。 (5)食用油发展方向 调合油,健康油,高级油 ⑥6)世界四大食用油:豆、菜、向日葵、棕榈

⑷优质油: 亚油酸 30%以上; 软脂酸 含量较高; 芥 酸 5%以下; 亚麻酸 4%以下。 ⑸食用油发展方向: 调合油,健康油,高级油。 ⑹世界四大食用油: 豆、菜、向日葵、棕榈

(7)去除或减少有害成份: 菜籽油硫代葡萄糖苷致甲状腺肿大 棉油 棉酚 致男性不育 向日葵酚类化合物 抑制蛋白吸收 花生油黄曲霉素 致癌作用 芝麻油芝麻素 有辅助致癟作用 (方法:通过遗传育种与油脂加工)

⑺去除或减少有害成份： 菜籽油 硫代葡萄糖苷 致甲状腺肿大 棉 油 棉酚 致男性不育 向日葵 酚类化合物 抑制蛋白吸收 花生油 黄曲霉素 致癌作用 芝麻油 芝麻素 有辅助致癌作用 (方法：通过遗传育种与油脂加工)

2、油脂的结构 (1)饱和: 天然的为偶数:如C16、C、锯齿型,mp高 例 CH,-(CH) 16 COOH 硬脂酸(十八酸) mp:71.2C 硬脂酸,十八烷酸, 18:0

2、油脂的结构: ⑴饱和: 天然的为偶数: 如C16、 C18、锯齿型,mp高 例: CH3－（CH2）16－ COOH 硬脂酸 , 十八烷酸, 18:0