华中农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第七章 醇、酚、醚

第七章:醇、酚、醚 第一节、醇 第二节、酚 第三节、醚 第四节、环酉迷

第七章：醇、酚、醚 第一节、醇 第三节、醚 第二节、酚 第四节、环醚

类含饱和氧官能团的有机含氧化合物。 名称英文官能团同系物示例 醇酚醚 alcohol -OH R-OH phenol OH Ar-OH R-0-R ether Ar-O-R H0—H R-0H R0R OH 醇 醚迷 酚

一类含饱和氧官能团的有机含氧化合物。 H O H R O H R O R 醇 醚 OH 酚

第一节、醇 、分类和命名 醇的官能团为羟基;OH O原子为SP3杂化; 分子极性较强; 按羟基所连接的烷基可以分类为 10、20、30级醇; 伯醇、仲醇、叔醇

第一节、醇 一 、分类和命名: 醇的官能团为羟基;-OH O原子为SP3杂化; 分子极性较强; 按羟基所连接的烷基可以分类为: 1 o 、 2 o 、 3 o级 醇； 伯醇、仲醇、叔醇

第一节、醇 、分类和命名 普通命名: CH3CH2 CH2CH2 OH CH3 CHCH2CH3 OH 正丁醇(1°,伯) 仲丁醇(2°,仲) CH 3 CH 3 CH3CCH 3 CH3 CCH2OH OH CH 叔丁醇(3°,叔)新戊醇(10,伯)

第一节、醇 一、分类和命名: 普通命名： CH3CHCH2CH3 OH CH3CCH3 OH CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CCH2OH CH3 CH3 正丁醇(1 o , 伯) 新戊醇(1 o 仲丁醇(2 , 伯) o , 仲) 叔丁醇(3 o , 叔) CH3 CHCH2 CH3 OH CH3 CCH3 OH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2OH CH3 CCH2OH CH3 CH3 正丁醇(1 o , 伯) 新戊醇(1 o 仲丁醇(2 , 伯) o , 仲) 叔丁醇(3 o , 叔)

系统命名: H H C=C Cl H3C CHCHOH CH2CH2OH CH3 CHCH2NH CH2 CH2CH2 CH3 OH (乙)2-丁基3戊烯1-醇 2(3-氯苯基乙醇1氨基2丙醇 HOCH,CHOH HOCH CH2CH2OH 乙二醇 1,3-丙二醇 选含羟基的最长的碳链为主链,不饱和键包含在母体; 从羟基一端开始编号; 其它同烷烃的命名

系统命名： 选含羟基的最长的碳链为主链，不饱和键包含在母体； 从羟基一端开始编号； 其它同烷烃的命名。 C C CH2 CH2 OH Cl H H3 C H CHCH2 OH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH2 NH2 OH HOCH2 CH2 OH HOCH2 CH2 CH2 OH (Z)-2-丁基-3-戊烯-1-醇 2-(3-氯苯基)乙醇 1-氨基-2-丙醇 乙二醇 1,3-丙二醇 ’

二、物理性质 1氢键:-OH为极性基团。 ①定义:分子间(内)氢原子和一个含有未 共同电子对的原子如O、N、F有时S、 Cl等结合成的很弱键,称为氢键。 ②键能在16-25KJ丿mo间。乙醇分子间 氢键键能为259 KJ/mol

二、物理性质: 1.氢键: -OH为极性基团。 ①定义: 分子间(内)氢原子和一个含有未 共同电子对的原子,如O、N、F,有时S、 Cl等结合成的很弱键, 称为氢键。 ②键能在16-25KJ/mol间。乙醇分子间 氢键键能为 25.9KJ/mol

③影响:分子间氢键使分子缔合物质沸点提高 HH H O R 分子内氢键降低分子间缔合物质沸点降低 H 2-氯乙醇 H优势构象 邻硝基苯酚

③影响:分子间氢键,使分子缔合,物质沸点提高； 分子内氢键,降低分子间缔合,物质沸点降低 R O H H R O H R O N H O O O H H H H H O Cl 邻硝基苯酚 2-氯乙醇 优势构象

沸点:高于同分子量的烃、卤代烃;同分子 量时,随支链的增加沸点降低。(氬键的影响) 3、溶解性: C1-C3与水混溶,同分子量时支链多,水溶 性好;良好溶剂。(氢键的影响) 醇也能溶于强酸(H2SO4,HCD 低级醇与MgCl2CaCl2CuSO4等形成结晶醇 如 Cacl2 C2H5OH MaCI c。2HOH 用途:分离、提纯

2、沸点：高于同分子量的烃、卤代烃；同分子 量时，随支链的增加沸点降低。（氢键的影响） 3、溶解性： C1-C3与水混溶，同分子量时支链多，水溶 性好；良好溶剂。 （氢键的影响） 醇也能溶于强酸(H2SO4，HCl) 低级醇与MgCl2’CaCl2’CuSO4等形成结晶醇 如： CaCl 2 C2 H5 OH MgCl 2 C2 H5 OH 用途：分离、提纯

三、化学性质 H、109 结构特点: H 09m④O原子电负性较大, H 0.143nm 极性键; 0.1095nm sp3杂化 ②O原子为2S22P4 六电子四轨道不等性 回SP杂化有二对孤对 电子,占据二个SP3 ③与O相邻C电子密 甲醇的成键轨道 度小并波及邻近

三、化学性质: 结构特点: ①O原子电负性较大, 极性键; ②O原子为2S2 ,2P4 六电子四轨道不等性 SP3杂化,有二对孤对 电子,占据二个SP3; ③与O相邻C电子密 度小,并波及邻近。 C O H H H H 109 0.143nm 0.1095nm 0.096nm .. .. C O H H H H .. .. sp3杂化 甲醇的成键轨道

三、化学性质 弱酸性(与金属反应) H R-CH-C0—H 羟基被取代(亲核取代) 氧化和脱氢 消除反应 酯化

三、化学性质: CH C H R O H H H 消除反应 氧化和脱氢 酯化 羟基被取代（亲核取代） 弱酸性（与金属反应） β α