华中农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第四章 芳香烃

第四章芳香烃 Aromatic hydrocarbon

Aromatic hydrocarbon

芳香烃:含有一个或多个苯环,易取代 难加成,具有特殊化学稳定性的一类化合物。 芳香性:特殊化学稳定性即芳香性 非苯芳烃: nonbenzenoid aromatic hydrocarbon 不含苯环,但具有与芳香烃类似的 易取代难加成的特殊化学稳定性 的一类化合物

含有一个或多个苯环,易取代, 难加成，具有特殊化学稳定性的一类化合物。 nonbenzenoid aromatic hydrocarbon 不含苯环,但具有与芳香烃类似的 易取代,难加成的特殊化学稳定性 的一类化合 物。 特殊化学稳定性即芳香性

分类 单环:一个单环亦称苯核 CH CH=CH 多环环与环无共用碳原子。 稠环环与环有輿用碳原子

分 类： 一个单环亦称苯核。 环与环无共用碳原子。 环与环有共用碳原子。 CH3 CH CH2

芳香烃 第一节·一、单环芳香烃的异构和命名 苯的结构 三、化学性质 四、亲电取代反应历程 五、苯环亲电取代定位规律 第二节·六、稠环芳香烃 第三节·七、非苯芳香烃

• 一、单环芳香烃的异构和命名 • 二、苯的结构 • 三、化学性质 • 四、亲电取代反应历程 • 五、苯环亲电取代定位规律 • 六、稠环芳香烃 • 七、非苯芳香烃 第一节 第二节 第三节

单环芳香烃的 异构和命名 1、同分异构: 环核六碳六氢等价 ①取代基碳胳异构; ②取代基(二个及以上)位置异构

一 、单环芳香烃的 异构和命名 环核六碳六氢等价 –①取代基碳胳异构； –②取代基（二个及以上）位置异构

2、命名: ①一元取代,苯环为主体,侧链均称基。 ②二元取代,苯环为主体,侧链均称基, 注意编位序。 ③三元取代,同② ·④复杂化合物,以苯环作取代基。 ⑤多官能团芳香化合物,以优先基团定主体

• ①一元取代，苯环为主体，侧链均称基。 • ②二元取代，苯环为主体，侧链均称基， 注意编位序。 • ③三元取代， 同② • ④复杂化合物，以苯环作取代基。 • ⑤多官能团芳香化合物，以优先基团定主体

2、命名: 命名主体优先次序: COOH, -SO3H,-CN,-CHO, CO-,-OH, -NH2, -R, -X,-NO2 选优先官能团作为命名主体(词尾) 其它一律作取代基 (词头) ※:-X,-NO2只作词头,不作词尾。 (1)确认主链一最长的连续碳链 (1)主链最长原则 (2)确认优先官能团一多个中优选一个,(2)取代基最多原则 (3)确认命名主体一主链加优先官能团;(3)序位最低原则取代基编号) (4)确认支链一与主链相连的取代基。 (4)词头优先基团后列原则 ※:不饱和键应包含在主链中

2、命名： 优先次序： 选优先官能团作为命名主体（词尾） 其它一律作取代基 （词头） (1)确认主链─最长的连续碳链; (2)确认优先官能团─多个中优选一个; (3)确认命名主体─主链加优先官能团; (4)确认支链─与主链相连的取代基。 ※：不饱和键应包含在主链中。 (1)主链最长原则; (2)取代基最多原则; (3)序位最低原则(取代基编号)； (4)词头优先基团后列原则

注意 X,-NO2只作词头,不作词尾; 其它的既可作词头,也可作词尾,但名称有别; 不饱和键一般包含在词尾,即命名主体中。 官能团:-OH; NH2: CN。 词头:羟基; 氨基;氰基。 词尾:醇(酚);胺; 腈

!注意 • -X,-NO2只作词头，不作词尾； • 其它的既可作词头，也可作词尾,但名称有别； • 不饱和键一般包含在词尾，即命名主体中。 官能团： -OH; -NH2; -CN。 词 头： 羟基； 氨基； 氰基。 词 尾： 醇（酚）; 胺 ; 腈

芳环取代基种类 取代基:NO-NO2-X-R (只作词头,不作词尾) 亚硝基硝基代烃基 OR-NH2-OH-C-CH3-CH - CN 官能:醚胺酚(醇)酮醛腈 取代基:烃氧基氨基羟基乙酰基甲酰基氰基 C№t CX COR- SO3H COH 官能团:酰胺 酰卤 酯磺酸酸 取代基:氨基甲酰基卤甲酰基烃氧羰基磺绞基羧基

NO C O R CH O CN CNH2 O CX O COR O COH O SO3H OR NO2 取代基： X R 亚硝基 硝基 卤代 烃基 官能团： 取代基： NH2 OH 烃氧基 氨基 羟基 氧代 甲酰基 氰基 醚 胺 酚（醇） 酮 醛 腈 官能团： 取代基：氨基甲酰基 卤甲酰基 烃氧羰基 磺酸基 羧基 酰胺 酰卤 酯 磺酸 酸 芳环取代基种类：

Br C2H5 CH 5 3氯乙苯 4確基5氯2溴甲苯 3 CCH3 HO3S 4 NC CNH2 5 CI HO 3乙酰基5-氯苯磺酸 4氰基5-羟基2-溴苯甲酰胺

HO3S Cl CCH3 O HO Br 1 2 3 4 5 CNH2 O NC 3-乙酰基-5-氯苯磺酸 4-氰基-5-羟基-2-溴苯甲酰胺 C2H5 Cl 3-氯乙苯 CH3 Cl Br O2N 4-硝基-5-氯-2-溴甲苯 1 3 2 4 5