华中农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十章 含氮化合物

第十章 含氮化合物

第十章 含氮化合物

第十章含氮化合物 N:V主族二周期,-3价为主, 在自然界以胺、酰胺为主; P:V主族三周期,+五价为主, 在自然界以磷酸酯为主

N： V主族二周期 ，-3价为主 ， 在自然界以胺、酰胺为主; P： V主族三周期 ，+五价为主， 在自然界以磷酸酯为主。 第十章 含氮化合物

第十章含氮化合物 第一节、硝基化合物 第二节、胺 第三节、酰胺

第十章 含氮化合物 第一节、硝基化合物 第二节、胺 第三节、酰胺

第一节硝基化合物 (N itro compound) 1、硝基化合物命名: 硝基化合物 Rh +NORNO 烃的衍生物。 命名:与RX相似,以烃为母体,NO2作取代基, 按所取代氢的分类,亦有1°、2°、3°之分

（N itro compound） 1、 硝基化合物命名： RH − H + NO2 RNO2 硝基化合物， 烃的衍生物。 命名：与RX相似，以烃为母体，NO2作取代基， 按所取代氢的分类，亦有1°、2°、3°之分。 第一节 硝基化合物

重点掌握 IUPAC系统命名法 例如: 硝基乙烷 CH3CH2NO2 (1°硝基化合物) CH-CH-Ch 2-硝基丙烷 NO (2°硝基化合物) CH 2-甲基-2-硝基丙烷 CH3 -C-CH3 NO 3°硝基化合物)

重点掌握IUPAC系统命名法 CH3 CH2 NO2 硝基乙烷 （1°硝基化合物） CH3 −CH −CH3 NO2 2 –硝基丙烷 （2 °硝基化合物） CH3 −C −CH3 CH3 NO2 2 –甲基-2-硝基丙烷 （3º硝基化合物） 例如：

2、硝基化合物的结构(N:1S2、2S2、2P3) 杂化 2s sp 实验事实RO2A较高(CH3NO2p=43D) 2个N-O键长相等(均为0.122nm) 硝基中氮原子为 R-N=O或R-N=O sp2四电子三轨道 不等性杂化

2、硝基化合物的结构( 7N：1S2 、2S2 、2P3） 实验事实 RNO2 μ 较高 （CH3 NO2 μ=4.3D） 2个N-O键长相等 (均为 0.122nm) + R − N = O − O 或 R − N = O O 硝基中氮原子为 sp2四电子三轨道 不等性杂化 杂化 sp2 p 2s 2p

①从杂化轨道理论观点分析: :Sp2三个轨道与C、2个O形成三个键 (二个σ共价键一个配价键),余下的p电 R--N 子与氧原子p轨道构成冂键 形成兀4三原子、四电子共轭体系,四 SP2 电子由2个O各提供1个,N提供2个。 更接近真实分子结构 共振杂化体 ②从共振论观点分析: R R R-M oe o 更符合实验事实和测定数据

① 从杂化轨道理论观点分析： R--N 更接近真实分子结构 2 SP ②从共振论观点分析： 共振杂化体 + R − N O O N：sp2三个轨道与C、2个O形成三个键 （二个共价键一个配价键），余下的p电 子与氧原子p轨道构成π键。 更符合实验事实和测定数据 3 形成 4 三原子、四电子共轭体系，四 电子由2个O各提供1个， N提供2个

但为了方便起见,一般仍用R-N=O来表示(也是共振 结构之一) R-N=O和R-O-N=O是同分异构, 但性质不同。 hO hO ROH HNO 硝基物 亚硝酸酯 锌粉 R-Nh LiAlH4 ROH 还原

但为了方便起见，一般仍用 R − N = O O 来表示（也是共振 结构之一） R − N = O O 和 R −O − N = O 是同分异构 ， 但性质不同。 硝基物 H2 O 锌粉 还原 R − NH2 亚硝酸酯 H2 O 2 ROH,HNO LiAlH4 ROH

3硝基化合物的性质 (一)物理性质 R-NO,几乎无色,有香味μ值高bP比相应RX高微溶于水 2¨易溶于醇、醚等,常可做高沸点(bp)有机溶剂 Ar-NO,无色或淡黄色,液体或固体,有苦杏仁味,有剧毒 IO CHO 多数硝基化合物是黄色晶体,有爆炸性,可做炸药。 CH3 O. NO 2,4,6-三硝基甲苯 TNT烈性炸药 NO2

几乎无色,有香味, μ 值高,b.p 比相应RX高.微溶于水, 易溶于醇、醚等，常可做高沸点（b.p）有机溶剂。 : R − NO2 : Ar − NO2 无色或淡黄色，液体或固体，有苦杏仁味，有剧毒。 2 CHO CN NO 多数硝基化合物是黄色晶体，有爆炸性，可做炸药。 NO2 NO2 O2 N CH 3 2，4，6-三硝基甲苯 TNT 烈性炸药 3.硝基化合物的性质: (一).物理性质

硝基苯爆炸

硝基苯爆炸