南京农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第八章 醛酮醌

第八章醛酮醌 学习要求: 熟练掌握醛、酮的命名 2.掌握碳氧双键(羰基)和碳碳双键的 结构差异以及在加成反应上的不同 3.熟练掌握醛和酮的化学性质、鉴别方法 以及醛、酮在化学性质上的差异 4.了解醛、酮亲核加成反应历程及反应活性 5.了解醌的结构、命名及主要的化学性质

第八章 醛 酮 醌 学习要求： 1. 熟练掌握醛、酮的命名 2. 掌握碳氧双键（羰基）和碳碳双键的 结构差异以及在加成反应上的不同。 3. 熟练掌握醛和酮的化学性质、鉴别方法 以及醛、酮在化学性质上的差异 4. 了解醛、酮亲核加成反应历程及反应活性 5. 了解醌的结构、命名及主要的化学性质

RC=HRCR′ 酮 对苯醌 邻苯醌 第一节醛和酮 §1醛、酮的概述 、分类 羰基的数目:一元醛、酮,二元醛、酮等 烃基的饱和程度:饱和醛、酮与不饱和醛、酮 烃基的类别:脂肪族醛、酮与芳香族醛、酮 RCOR单酮RCOR`混合酮

RC H O 醛 R C R＇ O 酮 O O 对苯醌 O O 邻苯醌 §1 醛、酮的概述 一、分类 羰基的数目: 一元醛、酮，二元醛、酮等 烃基的饱和程度: 饱和醛、酮与不饱和醛、酮 烃基的类别: 脂肪族醛、酮与芳香族醛、酮 RCOR 单酮 RCOR` 混合酮 第一节 醛和酮

异构 构造异构: 1.碳架异构2羰基的位置异构3.官能团异构 、命名 1.普通命名法对简单的酮常用普通命名法,即按羰 基两边所连的烃基命名 CH2CCHCH CH3 CCH=CH2 甲乙酮 二苯酮 甲基乙烯基酮

二、 异构 构造异构： 1.碳架异构 2.羰基的位置异构 3.官能团异构 三、命名 1.普通命名法 对简单的酮常用普通命名法，即按羰 基两边所连的烃基命名 O CH3 CCH2 CH3 甲乙酮 O C 二苯酮 O CH3 CCH=CH2 甲基乙烯基酮

2.系统命名法 选择含羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基;主链 中碳原子的编号,从靠近羰基的一端开始,命名时须标 明羰基的位次。 主链碳原子的编号可以把与羰基相连的碳原子定为 α碳原子,依次为α、β、Y、δ CH2CHCHO H3C CHO C-C CH Cl H 2—甲基丙醛 β-甲基丙醛 (E)-3—氯2—丁烯醛

2. 系统命名法 选择含羰基的最长碳链为主链，支链作为取代基；主链 中碳原子的编号，从靠近羰基的一端开始，命名时须标 明羰基的位次。 主链碳原子的编号可以把与羰基相连的碳原子定为 α碳原子，依次为α、 β、γ、δ… CH3 CHCHO CH3 2—甲基丙醛 β-甲基丙醛 C C H3 C Cl CHO H （E）—3—氯—2—丁烯醛

O CH3 CH CHoC-CHCHoCH CHOCHO 4一甲基-3—已酮 苯乙醛 -CHCH H2c )CCH 苯乙酮 4一甲基环己酮环己基乙酮

CH3 CH2 C CHCH2 CH3 O CH3 4—甲基—3—己酮 CH2 CHO 苯乙醛 O CHCH3 苯乙酮 H3 C O 4—甲基环己酮 O CCH3 环己基乙酮

§2醛、酮的物理性质 1状态和气味 甲醛在室温下为气体,十二个碳原子以下的醛、酮 都是液体,高级醛、酮为固体。低级醛具有强烈刺激 气味,中级醛(如CgC13)具有果香味,低级酮具有 令人愉快的气味 2沸点 醚或烷烃的沸点<醛酮的沸点<醇的沸点 丁烷甲乙醚丙酮丙醛丙醇 bp(℃)-0.518 56.249 97

§2 醛、酮的物理性质 1.状态和气味 甲醛在室温下为气体，十二个碳原子以下的醛、酮 都是液体，高级醛、酮为固体。低级醛具有强烈刺激 气味，中级醛（如Ｃ8 -C13）具有果香味，低级酮具有 令人愉快的气味。 2.沸点 醚或烷烃的沸点 < 醛酮的沸点 < 醇的沸点 丁烷 甲乙醚 丙酮 丙醛 丙醇 b.p(℃) -0.51 8 56.2 49 97

3溶解度3-4个碳的脂肪醛、酮易溶于水。 §3醛、酮的化学性质 羰基的结构: π键 π键 R R R 120° 120C (R (H)R (H)R

§3 醛、酮的化学性质 3.溶解度 3-4个碳的脂肪醛、酮易溶于水。 羰基的结构： （H）R` C R 120° O π键 （H）R` C R 120° O π键 （H）R` C R O δ δ

羰基化合物的主要化学性质: a-H的反应 羰基的亲核加成反应 R-C-C、 (R) 醛基的氧化反应 羰基上的加成反应 1.与氢氰酸的加成 醛、脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮,在室温 下可与氢氰酸反应

羰基化合物的主要化学性质： R C C H H O H(R) 羰基的亲核加成反应 醛基的氧化反应 α -H 的反应 一、 羰基上的加成反应 1. 与氢氰酸的加成 醛、脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮，在室温 下可与氢氰酸反应

R OH o+hCn RC-CN (CH h (CH H a一羟基氰 OH R C-COOH H2O (Ch h a一羟基酸 此反应在有机合成上很有用处,是增长碳链的方法。 OH 例1:由乙炔制备α羟基丙酸:HC=CH-→CH2 CHCOOH

C O R （CH3 ）H + HCN OH C R CN （CH3 ）H α—羟基氰 OH C R COOH （CH3 ）H α—羟基酸 H2 O H + 此反应在有机合成上很有用处，是增长碳链的方法。 例1：由乙炔制备α-羟基丙酸： CH3 CHCOOH OH HC CH

HoSO 4 HC≡CH+H2O CH?CHO HgSO4 OH OH HCN H CH3CHCN H,O RCHCOOH 例2:丙烯合成α-羟基丁酸 OH ChCh-CH-CH3CH2CHCOOH

HC CH + H2 O HgSO4 H2 SO4 CH3 CHO HCN CH3 CHCN OH RCHCOOH OH H2 O H + 例2：丙烯合成α-羟基丁酸 CH3 CH2 CHCOOH OH CH3 CH=CH2