《有机合成设计导论》课程教学资源（PPT讲稿）非逻辑切断合成设计练习题

练习题 练习 Etool、 练习三 二0 ○Et 练习 Ph 练习四 COOCH3 练习五 CH

2021/2/23 药物合成设计 特殊的二基团切断 1 O E t O O C 练 习 题 C O 2 E t O 练习一 练习二 练习三 O NC H 3 P h C O O C H 3 练习四 练习五 O O

练习讲解 练 COEt COEt COEt 习 15—羰基 O2Et Mel t HNMe2 t CH,o O2,Et O2Et CHO.R.NH H+ 1.H/H2o COEt Mel 2.EtoH/ H Eto2 C 202123

2021/2/23 药物合成设计 特殊的二基团切断 2 练习讲解 CO2 Et O 1,5 -二羰 基 O + O CO2 Et O CO2 Et O O CH2 O + CO2 Et MeI + HNMe2 + 练 习 一 CO2 Et O CO2 Et EtO2 C O 1.H / H2O + 2.EtOH/ H + CH2 O,R2 NH,H+ CO2 Et O MeI

练习二 COoT EtoOL Eto c Br 13二羰基 Eto.c COoT FGI Eto.c Eto CO P,Et CO,Et O Ch2(CO,E+) NH* AeO EtO,C 1. LIAIH 2. PBr. Br COEt Br 1. NaH, CH2(CO2 Et)2 2H,H2O,加热EtoC Eto.c 3. H+/EtOH Na Eto.c

2021/2/23 药物合成设计 特殊的二基团切断 3 1,3-二羰 基 EtO2 C EtO2 C Br Br COOEt COOEt FGI EtO2 C CO2 Et EtO2 C CO2 Et O + O + CH2 (CO2 Et) 2 NH4 + AeO _ EtO2 C CO2 Et EtO2 C EtO2 C Na O EtO2 C 1. NaH,CH2 (CO2 Et) 2 2. H ,H2 O, + 加 热 3. H+/EtOH 1. LiAlH4 2. PBr3 Br Br O EtOOC 练 习 二

练 coEt 15二羰基 习 CO2Et HNMe CH2o CO2Et COEt CH2O HNMe CO2Et COEt 设计特殊的二基团切

2021/2/23 药物合成设计 特殊的二基团切断 4 练 习 三 O O 1,5-二羰 基 O CO2 Et O + O + CH2 O HNMe2 O MeI O O O CO2 Et* + O O CH2 O O CO2 Et O O O CO2 Et + O O CO2 Et O CO2 Et O O HNMe2 MeI

Ph Ph 练习四 COOCH COOCH NH CHO C CH CHo Ph Ph-CHO T CH-CHO 成设计特殊的二基团切

2021/2/23 药物合成设计 特殊的二基团切断 5 N CH3 Ph COOCH3 练 习 四 Ph COOCH3 O CHO NH2 CH3 + Ph CHO O + COOCH3 Ph-CHO CH3 + -CHO

O 练习五 O COOEt O O CORE COOEt COOEt Eto COmEt EtoOC COOT CHO CHO 十 COEt 成设计特殊的二基团切

2021/2/23 药物合成设计 特殊的二基团切断 6 EtOOC COOEt O O O COOEt O O O EtO O O COOEt O O O 练 习 五 O CHO CHO O CO2 Et + + MeI O O COOEt O COOEt COOEt

COMEt O CHO COMEt COOEt OHC b CO2 daCoiT、 COoT O COOT OHC COOT COoT COOEt COMEt COOT COmEt COME COMEt Etooc 成设计特殊的二基团切

2021/2/23 药物合成设计 特殊的二基团切断 7 COOEt O MeI COOEt O CHO OHC O COOEt OHC O H2 O -CO2 COOEt COOEt O O COOEt COOEt COOEt COOEt O O COOEt COOEt O O COOEt EtOOC O O O O O O COOEt O O O O COOEt a b c d

非逻辑切断合成设计 1,2-二氧化合物 α-羟基羰基化合物 1,2-二醇 ·1,4-二氧化合物 1,4-二羰基化合物 y羟基羰基化合物 1,6-二羰化合物 202123 物合成设计特

2021/2/23 药物合成设计 特殊的二基团切断 8 非逻辑切断合成设计 • 1,2-二氧化合物 –-羟基羰基化合物 –1,2-二醇 • 1,4-二氧化合物 –1,4-二羰基化合物 –-羟基羰基化合物 • 1,6-二羰化合物

1,2-二氧化合物 o-羟基羰基化合物合成设计 》o一羟基酸类化合物 》α羟基羰基化合物 c-氨基酸合成设计 ,2-二醇化合物合成设计 202123 物合成设计特

2021/2/23 药物合成设计 特殊的二基团切断 9 1,2-二氧化合物 • -羟基羰基化合物合成设计 » -羟基酸类化合物 » -羟基羰基化合物 • -氨基酸合成设计 • 1,2-二醇化合物合成设计

o-羟基羰基化合物合成设计 》0羟基酸类化合物 Ph COH Ph COH FGI OH Ph CN CN C0OH先转换成为等价合成子CN OH O H CN NaoH H Ph CN H O Ph COH 成设计特殊的二基团切

2021/2/23 药物合成设计 特殊的二基团切断 10 • -羟基羰基化合物合成设计 » -羟基酸类化合物 Ph O H CO2 H O Ph CN H + _ OH Ph CN NaOH H2 O Ph O H CO2 H -COOH先转换成为等价合成子 _ CN O Ph + CO2 H _ OH Ph CN FGI O Ph + CN _