南京农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第六章 卤代烃

第六章卤代烃 学习要求: 1熟练掌握一元卤代烃( RCLRBr)的化学性质 2掌握卤代烃的制法 3掌握不同类型卤代烃反应活性及鉴别方法 4理解亲核取代及消除反应的历程

第六章 卤代烃 学习要求： 1.熟练掌握一元卤代烃（RCl,RBr)的化学性质 2.掌握卤代烃的制法 3.掌握不同类型卤代烃反应活性及鉴别方法 4.理解亲核取代及消除反应的历程

R-H R→X §1卤代烃概述 分类及异构 1分类 (1)根据所连烃基的不同,可以分为 卤代脂肪烃(饱和与不饱和)C2HCl 卤代脂环烃 Cl 卤代芳香烃C6HCI

R—H R—X §1卤代烃概述 一、 分类及异构 1.分类 ⑴根据所连烃基的不同，可以分为： 卤代脂肪烃（饱和与不饱和） C2H5Cl 卤代脂环烃 卤代芳香烃 C6H5Cl Cl

(2)按卤素的种类:氯代烃、溴代烃和碘代烃 (3按卤素原子的数目:一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃 (4)按卤素所连接的碳原子的不同: 伯(一级)、仲(二级)、叔(三级)卤代烃 CH3 CH3 CHCH,CI CH3 CHCH3 CI H3C-C-CH3 C 1-氯丙烷 2-氯丙烷2氯-2-甲基丙烷 (伯卤代烷)(仲卤代烷)(叔卤代烷)

⑵按卤素的种类：氯代烃、溴代烃和碘代烃 ⑶按卤素原子的数目：一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃 ⑷按卤素所连接的碳原子的不同： 伯（一级）、仲（二级）、叔（三级）卤代烃。 CH3 CH2 CH2 Cl 1-氯丙烷 （伯卤代烷） CH3 CHCH3 Cl 2-氯丙烷 （仲卤代烷） C Cl H3 C CH3 CH3 2-氯-2-甲基丙烷 （叔卤代烷）

2异构 比相应烷烃多,除了碳架异构外,还有卤原 子的位置异构,如1一氯丙烷和2一氯丙烷。卤 代烃分子中若存在不对称因素,则还存在旋光异 构体。 二、命名 1.普通命名法卤代某烃或某烷基卤 (CH3) CBr CH -CHCHCl CH,CI 叔溴丁烷 烯丙基氯 氯化苄 叔丁基溴 苄基氯

2.异构 比相应烷烃多，除了碳架异构外，还有卤原 子的位置异构，如１－氯丙烷和２－氯丙烷。卤 代烃分子中若存在不对称因素，则还存在旋光异 构体。 二、命名 1. 普通命名法 卤代某烃或某烷基卤 叔溴丁烷 叔丁基溴 CH2 =CHCH2 Cl 烯丙基氯 CH2 Cl 氯化苄 苄基氯 (CH3 ) 3CBr

2系统命名法 卤原子当做取代基,适用于所有卤代烃。卤代烷烃 以最长碳链为主链,从近卤素一端开始编号。不饱和 卤代烃从近不饱和键一端开始编号。 CH2=CCH2CH2CI CH CH3 CH2CH2 CH2 2-甲基4-氯-1-丁烯 C-C CH3CH CH3 Br - Br (Z)-3-丁基-4溴-2戊烯 Br 1,6-二溴萘

2.系统命名法 卤原子当做取代基，适用于所有卤代烃。卤代烷烃 以最长碳链为主链，从近卤素一端开始编号。不饱和 卤代烃从近不饱和键一端开始编号。 CH2 =CCH2 CH2 Cl CH3 2-甲基-4-氯-1-丁烯 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH C Br C H CH3 （Z)-3-丁基-4-溴-2-戊烯 Br Br 1，6-二溴萘

§2卤代烃的物理性质 1状态:两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体, 般卤代烃均为液体,高级的卤代烃为固体。 2沸点:(bp.)和比重(d)

§2 卤代烃的物理性质 1.状态： 两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体， 一般卤代烃均为液体，高级的卤代烃为固体。 2.沸点： （b.p.)和比重(d)

4溶解性:不溶于水,而能溶于大多数有机溶剂 5可燃性:卤原子数目增多,则可燃性降低。 CCl4是灭火剂。 §3卤代烃的化学性质 6:6 亲核取代反应(SN)

4.溶解性： 不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂 5.可燃性： 卤原子数目增多，则可燃性降低 。 CCl4是灭火剂。 §3 卤代烃的化学性质 C—X δ δ + 一、亲核取代反应 （SN）

RX RNu X 亲核试剂反应物 产物离去基团 反应活性:RI>RBr>RC 1、卤代烷与氢氧化钠(钾)的水溶液反应: HO RX+Naoh ROH +Nax

Nu + RX 亲核试剂 反应物 RNu + X 产物 离去基团 反应活性： RI > RBr > RCl 1、卤代烷与氢氧化钠（钾）的水溶液反应 ： RX + NaOH H2 O ROH +NaX

2、卤代烷与氰化钾(钠)反应 RX+Nacn 醇 RCN+NaX H RCN +H2o RCOOH 应用 CH,Br CH,COOH CH,Br NaCN CHCN CH2COOH O

2、卤代烷与氰化钾（钠）反应 ： RX +NaCN 醇 RCN+ NaX RCN +H2 O H RCOOH CH2 Br CH2 COOH NaCN CH2 Br CH2 CN H2 O H CH2 COOH 应用：

3、卤代烷与氨反应: rXt NH 3 醇,RNH2+HX 卤代烷与醇钠反应 Rx+N3oR!醇RoR+Nax CH3CH2Br +(CH3)3CoNa91-ch3CH2OCCH 3)3 CH3CH2ONa +(CH)3CBr A CH CHSOC(CH 3 )3 错误

3、卤代烷与氨反应 ： RX + NH3 醇 RNH2 +HX 4、卤代烷与醇钠反应 ： RX + NaOR' 醇 ROR'+NaX 醇 CH3 CH2 Br + (CH3 ) 3 CONa CH3 CH2 OC(CH3 ) 3 CH 醇 3 CH2 ONa + (CH3 ) 3 CBr CH3 CH2 OC(CH3 ) 3 错误