南京农业大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第二章 饱和脂肪烃

第二章饱和脂肪烃 第一节烷烃 学习要求: 1熟练掌握烷烃习惯及系统命名 2熟练掌握烷烃的化学性质 3.掌握异构现象,尤其是如烷烃的构象 4.了解烷烃典型化学反应历程,掌握 游离基、碳正离子等中间体的反应活性顺序
第二章 饱和脂肪烃 学习要求: 1.熟练掌握烷烃习惯及系统命名 2.熟练掌握烷烃的化学性质 3.掌握异构现象,尤其是如烷烃的构象 4.了解烷烃 典型化学反应历程,掌握 游离基、碳正离子等中间体的反应活性顺序 第一节 烷 烃

5理解诱导效应、共轭效应及其特点与应用 重点: 烷烃的命名(包括烷烃的构象)及它们的化学性质 §1烷烃的结构及同系列的概念 、烷烃的结构 ()结构特点 单键相连,C:SP3杂化,CC、CH均为σ键
5.理解诱导效应、共轭效应及其特点与应用 重点: 烷烃的命名(包括烷烃的构象)及它们的化学性质 §1 烷烃的结构及同系列的概念 一、烷烃的结构 ㈠结构特点 单键相连,C: SP3杂化, C-C 、 C-H均为σ键

○→烷烃的构象 1.构象含义 这种通过单键的旋转而形成的、可以相互转变的、 原子在空间的不同的排列方式称为构象
㈡烷烃的构象 1.构象含义 这种通过单键的旋转而形成的、可以相互转变的、 原子在空间的不同的排列方式称为构象

2构象的表示: 常用纽曼投影式,简称纽曼式: 圆圈表示投影时后面的碳原子,交叉点表示 投影时前面的碳原子
2.构象的表示: 常用纽曼投影式,简称纽曼式: 圆圈表示投影时后面的碳原子,交叉点表示 投影时前面的碳原子。 1 2

乙烷的两种典型构象 交叉式(优势构象) 重叠式
H H H H 1 2 H H 交叉式(优势构象) H H H H H H 1 2 重叠式 乙烷的两种典型构象

丁烷:CH3CH2CH2CH H CH3H H 品3 H CH CH CH 全交叉式斜(部分)交叉式半(部分)重叠式全重叠式 (优势构象)
丁烷: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 H H H CH3 H 全交叉式 H CH3 H H CH3 H 斜(部分)交叉式 CH3 H H H H CH3 半(部分)重叠式 CH3 H H CH3 H H 全重叠式 (优势构象)

H CCH. HCH. HCH 1 +kcal/mole 3.4 kcal/moe 34 bcal/me 08 kcal/ mole 08 keahole CH C H H CHe CHs AntI Rot0一 FIGURE 3.8 Energy changes that arise from rotation of the C2-C3 bond of butane 丁烷的构象
丁烷的构象

白烷烃的异构 1.构造异构:碳架异构 CH3CH2CH2CH2 CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2立体异构(构型异构) 同系列 CnH2n+2同系物结构上有共同特点 物理性质:随分子量有规律变化 化学性质:类似,但也有特殊性
㈢ 烷烃的异构 1.构造异构:碳架异构 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3 ) 2CHCH2CH3 C(CH3 ) 4 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2.立体异构(构型异构) 二、同系列 CnH2n+2 同系物 结构上有共同特点 物理性质:随分子量有规律变化 化学性质:类似,但也有特殊性

§2烷烃的命名 碳原子、氢原子的类型及烷基的概念 仲碳叔碳 季碳 H3-CH2-CH CH3 CH2 Ch 伯碳 烷基CnH2n+ CH3- (CH3h2Ch 丙基 异丙基
§2 烷烃的命名 一、碳原子、氢原子的类型及烷基的概念 CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CH3 CH3 伯碳 仲碳 叔碳 季碳 烷基 CnH2n+1— CH3 CH2 CH2 丙基 (CH3 ) 2 CH 异丙基

CH2 CHoCHCH Ch3c 3 仲丁基 叔丁基 烷烃的命名 ()习惯命名法 习惯命名法一般只适用于简单的,含碳较少的烷烃。 基本原则是根据分子中碳原子的数目而称为某烷 C10十一,十 CHa CH,CHCH, CH3)2CHCH2CH3 C(CH3) 正丁烷 异戊烷 新戊烷
CH3 CH2 CHCH3 仲丁基 (CH3 ) 3 C 叔丁基 二、烷烃的命名 ㈠习惯命名法 习惯命名法一般只适用于简单的,含碳较少的烷烃。 基本原则是根据分子中碳原子的数目而称为某烷。 C 10 十一,十二…... CH3CH2CH2CH3 正丁烷 (CH3 ) 2CHCH2CH3 异戊烷 C(CH3 ) 4 新戊烷
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