南京农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十三章 脂类化合物

第十三章脂类化合物 学习要求: 掌握油脂、蜡、磷脂化合物的结构 2.掌握油脂的性质及皂化值、碘值和酸值的概念

第十三章 脂类化合物 学习要求： 1.掌握油脂、蜡、磷脂化合物的结构 2.掌握油脂的性质及皂化值、碘值和酸值的概念

油脂 油 脂肪 脂类 蜡 类脂磷胙 甾族化合物 共同性质:不溶于水,易溶于有机溶剂。 §1油脂 油脂的存在与用途

油脂 脂类 类脂 油 脂肪 蜡 磷脂 甾族化合物 共同性质：不溶于水，易溶于有机溶剂。 §1 油脂 一、油脂的存在与用途

二、油脂的结构与组成 CH2—OCR 高级脂肪酸的甘油脂 H- R CH20-C—R 单纯甘油脂:R相同;混合甘油脂:R不相同 CH3(CH2)16COoH CH3(CH2)14CO0H 硬脂酸 软脂酸 CH3(CH2)CHCH(CH2)COOH十八碳9烯酸 油酸

二、油脂的结构与组成 高级脂肪酸的甘油脂 CH2 O C R O CH O C R' O CH2 O C R'' O 单纯甘油脂：R相同； 混合甘油脂：R不相同 硬脂酸 CH3 (CH2 ) 16 COOH CH3 (CH2 ) 14 COOH 软脂酸 CH3 (CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 COOH 十八碳-9-烯酸 油酸

油脂的物理性质 不溶于水,易溶于有机溶剂;无固定的熔点和沸点 有一定的范围。 四、油脂的化学性质 1油脂的水解和皂化反应 O CH2-oh RCOONa CH2—OC-R O CH-O-G R+ NaOH CH-OH R'COONa CH-oH R"COoNa CH-0C R

三、油脂的物理性质 不溶于水，易溶于有机溶剂；无固定的熔点和沸点， 只有一定的范围。 四、油脂的化学性质 1.油脂的水解和皂化反应 CH2 O C R O CH O C R' O CH2 O C R'' O + NaOH + CH2 OH CH OH CH2 OH RCOONa R'COONa R''COONa

皂化值:皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数 3×56×1000 平均分子量= 皂化值 皂化值越小,油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。 2加成反应 ①加氢

皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。 皂化值 3× 56× 1000 平均分子量= 皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。 2.加成反应 ①加氢

O CH2-0-C-(CH2)7CH=CH(CH2)CH O CH-0(CHCH=CH(CH5)C三油酸甘油酯 CH2-0C(CH)7CH=CH(CH2)7CH CH2-0-C-(CH2)16CH Ni H—OC-(CH)16CH 三硬脂酸甘油酯 3H O CH20-C(CH)16CH3 油脂的氢化:

O CH O C (CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 CH3 O CH2 O C (CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 CH3 O CH2 O C （CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 CH3 油脂的氢化： 三油酸甘油酯 三硬脂酸甘油酯 O CH O C (CH2 ) 16 CH3 O CH2 O C (CH2 ) 16 CH3 O CH2 O C （CH2 ) 16 CH3 Ni 3H2

②加碘及碘值 碘值:一百克油脂所吸收碘的克数。碘值越大,油脂 的不饱和程度就越高。 3油脂的酸败 含义:原因: 酸值:中和一克油脂中所游离脂肪酸消耗KOH的毫克数 酸值>6油脂不宜食用 §2类脂 、蜡高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成酯

②加碘及碘值 碘值：一百克油脂所吸收碘的克数。碘值越大，油脂 的不饱和程度就越高。 3.油脂的酸败 含义： 原因： 酸值：中和一克油脂中所游离脂肪酸消耗KOH的毫克数。 酸值 > 6 油脂不宜食用。 §2 类脂 一、蜡 高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成酯

二、磷脂 CH2-OCOr CH,--OCOR CH OCOR CH—OCOR H一OCOR CH—OCOR O CH2—OPOH CH2OP-O含氮化合物 CH-OCOR OH OH 油脂 磷脂酸 磷脂 脑磷脂:胆胺 NH2CH2CH2OH 卵磷脂:胆碱[HOCH2CH2N(CH3)3jOH

二、磷脂 CH2 OCOR CH OCOR' CH2 OCOR'' 油脂 CH2 OCOR CH OCOR' CH2 OP-OH O OH 磷脂酸 CH2 OCOR CH OCOR' CH2 OP-O￾O OH 含氮化合物 磷脂 脑磷脂： 胆胺 卵磷脂： 胆碱 NH2 CH2 CH2 OH ［HOCH2 CH2 N(CH3 ) 3 ］OH + -

CH2-OCOR CH2-OCOR R'CO0-C-H R'CO0-C-H CH2-OP-0-CH2 CH2NH2 CH2--OP-O-CH2CH2N(CH3)3OH OH OH L--脑磷脂 L-Q-卵磷脂

CH2 OCOR C H CH2 OP-O￾O OH R'COO CH2 CH2 NH2 L-α-脑磷脂 CH2 OCOR C H CH2 OP-O￾O OH R'COO CH2 CH2 N + (CH3 ) 3 OH - L-α-卵磷脂