南京农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十二章 杂环化合物

第十二章杂环化合物 学习要求: 1掌握几种常见杂环化合物命名 2.掌握吡咯、吡啶的结构 3掌握吡咯、吡啶的化学性质 4.了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质

第十二章 杂环化合物 学习要求： 1.掌握几种常见杂环化合物命名 2.掌握吡咯、吡啶的结构 3.掌握吡咯、吡啶的化学性质 4.了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质

含义 N 常见的杂原子:O,S,N CH2-C CHo-C-O 内酯 O 本章所要讨论的是环比较稳定,且具有不同 程度芳香性的化合物 杂环化合物的种类繁多,数量很大,在自然界分布 广泛,其中很多具有重要的生理活性

含义： O N 常见的杂原子：O , S , N S CH2 -C CH2 -C O O O 内酯 本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同 程度芳香性的化合物。 杂环化合物的种类繁多，数量很大，在自然界分布 广泛，其中很多具有重要的生理活性

第一节杂环化合物 §1杂环化合物的分类和命名 分类 五员杂环 单杂环 六员杂环 环的数目 两个单杂环稠合NH2 稠杂环 H 苯与单杂环稠合 杂原子种类:

§1 杂环化合物的分类和命名 一、分类 O N 环的数目 单杂环 稠杂环 六员杂环 两个单杂环稠合 五员杂环 N H 苯与单杂环稠合 N N N H N NH2 杂原子种类： 第一节 杂环化合物

杂环化合物的命名 1.译音命名法 O S H 呋喃 噻吩 吡咯 (furan) (thiophene (pyrrol) N 吡啶 吲哚 嘧啶 (pyridine) (indole) pyrimidine

二、杂环化合物的命名 １．译音命名法 O 呋喃 (furan) S 噻吩 (thiophene) N H 吡咯 (pyrroe) N 吡啶 (pyridine) N H 吲哚 (indole) N N 嘧啶 pyrimidine

对于环上有取代基的杂环化合物,命名时以杂环为母体 然后把杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。 编号的原则:含一个杂原子的单环,一般从杂原子开始 依次用1,2,3将环上的原子编号,也可以用希腊 字母α、β、γ编号,靠近杂原子的碳原子为α位, 依次为β位、γ位: COOH CHO H3c CH3 H a-呋喃甲醛a,α!-二甲基吡咯3-吡啶甲酸 2-呋喃甲醛2,5二甲基吡咯β-吡啶甲酸

对于环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体， 然后把杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。 编号的原则：含一个杂原子的单环，一般从杂原子开始 依次用１，２，３…将环上的原子编号，也可以用希腊 字母α、β、 γ编号，靠近杂原子的碳原子为α位， 依次为β位、γ位： O CHO α -呋喃甲醛 2-呋喃甲醛 N H H3 C CH3 N COOH 3- 吡啶甲酸 β -吡啶甲酸 α，α' -二甲基吡咯 2, 5-二甲基吡咯

NH2 n3 N 5-甲基嘧啶 6-氨基嘌呤 2双键氢化产物的命名 2 H H H 四氢吡咯 2,5-二氢吡咯 氢吡啶

N H3 C N 1 2 3 4 5 6 5-甲基嘧啶 1 2 3 4 5 6 N N N H N NH2 7 8 9 6-氨基嘌呤 2.双键氢化产物的命名 N H 四氢吡咯 N H 5 2 2，5-二氢吡咯 N H 六氢吡啶

§2杂环化合物的结构 五元杂环化合物的结构 以吡咯为例说明它们的结构: N: 2S2P H SP杂化 2P 2S SP

§2 杂环化合物的结构 一、五元杂环化合物的结构 以吡咯为例说明它们的结构： N H N : 2S 2 2P 3 2S 2P SP 2 杂化 SP 2 P

H H 符合休克尔规则,具有芳香性 H H 吡咯 H H H H H △H 呋喃 噻吩

N H H H H H 吡咯 符合休克尔规则，具有芳香性。 O H H H H 呋喃 噻吩 S H H H H

1.06 1.10 富电子的芳杂环,亲电取代易发生 0.68 相当于苯酚或苯胺,取代在α位。 H 吡咯 (pyrrol 二、六元杂环化合物的结构 2P sP2杂化,1↑1P 2S SP

N H 吡咯 (pyrroe) 1.06 1.10 0.68 富电子的芳杂环，亲电取代易发生， 相当于苯酚或苯胺，取代在α位。 二、六元杂环化合物的结构 N 2S 2P SP 2 杂化 SP 2 P

2符合休克尔规则,具有芳香性。 吡啶 (pyridine) 0.82 0.95 缺电子的芳杂环,亲电取代难发生, →一0.85相当于硝基苯,取代在β位 59 吡啶

N 吡啶 (pyridine) 符合休克尔规则，具有芳香性。 N 吡啶 0.82 0.95 0.85 1.59 缺电子的芳杂环，亲电取代难发生， 相当于硝基苯，取代在β位