南京农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第五章 旋光异构

第五章旋光异构 本章要点 1掌握旋光异构、内消旋体、外消旋体等概念 2.熟练掌握费歇尔投影式 3.熟练掌握D、L及R、S构型命名法

第五章 旋 光 异 构 本章要点： 1.掌握旋光异构、内消旋体、外消旋体等概念 2.熟练掌握费歇尔投影式 3.熟练掌握D、L及R、S构型命名法

碳架异构 构造异构体 平面) 位置 官能团 异构体 顺反异构 构型异构 旋光异构对映异构 非对映异构 构象异构 物质的旋光性

一、物质的旋光性 异构体 构造异构体 （平面） 碳架异构 位置 官能团 构型异构 顺反异构 旋光异构 对映异构 非对映异构 构象异构

自然光起偏镜偏振光盛液管 检偏镜 旋光仪原理示意图 偏振光旋光性物质 右旋物质“+ 左旋物质“-” 旋光性旋光度a 比旋光度t=a

旋光仪原理示意图 旋光性物质 右旋物质“ +” 左旋物质“ -” 偏振光 旋光性 旋光度α 比旋光度 α λ t = α C.L α 自然光 起偏镜 偏振光 盛液管 检偏镜

旋光性和分子结构的关系 旋光性 手征性分子(不对称分子) 无对称面 无对称因素 无对称中心 1.对称面 H H C-C H C H Cl

二、旋光性和分子结构的关系 无对称因素 无对称面 无对称中心 1. 对称面 Cl C H C Cl H C H H Cl Cl 旋光性 手征性分子（不对称分子）

2.对称中心 COOH COOH CHy H H H --CH C H2C H COOH HOO 对称中心

2. 对称中心 H HOOC CH2 H COOH H H H2C 对称中心 CH3 CH3 COOH H COOH H H H

手征性分子:当一个分子不存在对称因素时,该分 子的实物和镜象不能重合。简称不对称分子。 不对称碳原子(手性碳原子) CA ba≠b≠d 三、含一个不对称碳原子的旋光异构体 1.对映异构体和外消旋体

手征性分子：当一个分子不存在对称因素时，该分 子的实物和镜象不能重合。简称不对称分子。 不对称碳原子(手性碳原子)： C a d c C* b a ≠ b ≠c ≠ d 三、含一个不对称碳原子的旋光异构体 1. 对映异构体和外消旋体

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H2C-C--COoH 乳酸 OH

C H H3 C OH COOH 乳酸

COOH COOH CH CHat H H OH HO 乳酸的两种构型 互相呈实物与镜像的关系,它们的熔点相同,酸性 相同,一般化学性质相同,比旋光度数也相同,只是 旋光方向相反。这样的异构体叫光学对映体。 (+)乳酸 (-)乳酸

H COOH OH CH3 COOH H HO CH3 乳酸的两种构型 互相呈实物与镜像的关系，它们的熔点相同，酸性 相同，一般化学性质相同，比旋光度数也相同，只是 旋光方向相反。这样的异构体叫光学对映体。 （+）-乳酸 （-）-乳酸

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