南京农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第四章 芳香烃

第四章芳香烃 芳香烃是指芳香族化合物中的烃类,简称芳烃。 根据芳烃分子中是否含有苯环,将芳烃分 苯系芳烃和非苯芳烃; 按分子中苯环的多少将芳烃分为:单环芳烃、多环芳烃 稠环芳烃等。 、单环芳烃 1苯的结构 ①苯的凯库勒结构式

第四章 芳香烃 芳香烃是指芳香族化合物中的烃类，简称芳烃。 根据芳烃分子中是否含有苯环，将芳烃分： 苯系芳烃和非苯芳烃； 按分子中苯环的多少将芳烃分为：单环芳烃、多环芳烃、 稠环芳烃等。 一、单环芳烃 1.苯的结构 ①苯的凯库勒结构式

1825年苯首次得到分离,分子式为CH6 苯不与溴水加成,也不被KMnO4氧化,却可在催化剂 作用下发生取代反应,且一元取代物只有一种。 1865年德国化学家凯库勒创造性地提出苯的环状结构式 很多问题无法解释

1825年苯首次得到分离，分子式为Ｃ6H6 苯不与溴水加成，也不被KMnO4氧化，却可在催化剂 作用下发生取代反应，且一元取代物只有一种。 1865年德国化学家凯库勒创造性地提出苯的环状结构式 很多问题无法解释

②苯分子结构的近代概念 六个碳原子共平面,键角为120°,键长均相等

②苯分子结构的近代概念 六个碳原子共平面，键角为 120° ，键长均相等

SP杂化,6个CCσ键,6个CHG键 键长都相等,介于单双键之间

SP2杂化，6个C-C σ键，6个C-Hσ键 键长都相等，介于单双键之间

2.单环芳烃的命名 CH CH CH3 CH 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 (o或邻二甲苯) (m或间二甲苯) CH CH(CH3)2 4-二甲苯 (p或对二甲苯) 异丙苯 CH

2. 单环芳烃的命名 CH3 CH3 1，2-二甲苯 （o-或邻二甲苯） CH3 CH3 1，3-二甲苯 （m-或间二甲苯） CH3 CH3 1，4-二甲苯 （p-或对二甲苯） CH(CH3 ) 2 异丙苯

CH2CHCH, CHCh CH2 CH=CH CH 2-甲基4-苯基戊烷 3-苯基丙烯 CH3 CH C=aC15 H C(CH 4-叔丁基甲苯 E-2-苯基-2-戊烯

CH3 CHCH2 CHCH3 CH3 2-甲基-4-苯基戊烷 CH2 CH=CH2 3-苯基丙烯 CH3 C(CH3 ) 3 4-叔丁基甲苯 C=C CH3 C2 H5 H E-2-苯基-2-戊烯

芳基:Ar 苯基:C6H,Ph CH 苄基: 3.单环芳烃的物理性质 单环芳烃一般为无色液体,比水轻,不溶于水, 溶于一般有机溶剂。 芳烃的熔点及沸点变化符合一般规律,在各异构体 中,对称性大者,熔点较高。 对、邻、间二甲苯中,对位熔点最高

芳基：Ar- 苯基： C6H5 - , Ph 苄基： CH2 - 3. 单环芳烃的物理性质 单环芳烃一般为无色液体，比水轻，不溶于水， 溶于一般有机溶剂。 芳烃的熔点及沸点变化符合一般规律，在各异构体 中，对称性大者，熔点较高。 对、邻、间二甲苯中，对位熔点最高

4.单环芳烃的化学性质 芳香性:容易发生取代反应,不易发生加成和氧化反应 芳环侧链的化学性质取决于侧链的类型 CH=CHCH3 H,O CHCH,CH H OH B CH2CH3-2 CHCH 光照 Br

4. 单环芳烃的化学性质 芳香性：容易发生取代反应，不易发生加成和氧化反应。 芳环侧链的化学性质取决于侧链的类型 CH=CHCH3 H2 O H + CHCH2 CH3 OH CH2 CH3 Br 2 光照 CHCH3 Br

(1)取代反应 ①硝代反应 浓五2SO +HONO250-60℃ NO2+H2o nO2 NO2+HONO2浓H2SO4 95℃C NO CH3 CH 浓H2SO4 -NO+ +HONO30℃ NO 58 38%

（1）.取代反应 ①硝代反应 HO NO2 浓 H2 SO4 50-60℃ + NO2 + H2 O NO2 HO NO2 浓 H2 SO4 95℃ + NO2 NO2 NO2 CH3 CH3 NO2 + 58% 38% NO2 浓 H2 SO4 30℃ CH3 + HO

②卤代反应 +Br-FeBr Br 55~60°C CH CH CH + ch Fecl Cl CI No + Cl FeCl3 FNO2 Cl

②卤代反应 FeBr 3 Br + 2 Br Cl 2 CH3 FeCl + 3 Cl CH3 CH3 Cl + NO2 Cl 2 FeCl + 3 NO2 Cl 55~60oC