南京农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第三章 不饱和（脂肪）烃

第三章不饱和(脂肪)烃 第 烯烃 §1烯烃的异构和命名 、烯烃的结构特点 H 0.134nm 2 SP 118 H"0.107nm121° H 乙烯

一、烯烃的结构特点 §1 烯烃的异构和命名 C H H H H 0.134nm C 0.107nm 121。 118。 乙烯 SP 2 π σ SP 2 第三章 不饱和（脂肪）烃 第一节 烯 烃

HH C nodat以an bend 乙烯分子结构

乙烯分子结构

二、烯烃的异构 ()构造异构 1碳链异构CH2CH2CH=CH2(CH3)2C=CH2 2位置异构CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3 3官能团异构CH3CH2CH=CH2 ○构型异构-顺反异构 CH3例 CH CH3例 CH C- C H H H H

二、 烯烃的异构 ㈠构造异构 1.碳链异构 CH3CH2CH = CH2 (CH3 ) 2C = CH2 2.位置异构 CH3CH2CH = CH2 CH3CH = CHCH3 3.官能团异构 CH3 CH2 CH=CH2 ㈡构型异构-顺反异构 C CH3 H CH3 H C C CH3 H CH3 H C

1含义 C 2条件 a≠ ≠ 烯烃的命名 1.选择含有双键在内的最长而连续的碳链作为主链 2.主链编号时,从距双键较近一端开始 3写出名称 CH CH3C=CHCH2CHCH CH3 CCH=CH2 CH3 CH3 CH 3,3-二甲基-1-丁烯 2,5-二甲基-2-己烯

1.含义 2.条件 C C a c b d a ≠ b c ≠ d 三、 烯烃的命名 1.选择含有双键在内的最长而连续的碳链作为主链 2.主链编号时，从距双键较近一端开始 3.写出名称 CH3 CCH=CH2 CH3 CH3 CH3 C=CHCH2 CHCH3 CH3 CH3 3, 3-二甲基-1-丁烯 2，5-二甲基-2-己烯

CH3 CHC=CH, 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 CH3 CH2 CH3 4顺反异构体命名法 (1)顺反命名法 Ch3 CH2 CH C-C H H H CH 顺-2一丁烯 反-2一丁烯 CH H Br

CH2 CH3 CH3 CH C=CH2 CH3 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 4.顺反异构体命名法 ⑴ 顺反命名法 C CH3 H CH3 H C 顺－2－丁烯 C H CH3 CH3 H C 反－2－丁烯 C Cl Br CH3 H C

(2)ZE命名法(适用所有烯烃) Z、E命名法主要原则是根据“顺序规则”。 顺序规则是在表达某些立体化学关系时,为决定 有关原子或基团的排列次序所提出的原则 ①按直接连在双键碳上原子的原子序数大小排列,原 子序数大的排在序列前面,称为次序优先基团;原子 序数小的排在后面,孤对电子排在氢之后。如下列原 子或基团的先后次序为: I>Br>Cl>sf>n>c>h

⑵ Z-E命名法（适用所有烯烃） Ｚ、Ｅ命名法主要原则是根据“顺序规则”。 顺序规则是在表达某些立体化学关系时, 为决定 有关原子或基团的排列次序所提出的原则。 ①按直接连在双键碳上原子的原子序数大小排列，原 子序数大的排在序 列前面，称为次序优先基团；原子 序数小的排在后面，孤对电子排在氢之后。如下列原 子或基团的先后次序为： I > Br > Cl > S >F > N > C > H

②如果与双键碳直接相连原子的原子序数相同,则比 较其后一位原子的原子序数,再相同,再顺次比较, 直到比较出优先次序为止。比较时,按原子序数排列, 先比较各组中最大者;若仍相同,再依次比较 CH2C1CHCH因为(>0CH2C1>CHCh OH OH CHCH3 -CHF因为C>FCHC>CH OH OH

②如果与双键碳直接相连原子的原子序数相同，则比 较其后一位原子的原子序数, 再相同，再顺次比较，一 直到比较出优先次序为止。比较时，按原子序数排列， 先比较各组中最大者；若仍相同，再依次比较。 -CH2 Cl -CHCH3 OH 因为 Cl > O -CH2 Cl -CHCH3 OH > -CHF OH -CHCH3 Cl 因为 Cl > F -CHF OH -CHCH3 Cl >

③如果取代基是不饱和基团,则可认为与双键 或叁键碳原子直接连有两个或叁个相同的原子。如: CH2=CH2与CH2CH-相当 C=O与C 相当 O C≡CH与CC相当 C=N与(小N相当 N ZE命名原则:如果一个双键碳原子上连接的较优 基团与另一个双键碳原子上连接的较优基团在双键 同侧,其构型用Z表示,反之用E表示

③如果取代基是不饱和基团，则可认为与双键 或叁键碳原子直接连有两个或叁个相同的原子。如： CH2 =CH2 CH2 -CH￾C C 与 相当 C=O 与 C 相当 O O -C CH 与 -C-C 相当 C C Z-E 命名原则：如果一个双键碳原子上连接的较优 基团与另一个双键碳原子上连接的较优基团在双键 同侧，其构型用Z表示，反之用E表示。 -C N 与 -C-N 相当 N N

HrC H CH C C Br Br (Z)l-氯-2-溴丙烯(E)1溴1-氯丙烯 HrC CH H2 ch,c CH2CH2CH H CH,CH 3 H3C CH(CH3)2 顶一3-甲基一2戊烯 (E)3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (E-3-甲基-2-戊烯

C C H3 C H Br Cl (Z)1-氯-2-溴丙烯 C Cl Br CH3 H C ( E)1-溴-1-氯-丙烯 C C H3 C CH3 H CH2 CH3 顺－3-甲基－2-戊烯 (E)- 3-甲基－2-戊烯 C C H3 CH2 C CH2 CH2 CH3 H3 C CH(CH3 ) 2 (E) 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

5重要的烯基: CH2=CH CH3 CH=CH CH2=CHCH2 乙烯基 丙烯基 烯丙基 §2烯烃的物理性质 SP杂化轨道的电负性顺序:S>SP>SP2>SP3>P gR HCH SP SP 弱极性,熔点、沸点同烷烃相似

5.重要的烯基： CH2 =CH 乙烯基 CH3 CH=CH 丙烯基 CH2 =CHCH2 烯丙基 §2 烯烃的物理性质 SP n 杂化轨道的电负性顺序： S > SP > SP 2 > SP 3 > P R CH=CH2 δ δ + - SP 3 SP 2 弱极性，熔点、沸点同烷烃相似