吉林大学：《有机化学》第十二章 羧酸衍生物

第十二章 羧酸衍生物

第十二章 羧酸衍生物

概述 RCOX酰卤 RCO)2O酸酐 RCOOR’酯 RCONH,酰胺 RCN 腈 水解均生成羧酸

概述 RCOX 酰卤 (RCO)2O 酸酐 RCOOR’ 酯 RCONH2 酰胺 RCN 腈 水解均生成羧酸

§21羧酸衍生物的结枸、命名和物理性质 、羧酸衍生物的结构 R-C—L 结构与羧酸类似:Pπ共轭 H-C-NH2 Ch3NH2 C一N键长0.1376n0.1474nm H-C-OCH2 Choh C-0键长0.1334nm0.143nm

§12.1 羧酸衍生物的结构、命名和物理性质 一、羧酸衍生物的结构 R － C － L ＝O 结构与羧酸类似：p- π共轭 H － C －NH 2 CH 3NH 2 ＝O C － N键长 0.1376nm 0.1474nm H － C －OCH 3 CH 3OH ＝O C － O键长 0.1334nm 0.143nm

二、羧酸衍生物的命名 1酰卤的命名 CH3CH2 CHoCOBr丁酰溴 CH, COCl 乙酰氯 CIcococl 乙二酰二氯(草酰氯) Phcocl 苯甲酰氖 HOOC- COCl对氯甲酰苯甲酸

二、羧酸衍生物的命名 1. 酰卤的命名 CH 3COCl 乙酰氯 ClCOCOCl 乙二酰二氯 (草酰氯 ) PhCOCl 苯甲酰氯 HOOC COCl 对氯甲酰苯甲酸 CH 3CH 2CH 2COB r 丁酰溴

2酸酐的命名 ( CH3COhO 乙酸酐(醋酸酐) CH3 COOCOC2H5乙丙酐 丁二酸酐(琥珀酸酐)顺-丁烯二酸酐(马来酸酐)

2. 酸酐的命名 O O O 丁二酸酐(琥珀酸酐) (CH3CO)2O 乙酸酐(醋酸酐) CH3COOCOC2H5 乙丙酐 O O O 顺-丁烯二酸酐(马来酸酐)

3.酯的命名 CH3COOC H5 乙酸乙酯 CH3 COOCH=CH2 乙酸乙烯酯 PhCH= CHCOOCQH53-苯丙烯酸乙酯 CH3OOCH2 COOCH2丙二酸二甲酯 =0 y-(丁)内酯 8-内酯

3. 酯的命名 CH3COOC2H5 乙酸乙酯 CH3COOCH=CH2 乙酸乙烯酯 O O O O γ -(丁)内酯 δ -内酯 PhCH=CHCOOC2H5 3-苯丙烯酸乙酯 CH3OOCCH2COOCH3 丙二酸二甲酯

4酰胺的命名 CH CONH 乙酰胺 CH2 CONHCH3N甲基乙酰胺 HCONM NN-二甲基甲酰胺(DMF) COOH NH O NH 己内酰胺 丁二酰亚胺 NHCOCH3 4-乙酰氨基-1-萘甲酸

4. 酰胺的命名 CH3CONH2 乙酰胺 CH3CONHCH3 N-甲基乙酰胺 HCONMe2 N,N-二甲基甲酰胺（DMF） NH O 己内酰胺 NH O O 丁二酰亚胺 COOH NHCOCH3 4-乙酰氨基-1-萘甲酸

5腈的命名 CHCN 乙睛 CH2=CHCN丙烯睛 CH3CH2-CH-COOH2-氰基丁酸

5. 腈的命名 CH3CN 乙睛 CH2＝CHCN 丙烯睛 CH3－CH2－CH－COOH CN 2-氰基丁酸

三、羧酸衍生物的物理性质 1.气味 低级酰卤、酸酐:刺鼻气味 低级酯:香味(香料) 乙酸异戊酯:香蕉味 戊酸异戊酯:苹果味 丁酸丁酯:菠萝味

三、羧酸衍生物的物理性质 1. 气味 低级酰卤、酸酐：刺鼻气味 低级酯：香味（香料） 乙酸异戊酯：香蕉味 戊酸异戊酯：苹果味 丁酸丁酯：菠萝味

2沸点 酰卤、酸酐、酯的沸点低于分子量相近的 羧酸和酰胺(氢键) b.p. oC) CH3 CH,CH,CONH 216 CH, CHCHCH COOH 186 CH3COhO CH.COOCHz-n 102 CH COCI 80

2. 沸点 酰卤、酸酐、酯的沸点低于分子量相近的 羧酸和酰胺（氢键） CH3CH2CH2CONH2 CH3CH2CH2CH2COOH (CH3CO)2O CH3COOC3H7-n CH3CH2COCl b.p.( C) 216 186 140 102 80 °