吉林大学：《有机化学》第十一章 羧酸

第十一章羧酸

第十一章 羧酸

概述 O C-OH 羧基 一元酸 脂肪酸饱和酸 羧酸 二元酸 芳香酸不饱和酸 多元酸 食用醋:2%乙酸水溶液

概述 －C－OH ＝ O 羧基 羧酸 脂肪酸 芳香酸 饱和酸 不饱和酸 二元酸 多元酸 一元酸 食用醋：2％乙酸水溶液

§1羧酸的结构、命名和物理性质 羧酸的结构 C:sp2杂化 H

§11.1 羧酸的结构、命名和物理性质 一、羧酸的结构 C ：sp 2杂化 R C O O H π σ σ

O 键长平均化 HCO,)1249 C=00.122nm C-00.143nm 0—H DO H-CL O

键长平均化 C ＝O 0.122nm C －O 0.143nm H C O O 0.127nm 0.127nm H C O O H 0.123nm 0.136nm 124.1° 1 2 4.9 ° 1 1 1 °

二、羧酸的命名 与醛的命名原则相同 HCOOH 甲酸(蚁酸) CHCOOH 乙酸(醋酸) CH3CH= CHCOOH2-丁烯酸(巴豆酸) nCH3CH2h0COOH十二酸(月桂酸) nCH3CH2COOH十六酸(软脂酸) nCH3(CH2COOH十八酸(硬脂酸) PhCooh 苯甲酸(安息香酸)

与醛的命名原则相同 HCOOH 甲酸（蚁酸） CH 3COOH 乙酸（醋酸） CH 3CH ＝CHCOOH 2－丁烯酸（巴豆酸） n-CH 3(CH 2 )10COOH 十二酸（月桂酸） n-CH 3(CH 2 )14COOH 十六酸（软脂酸） n-CH 3(CH 2 )16COOH 十八酸（硬脂酸） PhCOOH 苯甲酸（安息香酸） 二、羧酸的命名

COOH COOH COOH COOH 乙二酸 14-丁二酸 草酸 琥珀酸 H COOH COOH H COOH HOOC H 顺丁烯二酸 反-丁烯二酸 马来酸 富马酸

H COOH H COOH H COOH HOOC H 顺-丁烯二酸 反-丁烯二酸 马来酸 富马酸 COOH COOH COOH COOH 乙二酸 1,4-丁二酸 草酸 琥珀酸

COOH CHCHoCOOH COOH 邻苯二甲酸 3-环戊基丙酸 β-环戊基丙酸 H Ch HOOC(HOCIY ( CH2)COOH H COOH 顺2-甲基环己基甲酸 顺十八碳-9烯二酸

顺-十八碳-9-烯二酸 COOH COOH CH2CH2COOH H HCH3 COOH H HOOC(H2C)7 (CH2)7COOH H 顺-2-甲基环己基甲酸

三、羧酸的物理性质 1b.p.高于分子量相近的醇 bp(°C HCOOH CH,CHOH M660 100.5 784 CH COOH 118 CHCHCHOH 60 97,2 0-H-0 R-C R双分子缔合体 0-H-0

Mw b.p.(°C) HCOOH 46 100.5 CH3CH2OH 46 78.4 CH3COOH 60 118 CH3CH2CH2OH 60 97.2 1. b.p. 高于分子量相近的醇 R－C O O－H O H－O C－R 三、羧酸的物理性质

2.溶解度 C1~C4:与H2O互溶 随着碳数增加,在水中溶解度减小 芳香羧酸在水中溶解度小 H—0 0-H----0--H

C1~C4：与H2O互溶 随着碳数增加，在水中溶解度减小 芳香羧酸在水中溶解度小 2. 溶解度 R－C O O－H O H O H H H

§.2羧酸的化学性质 亲核性(p共轭使亲核性减弱) 酸性 H 酸性(p-π共轭使O上电子云偏 向羰基,从而增加OH键极性)

§11.2 羧酸的化学性质 － C － C O O － H 亲 核性（p- 共轭使亲 核性减弱） 酸性（p- 共轭使 O上电子云偏 向羰基，从而增加O-H键极性） 酸性 H π π