吉林大学：《有机化学》第十四章 杂环化合物

第来 十

第十四章 杂 环

杂环:构成环系的原子除碳 以外还有其它原子

杂环：构成环系的原子除碳 以外还有其它原子

§141杂环的分类和命名 分类 普通 杂杂环 五元杂环 环 芳香单杂环一六元杂环 杂环 稠杂环

O N N H O 普通 杂环 芳香 杂环 一、分类 §14.1 杂环的分类和命名 杂 环 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 …… N N N

二、命名 H 吡咯(氮杂茂)呋喃(氧杂茂)噻吩(硫杂茂) 茂 咪唑(1,3-二氮杂茂)嗯唑(1,3氧氮杂茂) 噻唑(1,3-硫氮杂茂)

N H O S 吡咯（氮杂茂） 呋喃（氧杂茂） 噻吩（硫杂茂） 茂 N N N O S N 咪唑（1,3-二氮杂茂） 噁唑（1,3-氧氮杂茂） 噻唑（1,3-硫氮杂茂） 二、命名

H 吡啶 吲哚 喹啉 异喹啉 CH3 N N N H3C 2 N H 嘌呤 3一甲基吡咯5-甲基咪唑 2一硝基嗯唑

N N H N N 吡啶 吲哚 喹啉 异喹啉 N H N N N O N N N CH3 H3C N O 2 嘌呤 3－甲基吡咯 5－甲基咪唑 2－硝基噁唑 1 2 3 4 5

O2N SOnH CH3 磺胺(ST) 烟碱 ROCHN R:CH2Ph青霉素G (CH2)6CH3青霉素K CHOCH3 COOH 可口服

S N O2N SO2NH N N CH3 磺胺（ST） 烟碱 N ROCHN S O COOH R：CH2Ph 青霉素G (CH2)6CH3 青霉素K Cl Cl CHOCH3 可口服

§142一杂五元杂环的结构 、芳香性 sp2杂化

N H O S §14.2 一杂五元杂环的结构 一、芳香性 sp2杂化

-H 芳香性苯>噻吩>吡咯>呋喃 离域能150.6121.387,869 (/mol)

N H O 芳香性 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃 离域能 150.6 121.3 87.8 66.9 (KJ/mol)

原因 苯:π电子云均匀分布 五元杂环:电负性O>N>S,π电 子云向杂原子偏移

原因： 苯：π电子云均匀分布 五元杂环：电负性O>N>S，π电 子云向杂原子偏移

二、键长 0.1429nm 0.143lnm 0.1423nm 0.137lnm 0.136lnm 0.1370nm N01383m010130mns01714m H 键长未彻底平均化

二、键长 N H 0.1383nm 0.1371nm 0.1429nm O 0.1362nm 0.1361nm 0.1431nm S 0.1714nm 0.1370nm 0.1423nm 键长未彻底平均化