吉林大学：《有机化学》第七章 芳香烃

§7.芳香燈

§7. 芳 香 烃

§71芳看烃的结构及芳看性 1苯的结构 共振伦 a.苯有多个共振结构式

§7.1 芳香烃的结构及芳香性 1,苯的结构 A. 共振论 a. 苯有多个共振结构式

b共振能=稳炙结构式的能量 杂化体的能量 +119.3 kJ/mol =3 =3×1193KJmo 2085k/mo 共振能=1493k/mol

b.共振能=稳定结构式的能量 －杂化体的能量 + H2 + 119.3 kJ/mol = 3 = 3 119.3 kJ/mol + H2 + 208.5 kJ/mol 共振能 = 149.3 kJ/mol

B,分子轨道理论 a.碳原子Sp2杂化, 形成C-C0.139nm H|b.平面型分子,6个 D轨道肩并肩重 叠形成大π键; C.电子离域,为整个 分子所共有

B,分子轨道理论 H H H H a.碳原子sp2杂化, 形成C-C 0.139nm b.平面型分子, 6个 p轨道肩并肩重 叠形成大π键; c.电子离域,为整个 分子所共有

2芳看性 A芳香性的定义 高度不饱和化合物难以氧化及加成,却易 发生嘉电取代反应的性质称为芳香性 6e 10e 14e 14e B判断芳香性的原则一休克尔规则 环状共轭闭合体系(全共轭) 共轭体系共平面(共平面) a共轭体系p电子数为(4+2)

2,芳香性 A.芳香性的定义 高度不饱和化合物难以氧化及加成,却易 发生亲电取代反应的性质称为芳香性 B.判断芳香性的原则－休克尔规则 a.环状共轭闭合体系(全共轭) b.共轭体系共平面(共平面) c.共轭体系p电子数为（4n+2） 6e 10e 14e 14e

环状共轭闭合体系(-全共轭)

a.环状共轭闭合体系(-全共轭)

共轭体系共平面(-共平面 十轮烯

b.共轭体系共平面(-共平面) 十轮烯

十四轮烯 十四轮烯

十四轮烯 十四轮烯

十八轮烯

„ 十八轮烯

c共轭体系p电子数为4n+2

c.共轭体系p电子数为4n+2